有机化学 第2版2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

有机化学 第2版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第一章 绪论1

一、有机化学的发展和有机化合物1

二、有机化合物的一般特性1

（一）结构复杂、数量庞大2

（二）易燃烧2

（三）熔点较低2

（四）难溶于水2

（五）反应速度慢，副反应较多2

三、有机化合物的分类2

（一）按碳原子连接方式（碳架）分类3

（二）按官能团分类3

四、有机化合物结构的表示方法4

五、有机化学反应类型4

（一）均裂和自由基反应5

（二）异裂及离子型反应5

六、酸碱理论5

（一）质子酸碱理论5

（二）电子酸碱理论6

七、研究有机化合物的一般步骤和方法6

（一）分离、提纯6

（二）元素分析6

（三）测定分子量、确定分子式7

（四）确定结构式7

八、有机化学与药学的关系7

习题7

第二章 烷烃和环烷烃9

第一节 烷烃9

一、烷烃的结构9

（一）碳原子的sp3杂化轨道9

（二）σ键的形成及其特性10

二、烷烃的同系列和同分异构现象12

（一）烷烃的同系列、同系物的概念12

（二）烷烃的同分异构现象12

三、烷烃的命名13

（一）烷烃的普通命名法13

（二）烷烃的系统命名法13

四、烷烃的物理性质15

五、烷烃的化学性质17

（一）氧化反应18

（二）卤代反应18

六、有代表性的烷烃及烷烃混合物21

（一）甲烷21

（二）石油醚22

（三）液体石蜡和石蜡22

第二节 环烷烃22

一、环烷烃的分类和命名22

（一）环烷烃的分类22

（二）单环环烷烃的命名23

（三）螺环烃和桥环烃的命名24

二、环烷烃的结构与稳定性24

三、环烷烃的性质25

（一）环烷烃的物理性质25

（二）环烷烃的化学性质25

习题27

第三章 不饱和链烃30

第一节 烯烃30

一、烯烃的结构30

二、烯烃的异构现象和命名31

（一）异构现象31

（二）命名32

三、烯烃的物理性质34

四、烯烃的化学性质35

（一）催化氢化反应36

（二）亲电加成反应36

（三）氧化反应38

（四）α-H的卤代反应39

（五）聚合反应40

（六）烯烃亲电加成反应的机理40

五、有代表性的烯烃42

第二节 炔烃42

一、炔烃的分子结构43

二、炔烃的异构现象和命名43

三、炔烃的物理性质44

四、炔烃的化学性质45

（一）催化氢化反应45

（二）亲电加成反应45

（三）亲核加成反应47

（四）氧化反应47

（五）金属炔化物的生成47

（六）聚合反应48

五、有代表性的炔烃48

第三节 二烯烃48

一、二烯烃的分类和命名48

（一）分类48

（二）命名49

二、共轭二烯烃的结构49

三、共轭二烯烃的性质50

（一）稳定性50

（二）亲电加成反应50

（三）双烯合成51

习题52

第四章 立体异构55

第一节 构象异构56

一、乙烷的构象和构象异构56

二、正丁烷的构象57

三、环烷烃的构象58

（一）环丙烷的构象58

（二）环丁烷的构象59

（三）环戊烷的构象59

（四）环己烷的构象60

（五）取代环己烷的构象61

第二节 构型异构63

一、顺反异构63

（一）含碳碳双键化合物的顺反异构63

（二）脂环烃及其衍生物的顺反异构63

二、光学异构64

（一）手性分子和对映异构体64

（二）对称因素与手性的关系65

（三）对映异构和旋光活性66

（四）含一个手性碳原子的化合物67

（五）含两个手性碳原子的化合物70

第三节 外消旋体的拆分72

习题73

第五章 芳香烃75

第一节 苯及其同系物76

一、苯的结构76

二、苯衍生物的异构现象和命名76

三、苯及其同系物的性质78

（一）物理性质78

（二）化学性质78

（三）苯环亲电取代反应的机理82

四、苯环上亲电取代反应的定位规律84

