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第一章 绪论1

第一节 有机化合物及有机化学1

第二节 有机化合物的特性2

第三节 有机化合物的结构3

一、碳原子的四价及其共价键的形成3

二、碳原子之间的结合方式4

三、有机化合物结构的表示方法4

第四节 共价键的本质和共价键的属性5

一、共价键的本质5

二、共价键的属性6

第五节 有机化合物的分类9

一、按碳架分类9

二、按官能团分类10

第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用11

复习指导12

思考题与习题13

参考文献13

第二章 脂肪烃（链烃）14

第一节 烷烃14

一、烷烃的结构14

二、烷烃的命名16

三、烷烃的同分异构现象18

四、烷烃的物理性质20

五、烷烃的化学性质21

第二节 烯烃23

一、乙烯的结构23

二、烯烃的异构现象24

三、烯烃的命名25

四、烯烃的物理性质26

五、烯烃的化学性质27

第三节 炔烃34

一、炔烃的结构34

二、炔烃的异构和命名35

三、炔烃的物理性质36

四、炔烃的化学性质36

第四节 二烯烃40

一、共轭二烯烃的结构40

二、共轭二烯烃的性质42

复习指导44

思考题与习题46

参考文献47

第三章 脂环烃48

第一节 脂环烃的分类和命名48

一、脂环烃的分类48

二、脂环烃的命名48

第二节 环烷烃的性质49

一、环烷烃的物理性质49

二、环烷烃的化学性质50

第三节 环烷烃的结构与稳定性51

一、拜尔（Baeyer A）张力学说51

二、环丙烷的结构52

三、环己烷的结构52

复习指导54

思考题与习题55

参考文献56

第四章 芳香烃57

第一节 单环芳烃57

一、单环芳烃的命名57

二、苯的结构58

三、单环芳烃的物理性质59

四、单环芳烃的化学性质60

五、苯环上亲电取代反应历程简介64

六、苯环上亲电取代反应的定位规律64

第二节 稠环芳烃67

一、萘67

二、蒽69

复习指导70

思考题与习题72

参考文献74

第五章 卤代烃75

第一节 卤代烃的分类和命名75

一、卤代烃的分类75

二、卤代烃的命名75

第二节 卤代烷的性质76

一、卤代烷的物理性质76

二、卤代烷的化学性质77

第三节 亲核取代反应历程简介80

一、单分子亲核取代反应（SN1）历程80

二、双分子亲核取代反应（SN2）历程81

第四节 卤代烯烃与卤代芳烃82

一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类82

二、卤代烯烃的性质82

三、卤代芳烃的性质83

第五节 几种重要的卤代烃84

一、三氯甲烷84

二、二氟二氯甲烷84

三、氯乙烯85

复习指导85

思考题与习题86

参考文献87

第六章 醇、酚、醚88

第一节 醇88

一、醇的结构、分类和命名88

二、醇的物理性质90

三、醇的化学性质91

四、几种重要的醇94

第二节 酚96

一、酚的结构96

二、酚的分类和命名96

三、酚的物理性质97

四、酚的化学性质97

五、几种重要的酚101

第三节 醚102

一、醚的分类和命名102

二、醚的性质103

三、几种重要的醚104

复习指导105

思考题与习题106

参考文献107

第七章 醛、酮、醌108

第一节 醛和酮108

一、醛、酮的分类和命名108

二、醛、酮的制法110

三、醛、酮的物理性质111

四、醛、酮的化学性质112

五、几种重要的醛、酮121

第二节 醌124

一、醌的结构、分类和命名124

二、蒽醌125

复习指导126

思考题与习题127

参考文献130

第八章 羧酸及其衍生物131

第一节 羧酸131

一、羧酸的分类和命名131

二、羧酸的物理性质132

三、羧酸的化学性质133

四、几种常见的羧酸136

第二节 羧酸衍生物138

一、羧酸衍生物的结构和命名138

二、羧酸衍生物的物理性质139

三、羧酸衍生物的化学性质140

四、一种重要的酰胺——尿素143

复习指导143

思考题与习题144

参考文献146

第九章 含氮有机化合物147

第一节 胺147

一、胺的分类、命名和结构147

二、胺的制法149

三、胺的物理性质152

四、胺的化学性质153

五、几种重要的胺159

六、季铵类化合物160

第二节 芳香族重氮和偶氮化合物161

一、重氮盐的制备——重氮化反应161

二、重氮盐的性质162

三、重氮盐的反应及其在合成上的应用162

四、偶氮化合物和偶氮染料165

第三节 腈167

一、腈的结构和命名167

二、腈的性质167

三、腈的制法169

四、丙烯腈和己二腈169

复习指导170

思考题与习题171

参考文献174

第十章 杂环化合物175

第一节 杂环化合物的分类和命名175

一、杂环化合物的分类175

二、杂环化合物的命名175

第二节 呋喃、噻吩、吡咯及吡啶的化学性质177

一、取代反应177

二、氧化反应178

三、加成反应178

四、酸碱性179

第三节 重要的杂环化合物180

一、α-呋喃甲醛180

二、吲哚180

三、喹啉181

四、三氯均三嗪182

复习指导182

思考题与习题183

参考文献184

第十一章 高分子化合物185

第一节 氨基酸185

一、氨基酸的分类和命名185

二、氨基酸的性质187

第二节 蛋白质189

一、蛋白质的组成、分类和结构189

二、蛋白质的性质190

三、酶191

第三节 糖类192

一、单糖193

二、二糖196

三、多糖197

第四节 合成高分子化合物201

一、高分子化合物基本知识201

二、高分子化合物的命名203

三、高分子化合物的分类203

四、合成高分子化合物的合成反应204

五、常见的合成高分子化合物及其性能204

复习指导210

思考题与习题210

参考文献211

第十二章 有机化学实验212

第一节 有机化学实验的一般常识212

一、有机化学实验室规则212

二、常见事故的预防和处理213

三、实验室废弃物的管理和处理214

四、常用玻璃仪器及其仪器的清洗、干燥215

五、实验预习、记录和实验报告的基本要求219

六、微型化学实验219

第二节 有机化学实验的基本操作219

一、重结晶及过滤219

二、蒸馏和分馏222

三、萃取和洗涤226

四、色谱分析228

第三节 有机化合物的合成230

实验一 苯磺酸钠的制备230

实验二 1-溴丁烷的制备232

附：制备1-溴丁烷的微型实验234

实验三 十二烷基硫酸钠的合成234

实验四 乙酸乙酯的制备235

附：制备乙酸乙酯的微型实验237

实验五 乙酰苯胺的制备238

实验六 活性染料艳红X-5B的合成与应用239

实验七 氨基酸的纸上层析243

实验八 丙烯腈共聚物的制备245

实验九 从茶叶中提取咖啡因247

附：从茶叶中提取咖啡因的微型实验249

参考文献250