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第一篇有机化学基本概念1

1绪论1

1.1有机化学的研究对象1

1.2碳元素的特性及有机化合物的特点2

1.3有机化合物的研究方法3

1.4有机化合物的结构及几何形象4

1.4.1有机化合物的结构4

1.4.2有机分子的几何形象5

1.4.3 有机化学中的共振结构式8

1.5 有机化合物的分类和官能团9

1.5.1按碳架分类9

1.5.2按官能团分类10

1.6有机化学和药学的关系11

习题11

2有机化合物的化学键12

2.1原子轨道12

2.2化学键的类型及共价键的形成14

2.2.1化学键的类型14

2.2.2共价键的形成15

2.3共价键的属性21

2.3.1共价键的极性和极化性21

2.3.2共价键的键长22

2.3.3共价键的键能23

2.3.4共价键的键角24

2.4共振论25

2.5决定共价键中电子分布的因素28

2.5.1诱导效应和场效应28

2.5.2共轭效应29

2.5.3超共轭效应31

2.6比共价键弱的其他键型33

2.6.1氢键33

2.6.2电荷迁移络合物34

2.6.3包合物35

习题38

3立体化学基础36

3.1分子模型的表示法39

3.1.1费歇尔投影式40

3.1.2萨哈斯投影式41

3.1.3纽曼投影式41

3.2立体化学的构型表示法42

3.3顺反异构43

3.3.1碳、碳双键化合物的顺反异构43

3.3.2环状化合物的顺反异构44

3.3.3（Z）（E）-构型表示法45

3.3.4顺反异构体的性质46

3.3.5顺，反-异构体与生理活性的关系48

3.4对映异构48

3.4.1物质的旋光性48

3.4.2旋光仪和比旋光度49

3.4.3旋光性与化学结构的关系51

3.4.4含一个手性碳原子化合物的对映异构54

3.4.5 D,L-构型表示法54

3.4.6 R,S-构型表示法56

3.4.7含两个不同手性碳原子化合物的对映异构58

3.4.8含两个相同手性碳原子化合物的对映异构59

3.4.9潜手性碳原子60

3.4.10外消旋体的拆分61

3.4.11外消旋化和构型转化62

3.4.12不含手性碳原子化合物的对映异构63

3.4.13对映异构体与生理活性的关系64

3.4.14旋光色散65

3.5构象异构68

3.5.1乙烷的构象68

3.5.2正丁烷的构象69

3.5.3环己烷的构象71

3.5.4环己烯的构象73

习题74

第二篇各类有机化合物77

4烷烃77

4.1烷烃的同系列和结构77

4.1.1烷烃的同系列77

4.1.2烷烃的结构77

4.2烷烃的同分异构现象和命名78

4.2.1烷烃的同分异构现象78

4.2.2烷烃的命名79

4.3烷烃的物理性质82

4.4烷烃的化学性质82

4.4.1卤代反应82

4.4.2硝化反应91

4.4.3氧化反应91

4.5烷烃的制备92

4.5.1武兹反应93

4.5.2科瑞-郝思反应93

4.6烷烃的存在及常用烷烃93

4.6.1烷烃的存在93

4.6.2常用烷烃94

习题94

5烯烃96

5.1烯烃的结构96

5.2烯烃的异构和命名96

5.2.1烯烃的异构96

5.2.2烯烃的命名97

5.3烯烃的物理性质98

5.4烯烃的化学性质99

5.4.1加成反应99

5.4.2氧化反应108

5.4.3聚合反应110

5.5烯烃的制备111

5.5.1醇的失水111

5.5.2卤代烷的失卤化氢111

习题112

6炔烃和二烯烃113

6.1炔烃113

6.1.1炔烃的结构113

6.1.2炔烃的异构和命名114

6.1.3炔烃的物理性质114

6.1.4炔烃的化学性质115

6.1.5乙炔119

6.2共轭二烯烃120

6.2.1二烯烃的分类和命名120

6.2.2共轭二烯烃的特性120

6.2.3共轭二烯烃的结构121

6.2.4共轭二烯烃的化学性质123

习题132

7脂环烃134

7.1脂环烃的分类和命名134

7.1.1脂环烃的分类134

7.1.2脂环烃的命名135

7.2环烷烃的化学性质139

7.2.1开环反应139

7.2.2取代反应140

7.2.3环的异构化141

