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第1章 绪论1

1 有机化学及其与生物科学的关系1

2 有机化合物的特点2

2.1 组成与结构方面的特点2

2.2 性质方面的特点3

3 有机化合物的结构3

3.1 有机化学结构理论3

3.2 共价键参数9

3.3 研究有机化合物结构的一般程序11

4 有机化合物的反应类型12

4.1自由基(游离基)反应12

4.2 离子型反应12

4.3 协同反应13

5 酸碱概念13

6 有机化合物的分类13

6.1 按官能团分类13

6.2 按碳骨架分类13

习题15

第2章 开链烃和脂环烃16

1 烷烃16

1.1 烷烃的命名16

1.2 烷烃的结构19

1.3 烷烃的物理性质21

1.4 烷烃的化学性质23

1.5 烷烃的卤代反应机理25

2 烯烃和炔烃28

2.1 烯烃和炔烃的命名28

2.2 烯烃和炔烃的结构28

2.3 烯烃和炔烃的物理性质31

2.4 烯烃和炔烃的化学性质32

2.5 烯烃亲电加成反应机理39

3 共轭二烯烃43

3.1 二烯烃的分类和命名43

3.2 共轭二烯烃的结构44

3.3 共轭效应45

3.4 共轭二烯烃的化学性质49

4 富勒烯50

4.1 C60的结构50

4.2 富勒烯的性质和应用51

5 脂环烃51

5.1 脂环烃的分类和命名51

5.2 脂环烃的结构52

5.3 脂环烃的化学性质56

习题57

第3章 芳香烃63

1 芳香烃的分类和命名63

1.1 单环芳香烃63

1.2 联苯类64

1.3 稠环芳香烃64

2 芳香烃的结构64

2.1 苯的结构64

2.2 共振论简介和苯的共振能66

3 芳香烃的物理性质68

4 芳香烃的化学性质69

4.1 取代反应69

4.2 加成反应73

4.3 氧化反应73

5 芳香烃的亲电取代反应机理及定位规律74

5.1 亲电取代反应机理74

5.2 定位效应(定位规律)75

6 芳香性与休克尔规则79

习题80

第4章 旋光异构83

1 偏振光和比旋光度83

1.1 偏振光83

1.2 旋光仪83

1.3 比旋光度84

2 物质旋光性与分子结构的关系85

3 旋光异构体及其构型标记86

3.1 含一个手性碳原子的化合物86

3.2 构型标记87

3.3 含两个不相同手性碳原子的化合物88

3.4 含两个相同手性碳原子的化合物89

3.5 环状化合物的立体异构90

3.6 其他类型的旋光异构91

4 外消旋体的拆分91

习题92

第5章 卤代烃94

1 卤代烷烃94

1.1 卤代烷烃的分类和命名94

1.2 卤代烷烃的结构95

1.3 卤代烷烃的物理性质95

1.4 卤代烷烃的化学性质96

1.5 亲核取代反应与消除反应机理99

1.6 重要的卤代烷烃106

2 卤代烯烃和卤代芳烃107

2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名107

2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性108

2.3 重要的卤代烯烃和卤代芳烃109

习题110

第6章 波谱知识简介114

1 紫外光谱和红外光谱114

1.1 吸收光谱的基本原理114

1.2 紫外光谱116

1.3 红外光谱121

2 核磁共振谱125

2.1 基本原理125

2.2 化学位移127

2.3 自旋偶合和自旋裂分129

3 质谱133

3.1 质谱的基本原理133

3.2 质谱图134

3.3 质谱的应用134

习题138

第7章 醇、酚、醚140

1 醇140

1.1 醇的分类和命名140

1.2 醇的结构142

1.3 醇的物理性质143

1.4 醇的化学性质145

1.5 重要的醇152

2 酚153

2.1 酚的分类和命名153

2.2 酚的结构154

