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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 共价键概念2

1.2.1 价键理论2

1.2.2 分子轨道理论3

1.3 共价键参数4

1.3.1 键长4

1.3.2 键角5

1.3.3 键能5

1.3.4 偶极矩6

1.4 有机化合物的特点7

1.4.1 结构特点7

1.4.2 性质特点8

1.5 有机化合物的分类8

1.5.1 按碳骨架分类9

1.5.2 按官能团进行分类10

1.6 有机化合物的表示方法10

1.6.1 凯库勒式11

1.6.2 路易斯式11

1.6.3 结构简式11

1.6.4 键线式12

1.7 有机化合物的研究方法12

1.7.1 分离纯化12

1.7.2 分子式的确定12

1.7.3 结构的确定12

1.8 有机化学在工农业及日常生活中的应用13

习题13

第2章 烷烃15

2.1 烷烃的同系列和同分异构15

2.1.1 烷烃的同系列15

2.1.2 烷烃的同分异构16

2.1.3 四种碳和三种氢18

2.2 烷烃的命名18

2.2.1 普通命名法19

2.2.2 系统命名法19

2.3 烷烃的构型23

2.3.1 饱和碳原子的正四面体构型23

2.3.2 饱和碳原子的sp3杂化24

2.3.3 烷烃分子的形成25

2.4 烷烃的构象27

2.4.1 乙烷的构象27

2.4.2 丁烷的构象28

2.5 烷烃的物理性质30

2.5.1 状态30

2.5.2 沸点30

2.5.3 熔点31

2.5.4 相对密度32

2.5.5 溶解度32

2.6 烷烃的化学性质32

2.6.1 卤代反应32

2.6.2 氧化和燃烧36

2.6.3 催化裂解36

2.6.4 低碳烷烃脱氢37

习题37

第3章 烯烃39

3.1 乙烯的结构39

3.2 烯烃的异构和命名40

3.2.1 烯烃的同分异构40

3.2.2 烯烃的命名40

3.3 烯烃的物理性质41

3.4 烯烃的化学性质43

3.4.1 催化加氢43

3.4.2 亲电加成44

3.4.3 氧化反应48

3.4.4 聚合反应49

3.4.5 α-氢卤代反应50

3.5 诱导效应51

3.5.1 诱导效应的一般规律51

3.5.2 诱导效应对碳正离子稳定性的影响52

3.6 重要的烯烃53

3.6.1 乙烯——重要的工业原料53

3.6.2 自然界中的烯烃——昆虫信息素54

习题55

第4章 炔烃和二烯烃57

4.1 炔烃57

4.1.1 炔烃的结构57

4.1.2 炔烃的命名57

4.1.3 炔烃的物理性质58

4.1.4 炔烃的化学性质58

4.2 二烯烃62

4.2.1 二烯烃的分类和命名62

4.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应63

4.2.3 共轭二烯烃的性质67

习题70

第5章 脂环烃74

5.1 脂环烃的分类和命名74

5.1.1 脂环烃的分类74

5.1.2 脂环烃的命名75

5.2 环烷烃的性质77

5.2.1 物理性质77

5.2.2 化学性质77

5.3 环烷烃的结构与稳定性79

5.4 环己烷的构象80

5.4.1 椅型构象和船型构象80

5.4.2 取代环己烷的构象81

5.5 多环烃83

5.5.1 十氢化萘83

5.5.2 金刚烷84

习题85

第6章 芳香烃86

6.1 苯的结构87

6.1.1 苯的凯库勒结构式87

6.1.2 苯分子结构的近代观点87

6.2 单环芳烃的异构和命名88

6.3 单环芳烃的性质91

6.3.1 单环芳烃的物理性质91

6.3.2 单环芳烃的化学性质91

6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律98

6.4.1 定位规律98

6.4.2 定位基定位规律的解释99

6.4.3 二元取代苯的定位规律102

6.4.4 定位规律的应用102

6.5 几种重要的单环芳烃104

6.5.1 苯104

6.5.2 甲苯104

6.5.3 二甲苯105

6.5.4 乙苯与苯乙烯105

