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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的结构1

三、有机化合物的分类2

四、有机化合物的表示方式4

五、有机酸碱4

六、有机物的结构测定5

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应8

一、烷烃和环烷烃的定义、分类和构造异构8

二、烷烃的命名10

三、环烷烃的命名11

四、烷烃及环烷烃的结构12

五、烷烃及环烷烃的构象12

六、烷烃及环烷烃的物理性质14

七、烷烃及环烷烃的化学性质15

八、烷烃卤代反应机制16

第三章 立体化学基础18

一、基本概念18

二、分子的对称性和手性18

三、含一个手性碳原子的化合物20

四、含多个手性碳原子的化合物22

五、取代环烷烃的立体异构23

六、构象异构和构型异构25

七、烷烃卤代反应中的立体化学26

第四章 卤代烷 亲核取代反应27

一、卤代烷的定义、分类、命名和物理性质27

二、卤代烷的结构 诱导效应28

三、化学性质29

四、亲核取代反应机制及影响因素31

五、消除反应的机制及影响因素34

六、消除反应与亲核取代反应的竞争36

七、碳正离子的结构、相对稳定性和重排37

第五章 醇和醚39

第一节 醇39

一、醇的定义、结构及物理性质39

二、醇的分类和命名39

三、醇的化学性质40

四、邻二醇的化学性质45

五、醇的制备46

第二节 醚和环氧化合物47

一、醚的分类和命名47

二、醚的定义、结构及物理性质48

三、醚的化学反应48

四、醚的制备49

五、冠醚49

六、环氧化合物50

七、硫醇和硫醚51

第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成53

一、烯烃的定义、结构特点和同分异构53

二、烯烃的命名54

三、烯烃的物理性质55

四、烯烃的化学性质55

第七章 炔烃和二烯烃 离域键60

一、炔烃的定义、结构特点和物理性质60

二、炔烃的命名61

三、炔烃的化学性质61

四、烯烃和炔烃的制备64

五、二烯烃的分类和命名65

六、共轭二烯烃的化学性质65

七、不饱和卤代烃66

八、共轭效应小结67

第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应69

一、芳烃的分类和命名69

二、苯的结构特点及物理性质72

三、苯及其衍生物的化学性质73

四、取代苯亲电取代反应的定位规律77

五、萘的结构特点和化学性质81

六、蒽、菲和其他多环芳烃84

七、非苯芳烃85

第九章 醛和酮 亲核加成反应87

一、醛、酮的定义和结构特点87

二、醛、酮的分类和命名87

三、醛和酮的物理性质88

四、醛和酮的化学性质89

五、醛和酮的制备100

六、α，β-不饱和醛、酮101

第十章 酚和醌105

一、酚的定义和结构特点105

二、酚的分类和命名105

三、酚的物理性质107

四、酚的化学性质107

五、酚的制备111

六、醌的定义、分类和命名112

七、对苯醌的化学性质113

第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应115

一、羧酸和取代羧酸的定义及分类115

二、羧酸的结构特点和物理性质115

三、羧酸的分类和命名116

四、羧酸的化学性质118

五、羧酸的制备125

六、取代羧酸127

第十二章 羧酸衍生物131

一、羧酸衍生物的定义、结构及物理性质131

二、羧酸衍生物的分类和命名132

三、羧酸衍生物的化学性质134

四、碳酸衍生物和原酸衍生物143

五、油脂、磷脂和蜡145

第十三章 碳负离子的反应149

第一节 α-氢的酸性和互变异构149

一、α-氢的酸性及其影响因素149

二、常见有机化合物中α-氢的酸性149

三、互变异构150

第二节 缩合反应151

一、羟醛缩合型反应152

二、酯缩合反应154

第三节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用156

一、乙酰乙酸乙酯156

二、丙二酸二乙酯159

三、Michael加成反应160

第四节 烯胺的烷基化和酰基化反应161

一、烯胺的定义及结构161

二、烯胺的制备及化学性质161

第十四章 有机含氮化合物163

第一节 硝基化合物163

一、硝基化合物的定义和结构特点163

二、硝基化合物的命名163

三、硝基化合物的化学性质164

第二节 胺类化合物166

一、胺的定义、结构和主要物理性质166

二、胺的命名166

三、胺的化学性质167

四、含氮化合物的碱性比较172

五、胺的制备方法173

第三节 季铵盐和季铵碱175

一、季铵盐和季铵碱的定义、结构、物理性质和制备175

二、季铵盐和季铵碱的命名175

三、季铵碱的化学性质176

第四节 重氮化合物和偶氮化合物177

一、重氮化合物的定义、结构和命名177

二、芳香重氮盐的制备和化学性质177

三、偶氮化合物的定义、构型、命名和反应179

第十五章 杂环化合物180

第一节 杂环化合物的分类和命名180

一、杂环化合物的定义和分类180

二、有特定名称的杂环母核及其衍生物的命名及编号180

三、无特定名称的稠杂环的命名183

第二节 六元杂环化合物184

一、六元杂环化合物的结构特点和物理性质184

二、吡啶的化学性质185

三、喹啉和异喹啉的化学性质188

四、二氮嗪类的化学性质190

五、喹啉及其衍生物的合成192

六、嘧啶及其衍生物的合成193

七、含氧原子的六元杂环194

第三节 五元杂环化合物195

一、五元杂环化合物的结构特点和物理性质195

二、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质197

三、唑类和吲哚的亲电取代反应、氧化反应199

四、互变异构现象200

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学201

第一节 氨基酸201

一、氨基酸的定义、结构特点、分类和命名201

二、构成蛋白质的20种常见氨基酸202

三、氨基酸的物理性质204

四、化学性质204

第二节 多肽和蛋白质205

一、多肽和蛋白质的定义和结构特点205

二、多肽和蛋白质的命名205

三、肽的一级结构测定206

四、蛋白质的结构207

五、酶的化学207

第十七章 糖类和核酸208

一、糖类的定义及分类208

二、单糖的结构、构型和构象209

三、单糖的化学性质211

四、双糖和多糖215

五、核酸的分类217

六、核酸的化学组成217

七、核酸的理化性质220

第十八章 萜类和甾族化合物222

第一节 萜类222

一、结构222

二、分类及代表性化合物222

三、萜类的生物合成途径226

第二节 甾族化合物227

一、基本骨架及其编号227

二、命名228

三、甾族化合物的构型和构象229

四、重要的甾体化合物231

第十九章 周环反应233

一、周环反应的定义、特点和分类233

二、电环化反应233

三、环加成反应236

四、σ-迁移反应238

附录1 有机化合物的制备242

附录2 常见有机化学人名反应252