7.2.4环的芳构化141

7.2.5环丙烷的亲电加成反应历程141

7.3环烷烃的结构及其稳定性142

7.3.1张力学说142

7.3.2无张力环学说143

7.3.3近代电子理论的解释143

7.3.4由环烷烃燃烧热看环的稳定性145

7.4环烷烃的立体化学145

7.4.1环己烷及其衍生物的构象145

7.4.2环烷烃取代物的异构现象151

7.5环烯烃153

7.5.1环烯烃的意义和异构153

7.5.2环烯烃的结构153

习题154

8芳烃158

8.1苯和苯的同系物158

8.1.1苯的结构158

8.1.2单环芳烃的异构和命名163

8.1.3芳烃的物理性质164

8.1.4芳烃的化学性质165

8.2多环芳烃173

8.2.1萘174

8.2.2蒽178

8.2.3菲179

8.2.4致癌烃180

8.3非苯芳烃181

8.3.1轮烯181

8.3.2薁184

8.3.3？酚酮184

8.4芳烃的来源185

习题186

9卤烃189

9.1卤烃的结构、分类和命名189

9.1.1卤烃的结构和分类189

9.1.2卤烃的命名189

9.2卤烃的物理性质190

9.3卤烃的化学性质191

9.3.1卤烷的化学性质191

9.3.2双键位置对卤原子活泼性的影响207

9.3.3多卤烃的特性210

9.4卤烃的制备211

9.4.1由醇制备211

9.4.2由烯烃制备212

9.4.3卤素的取代212

9.4.4烷烃的卤代212

9.4.5芳卤烃的制备213

9.5个别的卤烃213

9.5.1氯乙烷213

9.5.2氯仿或三氯甲烷214

9.5.3四氯化碳214

9.5.4四氯乙烯214

9.5.5二氟二氯甲烷或氟利昂214

9.5.6氯苯乙烷214

9.5.7敌敌畏214

9.5.8四氟乙烯215

9.5.9氯苯215

9.5.10氯苄或氯苯甲烷215

习题215

10醇、酚、醚218

10.1醇218

10.1.1结构、分类、命名和异构218

10.1.2醇的物理性质221

10.1.3醇的化学性质223

10.1.4醇的制备228

10.1.5个别的醇230

10.2酚232

10.2.1结构、分类和命名232

10.2.2酚的物理性质233

10.2.3酚的化学性质234

10.2.4苯环上取代反应的定位规则239

10.2.5酚的制备247

10.2.6个别的酚249

10.3醚251

10.3.1结构和命名251

10.3.2醚的物理性质252

10.3.3醚的化学性质252

10.3.4醚的制备254

10.3.5重要的醚255

10.4硫醇和硫醚258

10.4.1硫醇258

10.4.2硫醚259

习题260

11醛、酮、？263

11.1醛和酮263

11.1.1醛、酮的结构和命名263

11.1.2醛、酮的物理性质266

11.1.3醛、酮的化学性质266

11.1.4亲核加成反应历程284

11.1.5羰基加成反应的立体化学286

11.1.6醛、酮的制备288

11.1.7个别化合物290

11.2醌294

11.2.1苯醌295

11.2.2萘醌296

11.2.3蒽醌298

11.2.4菲醌299

习题299

12羧酸及其衍生物303

12.1羧酸303

12.1.1结构、分类和命名303

12.1.2羧酸的物理性质305

12.1.3羧酸的化学性质306

12.1.4羧酸的制备310

12.1.5二元羧酸313

12.1.6个别化合物316

12.2羧酸的衍生物319

12.2.1酰卤和酸酐319

12.2.2酯322

12.2.3酰胺327

12.2.4羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较330

12.3油脂和蜡331

12.3.1油脂331

12.3.2蜡334

12.4碳酸衍生物334

12.4.1碳酰氯335

12.4.2碳酰胺335

12.4.3硫脲和胍337

习题339

13取代羧酸342

13.1卤代酸342

13.1.1卤代酸的命名342

13.1.2卤代酸的制备342

13.1.3卤代酸的化学性质343

13.1.4个别化合物344

13.2羟基酸345

