有机化学总结、复习与提高 重点·难点·习题精解2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

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第1章　有机化合物的结构与性质的关系1

1.1　杂化轨道理论　1

1.2　诱导效应、共轭效应、场效应　1

1.2.1　诱导效应1

1.2.2　共轭效应2

1.2.3　场效应3

1.2.4　酸碱性4

1.2.4.1　羧酸的酸性4

1.2.4.2　醇的酸性5

1.2.4.3　酚的酸性5

1.2.4.4　烃类的酸性6

1.2.4.5　胺的碱性6

1.2.4.6　含氮杂环化合物的碱性8

1.2.5 反应活性中间体的稳定性8

1.2.5.1　碳正离子9

1.2.5.2　碳负离子9

1.2.5.3 自由基10

1.3　沸点、熔点、溶解度　11

1.3.1　沸点与分子结构的关系11

1.3.2　熔点与分子结构的关系12

1.3.3　溶解度与分子结构的关系12

1.4　共振论　13

1.4.1　共振论的基本概念13

1.4.2　共振结构式书写规则14

1.4.3　极限结构的相对稳定性14

1.4.4　极限结构对杂化体贡献的比较15

1.4.5　共振论的应用15

1.4.6　共振论的局限性16

1.5　芳香性与休克尔规则　16

1.5.1 芳香性16

1.5.2　休克尔规则16

1.5.3　芳香性的判别17

1.6　立体异构　18

1.6.1　构造异构18

1.6.2　立体异构19

1.6.3　旋光性与分子结构的关系19

1.6.4　含不对称碳原子化合物的构型21

1.6.5 对映体的命名21

1.6.6　外消旋体和内消旋体22

1.6.7　动态立体化学22

1.6.7.1　立体选择性反应22

1.6.7.2　立体专一性反应22

习题　23

习题解答　30

第2章　有机化学反应机理32

2.1　离子型反应　32

2.1.1　亲核取代反应32

2.1.1.1　双分子亲核取代反应机理（SN2）32

2.1.1.2　单分子亲核取代反应机理（SN1）33

2.1.1.3　芳环的亲核取代及苯炔机理33

2.1.2　亲核加成反应35

2.1.2.1　炔烃的亲核加成反应35

2.1.2.2　醛、酮的亲核加成反应35

2.1.2.3　常见羰基的亲核加成36

2.1.3　消除反应39

2.1.3.1　消除反应的分类39

2.1.3.2　双分子消除反应（E2）40

2.1.3.3　单分子消除反应机理（E1）40

2.1.3.4　一些热消除反应41

2.1.4　亲电取代反应42

2.1.4.1　常见的亲电取代反应42

2.1.4.2　苯环上取代反应的定位规律43

2.1.5　烯烃的亲电加成反应43

2.2　自由基反应　45

2.2.1 自由基取代反应45

2.2.2 自由基加成反应45

2.2.3　常见的自由基反应45

2.3　协同反应　46

2.3.1 电环化反应46

2.3.2　环加成反应47

2.3.3 σ迁移反应47

习题　48

习题解答　52

第3章　常见官能团的制备反应52

3.1　烷烃的制备　62

3.1.1 卤代烃的还原62

3.1.2　卤代烃与有机金属试剂反应62

3.1.3　烯烃的催化加氢62

3.1.4　烯烃的硼氢化反应63

3.1.5　醛酮的还原63

3.1.6　Friedel-Crafts烷基化反应63

3.2　烯烃的制备　63

3.2.1 卤代烷脱卤化氢63

3.2.2　醇的分子内脱水64

3.2.3　邻二卤代烷脱卤素64

3.2.4　炔烃的加氢64

3.2.5　Wittig反应64

3.2.6　热消除反应64

3.2.7　Diels-Alder反应65

3.3　炔烃的制备　65

3.3.1 邻二卤代烷脱卤化氢65

3.3.2　金属炔化物的烃化66

3.3.3　碳化钙的水解66

3.4 卤代烃的制备　66

3.4.1 烃的卤代66

3.4.2　不饱和烃与卤化氢的加成66

3.4.3 卤素与烯、炔烃的加成67

3.4.4　氢卤酸与环氧化合物的加成67

3.4.5　醇的卤代68

3.4.6　其它方法68

3.5　醇、酚的制备　68

3.5.1　醇的制备68