（一）单取代苯亲电取代反应活性和定位规律解释84

（二）定位规律的应用86

（三）定位规律在有机合成上的应用87

第二节 稠环芳烃和非苯芳烃87

一、稠环芳烃87

二、非苯芳烃90

（一）休克尔规则和芳香性90

（二）非苯芳香性化合物、芳香性离子和轮烯90

第三节 有代表性的芳烃91

习题92

第六章 卤代烃95

一、卤代烃的结构、分类和命名95

（一）卤代烃的结构95

（二）卤代烃的分类96

（三）卤代烃的命名96

二、卤代烃的物理性质97

三、卤代烃的化学性质98

（一）亲核取代反应98

（二）消除反应100

（三）格氏试剂的生成101

（四）还原反应102

四、亲核取代反应和消除反应的机理102

（一）亲核取代反应的机理102

（二）消除反应机理106

（三）影响反应的因素108

五、有代表性的卤代烃109

习题110

第七章 醇、酚、醚112

第一节 醇112

一、醇的结构、分类、命名112

（一）醇的结构112

（二）醇的分类113

（三）醇的命名113

二、醇的物理性质114

三、醇的化学性质116

（一）氢氧键断裂的反应116

（二）碳氧键断裂的反应118

（三）氧化和脱氢反应120

四、多元醇的性质122

五、有代表性的醇122

（一）甲醇（CH3OH）122

（二）乙醇（C2H5OH）122

（三）乙二醇（CH2OHCH2OH）123

（四）1,2-丙二醇（CH3CHOHCH2OH）123

（五）丙三醇（CH2OHCHOHCH2OH）123

（六）山梨醇和甘露醇124

（七）苯甲醇（？CH2OH）124

（八）肌醇124

第二节 酚125

一、酚的结构、分类和命名125

二、酚的物理性质125

三、酚的化学性质126

（一）酚羟基的反应126

（二）芳环上的亲电取代反应128

（三）氧化反应129

（四）瑞穆尔-梯曼反应130

四、有代表性的酚130

（一）苯酚130

（二）甲苯酚131

（三）苯二酚及其衍生物131

（四）1,2,3-苯三酚132

（五）维生素E132

（六）萘酚132

第三节 醚132

一、醚的结构、分类和命名132

二、醚的物理性质133

三、醚的化学性质134

（一）？盐的生成134

（二）醚键的断裂134

（三）过氧化物的生成135

四、环氧化合物135

（一）结构135

（二）化学性质135

五、有代表性的醚136

（一）乙醚136

（二）环氧乙烷136

（三）冠醚136

习题137

第八章 醛、酮、醌141

第一节 醛、酮141

一、醛、酮的结构、分类和命名141

（一）羰基的结构141

（二）醛和酮的分类142

（三）命名142

二、醛、酮的物理性质144

三、醛、酮的化学性质144

（一）亲核加成反应145

（二）α-活泼氢的反应149

（三）氧化还原反应151

四、有代表性的醛、酮154

第二节 醌154

一、醌的结构和命名154

二、醌的物理性质155

三、醌的化学性质155

（一）羰基的加成反应155

（二）烯键的加成反应156

（三）1,4-和1,6-加成156

四、有代表性的醌类化合物156

习题157

第九章 羧酸及取代羧酸160

一、羧酸的分类和命名160

二、羧酸的结构161

三、羧酸的物理性质162

四、羧酸的化学性质163

（一）酸性163

（二）羧酸衍生物的生成165

（三）还原反应167

（四）α-氢原子的卤代反应167

（五）甲酸的特殊反应167

五、二元羧酸的热解反应168

六、羟基酸的脱水反应168

习题170

第十章 羧酸衍生物172

一、羧酸衍生物的命名172

（一）酰卤的命名172

（二）酸酐的命名172

（三）酯的命名173

（四）酰胺的命名173

（五）腈的命名173

（六）多官能团化合物的命名174

二、羧酸衍生物的物理性质174

三、羧酸衍生物的化学性质175

（一）酰基的亲核取代反应176

（二）与格氏试剂反应178