6.6 多环芳烃105

6.6.1 萘105

6.6.2 其他稠环芳烃109

习题110

第7章 对映异构113

7.1 旋光异构现象113

7.1.1 物质的旋光性113

7.1.2 旋光度的测定和比旋光度114

7.2 分子的手性和对称因素116

7.2.1 手性116

7.2.2 对称性因素116

7.3 含有一个手性碳原子的化合物118

7.3.1 对映异构体的表示方法118

7.3.2 对映异构体的命名120

7.4 含有两个手性碳原子的化合物123

7.4.1 含两个不相同的手性碳原子的化合物123

7.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物124

7.5 含有三个手性碳原子的化合物124

7.6 环状化合物125

7.7 不含手性碳原子的化合物127

7.7.1 丙二烯型化合物127

7.7.2 联苯型化合物128

7.8 外消旋体的拆分128

7.9 不对称合成130

7.10 亲电加成反应中的立体化学132

习题134

第8章 卤代烃136

8.1 分类和命名136

8.1.1 卤代烃的分类136

8.1.2 卤代烃的命名138

8.2 卤代烃的物理性质140

8.3 卤代烃的化学性质141

8.3.1 构-性分析141

8.3.2 亲核取代反应142

8.3.3 消除反应146

8.3.4 金属有机化合物的生成149

8.3.5 还原反应152

8.4 卤代烃的制备154

8.4.1 由烃卤代154

8.4.2 由烯烃及炔烃加成155

8.4.3 由醇制备156

8.4.4 氯甲基化反应157

8.4.5 卤素交换反应157

习题157

第9章 有机化合物的波谱分析160

9.1 核磁共振谱160

9.1.1 核磁共振氢谱的基本原理160

9.1.2 屏蔽效应和化学位移162

9.1.3 分子结构对化学位移的影响163

9.1.4 化学等价质子和化学不等价质子165

9.1.5 峰面积和氢原子数目166

9.1.6 自旋偶合和峰的裂分166

9.2 红外光谱168

9.2.1 红外光谱的基本原理169

9.2.2 红外光谱图与有机化合物的特征频率170

9.2.3 有机化合物红外光谱图解析举例172

9.3 质谱173

9.3.1 质谱的基本原理173

9.3.2 质谱图174

习题175

第10章 醇、酚、醚178

10.1 醇178

10.1.1 醇的分类和命名178

10.1.2 醇的物理性质180

10.1.3 醇的光谱性质181

10.1.4 醇的化学性质183

10.1.5 醇的制备190

10.1.6 重要的醇193

10.2 酚194

10.2.1 酚的分类和命名194

10.2.2 酚的物理性质195

10.2.3 酚的光谱性质195

10.2.4 酚的化学性质196

10.2.5 重要的酚200

10.3 醚201

10.3.1 醚的分类和命名202

10.3.2 醚的物理性质和光谱性质203

10.3.3 醚的化学性质204

10.3.4 醚的制备207

10.3.5 重要的醚207

10.4 硫醇、硫酚和硫醚208

10.4.1 硫醇208

10.4.2 硫酚209

10.4.3 硫醚210

习题211

第11章 醛、酮和醌213

11.1 醛、酮的结构和命名213

11.1.1 醛、酮的结构213

11.1.2 醛、酮的命名214

11.2 醛、酮的物理性质和光谱性质215

11.2.1 醛、酮的物理性质215

11.2.2 醛、酮的光谱性质216

11.3 醛、酮的化学性质217

11.3.1 亲核加成反应218

11.3.2 α-氢的反应224

11.3.3 氧化和还原228

11.4 α，β-不饱和醛、酮231

11.4.1 亲电加成反应231

11.4.2 亲核加成反应231

11.5 醛、酮的制备233

11.5.1 醇的氧化和脱氢233

11.5.2 用芳烃氧化233

11.5.3 由羧酸衍生物还原到醛234

11.5.4 芳烃酰化235

11.5.5 由不饱和烃制备235

11.6 醌236

11.6.1 醌的制法236

11.6.2 醌的化学性质237

习题239

第12章 羧酸和羧酸衍生物242