3.5.1.1　烯烃加水68

3.5.1.2　烯烃的硼氢化-氧化69

3.5.1.3　卤代烃的水解69

3.5.1.4　碳负离子与羰基化合物的反应69

3.5.1.5　环氧乙烷的反应69

3.5.1.6　氧化还原反应70

3.5.1.7　其它制备反应70

3.5.2　酚的制备70

3.5.2.1　异丙苯的氧化70

3.5.2.2　芳磺酸的碱熔融71

3.5.2.3　重氮盐水解71

3.5.2.4　卤代芳烃的水解71

3.6　醚的制备　71

3.6.1　醇的分子间脱水71

3.6.2　仲卤代烷与氧化银的反应71

3.6.3　Williamson合成法71

3.6.4　醇与重氮甲烷的反应72

3.6.5　烷氧汞化-脱汞反应72

3.7　醛、酮的制备　72

3.7.1　醇的氧化72

3.7.2　酰氯还原73

3.7.3　炔烃的水合和硼氢化-氧化73

3.7.4　芳环上的酰基化反应73

3.7.5　羟醛缩合74

3.7.6　频哪醇重排74

3.7.7　安息香缩合74

3.7.8　有机金属化合物参与的反应74

3.7.9 β-酮酸酯的合成法74

3.8　羧酸及其衍生物的制备　75

3.8.1 由氧化反应制备羧酸75

3.8.2　由水解反应制备羧酸76

3.8.3　由缩合反应制备羧酸76

3.8.4　格氏试剂与二氧化碳反应76

3.8.5　乙酰乙酸乙酯合成法76

3.8.6　丙二酸二乙酯合成法77

3.8.7　二芳基邻二酮的重排77

3.8.8　羧酸衍生物的制备77

3.9　胺的制备　78

3.9.1　氨或胺的烃基化78

3.9.2　硝基及其它含氮化合物的还原78

3.9.3　醛、酮的还原胺化79

3.9.4　Gabriel合成法79

3.9.5　Hofmann降解法79

3.10　腈的制备　80

3.10.1 卤代烃与氰化钠的反应80

3.10.2　氢氰酸与醛酮、烯烃或炔烃的加成反应80

3.10.3　酰胺、肟的脱水反应80

3.11 杂环化合物的制备　80

3.11.1　五元杂环化合物的制备80

3.11.2　六元杂环化合物的制备81

习题　82

习题解答　97

第4章　有机化合物的合成107

4.1　逆合成分析法与分子的切断　107

4.1.1　逆合成分析法107

4.1.2　逆合成分析法中的分子切断方法107

4.1.2.1 围绕官能团切断108

4.1.2.2　在杂原子两侧切断108

4.1.2.3　添加基团帮助切断109

4.1.2.4　利用分子的对称性进行切断110

4.1.2.5 将目标分子逆推到适当阶段后再进行切断111

4.2　合成中常用的官能团保护法　111

4.2.1　羟基的保护111

4.2.2　氨基的保护112

4.2.3　羰基的保护113

4.2.4　羧基的保护114

4.2.5　活泼氢的保护115

4.2.5.1　末端炔烃活泼氢的保护115

4.2.5.2　其它脂肪族化合物活泼氢的保护115

4.2.5.3　芳环上氢的保护116

4.3　合成路线的设计与优化　117

习题　118

习题解答　126

第5章　波谱技术在有机化合物结构鉴定中的应用126

5.1　紫外吸收光谱法（UV）　176

5.2　红外吸收光谱法（IR）　177

5.2.1 红外吸收光谱产生的条件178

5.2.2　有机化合物基团的特征吸收178

5.2.3　红外吸收光谱法的应用179

5.3　核磁共振波谱法（NMR）　179

5.3.1　化学位移180

5.3.2　偶合和分裂180

5.3.3　积分曲线180

5.3.4　核磁共振波谱法的应用180

5.4　质谱法（MS）　181

5.5　综合图谱解析　182

习题　184

习题解答　185

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（一）　190

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（一）参考答案　194

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（二）199

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（二）参考答案　203