（三）还原反应178

（四）酯缩合反应179

（五）酰胺的特性179

四、有代表性的羧酸衍生物180

（一）乙酰乙酸乙酯180

（二）丙二酸二乙酯183

（三）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用184

习题186

第十一章 有机含氮化合物189

第一节 硝基化合物189

一、硝基化合物的结构和命名189

二、硝基化合物的性质190

（一）硝基化合物的酸性190

（二）硝基化合物的还原191

（三）硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响191

三、有代表性的硝基化合物192

第二节 胺类192

一、胺的结构、分类和命名192

（一）结构192

（二）分类和命名193

二、胺的物理性质195

三、胺的化学性质195

（一）碱性和成盐196

（二）烃基化反应197

（三）酰化和磺酰化198

（四）与亚硝酸反应199

（五）芳环上的取代200

第三节 季铵盐和季铵碱202

一、季铵盐202

二、季铵碱203

第四节 重氮化合物和偶氮化合物204

一、重氮盐204

（一）重氮基被取代的反应204

（二）偶合反应206

二、偶氮化合物206

习题207

第十二章 杂环化合物209

第一节 杂环化合物的分类和命名209

一、杂环化合物的分类209

二、杂环化合物的命名211

（一）有特定名称的杂环母环的命名211

（二）杂环母环编号211

（三）标氢212

（四）取代杂环化合物的命名212

（五）无特定名称的稠杂环母环的命名213

第二节 五元杂环化合物215

一、吡咯、呋喃和噻吩215

（一）结构与芳香性215

（二）物理性质216

（三）化学性质216

二、含两个杂原子的五元杂环219

（一）结构及芳香性219

（二）物理性质219

（三）酸碱性220

（四）互变异构现象及化学性质220

三、有代表性的五元杂环化合物及其衍生物221

第三节 六元杂环化合物222

一、含一个氮原子的六元杂环222

（一）结构及芳香性222

（二）物理性质223

（三）化学性质223

二、含两个氮原子的六元杂环225

（一）结构及芳香性226

（二）物理性质226

（三）化学性质226

三、含氧原子的六元杂环227

四、有代表性的六元杂环化合物及其衍生物228

第四节 稠杂环化合物230

一、吲哚230

二、喹啉和异喹啉230

（一）结构及物理性质231

（二）化学性质231

（三）喹啉及其衍生物的合成232

三、嘌呤233

四、蝶啶234

习题234

第十三章 糖类237

第一节 单糖237

一、单糖的结构237

（一）开链结构及构型237

（二）环状结构及构象240

二、单糖的化学性质242

（一）脱水反应242

（二）差向异构化242

（三）氧化反应243

（四）还原反应245

（五）成脎反应245

（六）成苷反应246

（七）成酯反应247

三、有代表性的单糖247

第二节 低聚糖248

一、麦芽糖248

二、纤维二糖249

三、蔗糖249

四、乳糖250

第三节 多糖250

一、淀粉251

二、纤维素252

三、糖原253

四、菊糖253

习题253

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸255

第一节 氨基酸255

一、氨基酸的结构、分类和命名255

（一）氨基酸的结构255

（二）分类255

（三）氨基酸的命名256

二、氨基酸的性质257

三、有代表性的氨基酸260

（一）甘氨酸260

（二）半胱氨酸和胱氨酸260

（三）色氨酸261

（四）谷氨酸261

（五）赖氨酸261

第二节 多肽261

一、肽的结构261

二、多肽的命名262

三、多肽结构测定262

四、多肽的生理作用263

第三节 蛋白质263