2.3 酚的物理性质155

2.4 酚的化学性质157

2.5 重要的酚160

3 醚160

3.1 醚的分类和命名160

3.2 醚的物理性质161

3.3 醚的化学性质161

3.4 重要的醚164

4 硫醇、硫醚168

4.1 硫醇、硫醚的命名168

4.2 硫醇、硫醚的结构168

4.3 硫醇、硫醚的物理性质169

4.4 硫醇、硫醚的化学性质169

习题171

第8章 醛、酮、醌174

1 醛、酮174

1.1 醛、酮的分类和命名174

1.2 醛、酮的结构176

1.3 醛、酮的物理性质177

1.4 醛、酮的化学性质179

1.5 重要的醛、酮190

2 醌191

2.1 醌的结构和命名191

2.2 醌的化学性质191

2.3 重要的醌193

习题194

第9章 羧酸及其衍生物、取代酸198

1 羧酸198

1.1 羧酸的分类和命名198

1.2 羧酸的物理性质199

1.3 羧酸的化学性质201

1.4 重要的羧酸206

2 羧酸衍生物208

2.1 羧酸衍生物的命名209

2.2 羧酸衍生物的物理性质209

2.3 羧酸衍生物的化学性质211

2.4 重要的羧酸衍生物216

3 取代酸216

3.1 羟基酸和羰基酸的命名217

3.2 羟基酸的性质217

3.3 羰基酸的化学性质219

3.4 乙酰乙酸乙酯的互变异构及化学性质219

3.5 重要的羟基酸、羰基酸222

4 脂类225

4.1 油脂226

4.2 类脂230

4.3 表面活性剂232

习题233

第10章 含氮和含磷有机化合物237

1 胺237

1.1 胺的分类和命名237

1.2 胺的结构238

1.3 胺的物理性质239

1.4 胺的化学性质241

1.5 重要的胺247

2 重氮、偶氮化合物和染料249

2.1 重氮、偶氮化合物的性质250

2.2 物质的颜色和染料252

3 脲255

3.1 脲的结构和物理性质255

3.2 脲的化学性质255

4 异氰酸酯258

4.1 异氰酸酯的命名258

4.2 异氰酸酯的化学性质258

5 氨基甲酸酯类化合物260

6 含磷有机化合物261

6.1 含磷有机化合物的分类和命名261

6.2 重要的含磷化合物263

习题264

第11章 杂环化合物和生物碱269

1 杂环化合物269

1.1 杂环化合物的分类和命名269

1.2 杂环化合物的结构272

1.3 杂环化合物的物理性质273

1.4 杂环化合物的化学性质274

1.5 重要的杂环化合物278

2 生物碱284

2.1 生物碱的一般性质284

2.2 生物碱的提取方法284

2.3 重要的生物碱285

习题287

第12章 糖类290

1 单糖290

1.1 单糖的结构291

1.2 单糖的化学性质295

1.3 重要的单糖303

2 低聚糖305

2.1 蔗糖305

2.2 麦芽糖和纤维二糖306

2.3 乳糖307

2.4 棉子糖308

3 多糖308

3.1 淀粉和糖原308

3.2 纤维素和半纤维素312

3.3 甲壳质和海洋生物多糖313

3.4 真菌多糖314

习题314

第13章 氨基酸和蛋白质316

1 氨基酸316

1.1 氨基酸的分类和结构316

1.2 氨基酸的物理性质318

1.3 氨基酸的化学性质318

2 蛋白质324

2.1 蛋白质的组成和分类324

2.2 蛋白质的结构325

2.3 蛋白质的性质326

3 核酸329

3.1 核酸的组成329

3.2 核酸的结构332

习题333

第14章 萜类和甾体化合物336

1 萜类336

1.1 单萜337

1.2 倍半萜341

1.3 二萜342

1.4 四萜343

2 甾体化合物345

2.1 甾体化合物的结构345

2.2 甾醇346

2.3 胆酸347

2.4 甾体激素348

习题349

部分习题参考答案352

参考文献383