13.2.1醇酸345

13.2.2酚酸351

13.3羰基酸356

13.3.1羰基酸的分类和命名356

13.3.2丙酮酸357

13.3.3乙酰乙酸357

13.3.4乙酰乙酸乙酯358

13.4氨基酸363

13.4.1结构、分类和命名363

13.4.2理、化性质366

13.4.3个别化合物368

习题369

14碳水化合物372

14.1碳水化合物的定义和分类372

14.11单糖372

14.1.2低聚糖373

14.1.3多糖373

14.2？糖373

14.2.1单糖的结构373

14.2.2单糖的合成385

14.2.3单糖的性质386

14.2.4重要的单糖及其衍生物397

14.3低聚糖399

14.3.1双糖的分类、结构和性质399

14.3.2重要的双糖400

14.4多糖403

14.4.1淀粉403

14.4.2糖原406

14.4.3纤维素及其衍生物407

14.4.4香菇多糖和茯苓多糖408

14.4.5菊糖408

14.4.6右旋糖酐409

14.4.7葡萄糖凝胶409

习题410

15含氮有机化合物412

15.1硝基化合物412

15.1.1物理性质412

15.1.2化学性质413

15.1.3个别化合物416

15.2胺类416

15.2.1胺的分类和命名416

15.2.2胺的结构417

15.2.3胺的制备419

15.2.4胺的物理性质421

15.2.5胺的化学性质421

15.2.6胺的个别化合物433

15.3重氮盐及其性质434

15.3.1重氮盐的制备434

15.3.2重氮盐的性质435

15.4偶氮化合物和偶氮指示剂440

15.4.1有机化合物结构与颜色的关系440

15.4.2偶氮指示剂441

15.5重氮甲烷和碳烯443

15.5.1重氮甲烷443

15.5.2碳烯444

习题447

16．杂环化合物450

16.1杂环化合物的分类450

16.1.1按杂原子分450

16.1.2按环碳电子（即π-电子）密度分452

16.1.3按杂环骨架分452

16.2杂环化合物的命名452

16.2.1杂环母核的编号453

16.2.2稠杂环化合物的命名455

16.3五元杂环化合物457

16.3.1呋喃、噻吩和吡咯457

16.3.2吡唑、咪唑和噻唑465

16.4六元杂环化合物468

16.4.1吡喃468

16.4.2吡啶469

16.4.3嘧啶475

16.4.4哒嗪和吡嗪478

16.4.5噁嗪480

16.5苯稠杂环化合物480

16.5.1吲哚480

16.5.2苯并咪唑482

16.5.3苯并吡喃483

16.5.4喹啉485

16.6稠杂环化合物488

16.6.1尿酸489

16.6.2黄嘌呤489

16.6.3腺嘌呤和鸟嘌呤490

16.7大于六元环的杂环化合物490

16.8生物碱492

16.8.1一般性质492

16.8.2烟碱493

16.8.3莨菪碱494

16.8.4麻黄碱495

习题497

17萜类和甾体化合物499

17.1萜类化合物499

17.1.1概述499

17.1.2分类501

17.2甾体化合物511

17.2.1概述511

17.2.2甾体化合物的立体化学512

17.2.3甾体化合物的种类514

17.2.4甾体化合物的合成530

习题531

18波谱学在有机化学中的应用533

18.1紫外光谱533

18.1.1紫外光谱的表示方法和特性533

18.1.2紫外光谱的基本原理534

18.1.3紫外光谱的应用537

18.2红外光谱539

18.2.1红外光谱的表示方法和特性539

18.2.2红外光谱的基本原理和影响频率移动的因素542

18.2.3红外光谱的应用546

18.3核磁共振谱548

18.3.1核磁共振谱的表示方法和特性549

18.3.2核磁共振基本原理549

18.3.3化学位移551

18.3.4自旋偶合与自旋分裂553

18.3.5应用举例554

18.4质谱556

18.4.1质谱的基本原理556

18.4.2质谱的表示方法557

18.4.3质谱峰558

18.4.4重要的裂解方式560

18.4.5质谱在有机化学中的应用举例561

习题563

索引566