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第一章　绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点2

三、共价键的属性2

四、研究有机化合物的一般方法6

五、有机化合物的分类8

第二章　烷烃10

第一节　烷烃的同系列及同分异构10

一、烷烃的同系列10

二、烷烃的同分异构现象10

三、碳原子的分级11

第二节　烷烃的命名11

一、普通合名法11

二、烷基及其命名11

三、系统命名法12

第三节　烷烃的结构13

一、碳原子的四面体概念及分子模型13

二、碳原子的sp？杂化14

三、烷烃分子的形成（见图2-5）15

四、烷烃的构象16

第四节　烷烃的性质18

一、物理性质18

二、化学性质19

第五节　卤代反应历程22

一、甲烷的氯化反应历程23

二、过渡态23

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基游离基的稳定性24

第六节　烷烃的天然来源、制备和用途25

一、烷烃的天然来源25

二、烷烃的制备25

三、烷烃的用途26

第三章　单烯烃28

第一节　烯烃的结构28

第二节　烯烃的同分异构和命名30

一、烯烃的同分异构30

二、烯烃的命名31

第三节　烯烃的性质33

一、烯烃的物理性质33

二、烯烃的化学性质34

第四节　烯烃的来源和制法44

一、醇的脱水44

二、卤代烷脱卤化氢44

三、邻二卤代烷脱卤素44

第五节　重要的烯烃44

一、乙烯44

二、丙烯45

第四章　炔烃和二烯烃47

第一节　炔烃47

一、乙炔的分子结构47

二、炔烃的异构现象与命名48

三、炔烃的物理性质49

四、炔烃的化学性质49

五、乙炔的制备、性质和用途54

第二节　二烯烃55

一、二烯烃的分类和命名55

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应56

三、共轭二烯烃的化学性质57

四、重要的二烯烃59

第五章　脂环烃62

第一节　脂环烃的分类和命名62

一、脂环烃的分类62

二、脂环烃的命名62

第二节　脂环烃的结构64

一、环烷烃的结构和张力学说64

二、环巳烷的构象65

三、脂环烃的顺反异构67

第三节　脂环烃的性质68

一、脂环烃的物理性质68

二、环烷烃的化学性质68

第四节　重要化合物70

一、环己烷70

二、环戊二烯70

第六章　芳香烃74

第一节　单环芳烃74

一、单环芳烃的分类、同分异构和命名74

二、苯分子的结构76

三、单环芳烃的物理性质78

四、单环芳烃的化学性质78

五、苯环亲电取代反应的定位规律86

六、重要的单环芳烃93

第二节　稠环芳烃93

一、萘93

二、蒽和菲96

三、其他稠环芳烃97

第三节　非苯芳烃98

一、休克耳规则98

二、非苯芳烃99

第四节　芳烃的来源100

一、由炼焦副产物回收100

二、石油的芳构化101

第七章　对映异构106

第一节　物质的旋光性106

一、平面偏振光和物质的旋光性106

二、旋光仪和比旋光度107

第二节　对映异构与分子结构的关系108

一、手性和对称因素108

二、产生旋光性的原因110

第三节　含手性碳原子化合物的对映异构111

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构111

二、含两个手性碳原子化合物的对映异构114

第四节　环状化合物的对映异构116

一、环丙烷衍生物116

二、环己烷衍生物116

第五节　不含手性碳原子化合物的对映异构117

一、丙二烯型化合物117

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物118

第六节　外消旋体的拆分118

第七节　立体化学在研究反应历程中的应用119

一、烷烃的卤代反应119

二、烯烃的加成反应120

第八章　卤代烃124

第一节卤代烃的分类、同分异构和命名124

一、分类124

二、同分异构124

三、命名124

第二节　卤代烃的性质125

一、卤代烷的物理性质125

二、卤代烷的化学性质126

三、一卤代烯烃和一卤代芳烃的特性130

第三节　亲核取代反应的历程132

一、两种反应历程SN1和SN2133

二、亲核取代反应的立体化学134

三、影响亲核取代反应活性的因素137

第四节卤代烃的制法140

一、由烃制备140

二、由？制备141

三、卤代物的互换142

第五节　重要的卤代烃142

一、三氯甲烷142

二、四氯化碳143

三、氯苯143

四、氯乙烯143

五、二氟二氯甲烷144

六、四氟乙烯144

第九章　测定有机物结构的近代物理方法148

第一节　电磁波谱的一般概念148

第二节　红外光谱149

一、红外光谱图的表示法149

二、红外光谱的产生与有机化合物分子结构的关系149