12.1 羧酸242

12.1.1 羧酸的结构、分类和命名242

12.1.2 羧酸的物理性质243

12.1.3 羧酸的光谱性质244

12.1.4 羧酸的化学性质245

12.1.5 羧酸的制备方法247

12.2 二元羧酸248

12.2.1 二元羧酸的物理性质248

12.2.2 二元羧酸的化学性质248

12.3 羧酸衍生物250

12.3.1 羧酸衍生物的分类和命名250

12.3.2 羧酸衍生物的物理性质251

12.3.3 羧酸衍生物的化学性质及其相互转化251

12.4 取代羧酸258

12.4.1 羟基酸258

12.4.2 羰基酸260

12.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用261

12.5.1 乙酰乙酸乙酯261

12.5.2 丙二酸二乙酯262

12.6 碳酸衍生物263

12.6.1 碳酰氯（光气）263

12.6.2 碳酸的酰胺264

12.6.3 氨基甲酸酯264

12.7 有机合成路线265

12.7.1 有机合成反应265

12.7.2 有机合成路线的设计268

12.8 油脂、合成洗涤剂和磷脂271

12.8.1 油脂271

12.8.2 肥皂和合成洗涤剂273

12.8.3 磷脂和生物膜275

习题275

第13章 含氮有机化合物278

13.1 硝基化合物278

13.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构278

13.1.2 硝基化合物的性质279

13.2 胺283

13.2.1 胺的分类、命名和结构283

13.2.2 胺的物理性质285

13.2.3 胺的光谱性质286

13.2.4 胺的化学性质288

13.2.5 胺的制备293

13.2.6 季铵碱的热消除反应296

13.2.7 季铵盐和相转移催化298

13.2.8 烯胺298

13.3 重氮化合物和偶氮化合物299

13.3.1 重氮盐的制备299

13.3.2 重氮盐的反应300

习题302

第14章 杂环化合物306

14.1 杂环化合物的分类和命名306

14.1.1 杂环化合物的分类306

14.1.2 杂环化合物的命名307

14.2 五元杂环化合物308

14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性308

14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性质308

14.2.3 化学性质309

14.2.4 糠醛（α-呋喃甲醛）311

14.2.5 噻唑和咪唑312

14.2.6 吲哚312

14.3 六元杂环化合物313

14.3.1 吡啶的结构和性质313

14.3.2 嘧啶315

14.3.3 稠杂环的结构和性质316

14.3.4 嘌呤317

14.4 生物碱318

习题318

第15章 碳水化合物321

15.1 碳水化合物的分类321

15.2 单糖322

15.2.1 单糖的开链结构及构型322

15.2.2 单糖的环状结构及构象322

15.2.3 单糖的化学性质326

15.2.4 重要的单糖及其衍生物330

15.3 二糖332

15.3.1 二糖的结构332

15.3.2 二糖的化学性质332

15.3.3 重要的二糖332

15.4 多糖333

15.4.1 多糖的结构333

15.4.2 重要的多糖334

习题337

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸338

16.1 氨基酸338

16.1.1 氨基酸的结构及命名338

16.1.2 氨基酸的分类340

16.1.3 氨基酸的性质341

16.2 多肽343

16.2.1 多肽的分类及命名343

16.2.2 多肽的结构及功能344

16.3 蛋白质344

16.3.1 蛋白质的元素组成及分类345

16.3.2 蛋白质的结构及功能345

16.3.3 蛋白质的性质346

16.4 核酸348

16.4.1 核酸的组成348

16.4.2 核酸的结构及功能351

习题353

参考答案354

参考文献380