一、蛋白质的组成和分类263

二、蛋白质的性质263

（一）两性电离和等电点263

（二）蛋白质溶液的稳定性264

（三）蛋白质的盐析264

（四）蛋白质的变性264

（五）蛋白质的显色反应265

第四节　核酸265

一、核酸的水解265

二、核酸的化学组成266

三、核酸分子的空间结构268

（一）一级结构268

（二）核酸的二级结构268

四、核酸类药269

习题270

第十五章　萜类和甾体化合物272

第一节　萜类272

一、萜类的结构272

二、萜类的分类273

（一）单萜类化合物273

（二）倍半萜类化合物276

（三）二萜类化合物277

（四）三萜和四萜类化合物277

第二节　甾族化合物278

一、甾族化合物的基本骨架278

二、甾族化合物的构型和构象279

（一）甾族化合物的构型279

（二）甾族化合物的构象279

三、甾族化合物的命名281

四、甾族化合物的构象分析284

五、有代表性的甾族化合物284

（一）甾醇类284

（二）胆甾酸285

（三）甾族激素285

习题287

第十六章　中草药成分化学290

第一节　生物碱290

一、生物碱的分类和结构290

二、生物碱的性质293

三、生物碱的呈色反应294

四、生物碱的提取和分离294

第二节　蒽醌类化合物295

一、蒽醌类化合物的结构特点295

二、醌类化合物的性质296

三、醌类化合物的呈色反应297

（一）菲格尔反应297

（二）与活泼亚甲基试剂的反应297

（三）与金属离子反应297

四、醌类化合物的提取与分离298

（一）有机溶剂提取法298

（二）碱提酸沉法298

（三）水蒸气蒸馏法298

第三节　黄酮类化合物298

一、黄酮类化合物的结构和分类298

二、黄酮类化合物的性质300

（一）性状300

（二）溶解性300

（三）酸碱性301

三、黄酮的呈色反应301

（一）还原反应301

（二）与金属盐类试剂的配合反应301

四、黄酮类化合物的提取302

（一）碱提酸沉法302

（二）溶剂提取法302

（三）大孔吸附树脂法302

第四节　挥发油302

一、挥发油的结构和分类302

二、挥发油的性质303

三、挥发油的呈色反应303

四、挥发油的提取303

（一）水蒸气蒸馏法303

（二）溶剂提取法304

第五节　鞣质304

一、鞣质结构与分类304

（一）可水解鞣质304

（二）缩合鞣质305

二、鞣质的性质305

三、鞣质的提取306

习题307

第十七章　有机合成与方法设计309

第一节　有机合成309

一、官能团的建立309

（一）烯烃的合成309

（二）卤代烃的合成310

（三）醇的合成310

（四）酚的合成311

（五）醚的合成311

（六）羰基化合物的合成312

（七）羧酸的合成312

二、分子骨架的形成313

（一）增长碳链的反应313

（二）减少碳原子的方法314

（三）成环的方法314

（四）开环反应314

第二节　有机合成方法设计315

一、有机合成路线的选择原则315

二、逆向合成分析法的原则315

三、官能团保护316

（一）选择性试剂的应用316

（二）官能团的保护316

四、导向基团的应用317

（一）活化导向作用317

（二）钝化导向作用318

五、有机合成设计实例318

习题320

第十八章　药用高分子化合物322

一、药用高分子化合物概述和分类322

二、高分子化合物的性质323

（一）高分子化合物的物理性质323

（二）高分子化合物的化学性质324

三、常见的药用高分子化合物325

（一）β-环糊精325

（二）羧甲基淀粉钠326

（三）纤维素衍生物326

（四）明胶327

（五）西黄蓍胶328

（六）阿拉伯胶328

（七）泊洛沙姆329

（八）聚乙烯醇329

（九）聚维酮（聚乙烯吡咯烷酮）331

（十）聚丙烯酸和聚丙烯酸钠331

（十一）卡波姆333

习题333

主要参考文献335