三、重要官能团的特征吸收峰151

四、典型简单有机化合物的红外光谱图的解释153

第三节　核磁共振谱156

一、基本知识156

二、屏？效应和化学位移157

三、自旋偶合与自旋裂分158

四、典型简单核磁共振谱图解释160

第四节　紫外光谱和质谱简介161

一、紫外光谱161

二、质谱163

第十章　醇酚醚167

第一节　醇167

一、醇的结构、分类和命名167

二、醇的物理性质168

三、醇的化学性质170

四、消除反应历程176

五、醇的制法181

六、重要的醇182

第二节　酚183

一、酚的结构和命名183

二、酚的物理性质184

三、酚的化学性质185

四、重要的酚189

第三节　醚190

一、醚的结构、分类和命名190

二、醚的物理性质191

三、醚的化学性质192

四、醚的制法193

五、重要的醚194

第十一章　醛酮199

第一节　醛、酮的结构、分类和命名199

一、醛、酮的结构199

二、醛、酮的分类200

三、醛、酮的命名200

第二节　醛、酮的性质201

一、物理性质201

二、化学性质202

第三节　羰基亲核加成反应历程215

一、简单的亲核加成反应历程215

二、加成消除反应历程215

三、影响羰基亲核加成反应活性的因素215

第四节　醛、酮的制法217

一、氧化法或脱氢法217

二、偕二卤代物水解法218

三、芳烃的付－克酰基化法218

四、炔烃水合和烯烃羰化法219

第五节　重要的醛、酮220

一、甲醛220

二、乙醛221

三、苯甲醛221

四、丙酮222

五、环己酮222

第六节　不饱和羰基化合物222

一、乙烯酮223

二、α，β－不饱和醛、酮223

三、醌224

第十二章　羧酸229

第一节　羧酸的结构、分类和命名229

一、羧酸的结构229

二、羧酸的分类229

三、羧酸的结构230

第二节　羧酸的性质230

一、物理性质230

二、化学性质231

第三节　取代羧酸236

一、羟基酸的分类236

二、醇酸的制法236

三、醇酸的性质237

四、个别的羟基酸239

第四节　羧酸的制法241

一、氧化法241

二、水解法242

三、由金属有机试剂合成羧酸242

第五节　重要的羧酸242

一、甲酸242

二、乙酸243

三、苯甲酸243

四、乙二酸243

五、丁烯二酸244

六、己二酸245

七、苯二甲酸245

第十三章　关酸衍生物249

第一节　羧酸衍生物249

一、分类和命名249

二、羧酸衍生物的物理性质250

三、羧酸衍生物的化学性质251

四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用254

第二节　油脂和合成洗涤剂257

一、油脂257

二、肥皂和合成洗涤剂259

第三节　碳酸衍生物261

一、碳酰氯261

二、碳酰胺262

三、氨基甲酸酯263

第十四章　含氮化合物266

第一节　硝基化合物266

一、硝基化合物的分类、结构和命名266

二、硝基化合物的物理性质267

三、硝基化合物的化学性质268

四、几种重要的硝基化合物271

第二节　胺272

一、胺的分类、结构和命名272

二、胺的物理性质274

三、胺的化学性质275

四、胺的制法280

五、季铵盐和相转移催化281

六、重要的胺283

第三节　重氮化合物和偶氮化合物284

一、芳香族重氮化反应284

二、芳香族重氮盐的性质285

三、重氮甲烷和偶氮二异丁？288

四、染料289

第十五章　含硫和含磷有机化合物296

第一节　硫、磷原子的成键特征296

一、价电子构型的特点296

二、成键特征296

第二节　含硫有机化合物297

一、结构类型和命名297

二、硫醇和硫酚299

三、硫醚、亚砜和砜300

四、磺酸及其衍生物302

第三节　含磷有机化合物304

一、分类和命名304

二、有机磷化合物的重要反应306

第四节　有机磷农药308

一、有机磷杀虫剂的结构类型308

二、重要的机磷杀虫剂的合成方法308

三、常用的有机磷杀虫剂309

第十六章　杂环化合物314

第一节　杂环化合物的分类和命名314

第二节　五元杂环化合物316

一、呋喃、吡咯、？吩的结构316

二、呋喃、吡咯、？吩的性质318

三、？醛321

四、？唑及其衍生物322

五、吲哚及其衍生物322

六、？族化合物323

第三节　六元杂环化合物324

一、吡啶324

二、？啶及其衍生物327

三、喹啉及其衍生物327

四、？呤及其衍生物329

第四节　生物碱330

一、生物碱的一般性质330

二、生物碱的提取方法331

三、几种重要生物碱331

第十七章　碳水化合物335

第一节　单糖335

一、单糖的构造式336

二、单糖的立体构型336

三、单糖的环状结构337

四、单糖的物理性质340

五、单糖的反应340

六、重要的单糖345

第二节　双糖345

一、蔗糖346

二、麦芽糖346

三、纤维二糖347

四、乳糖347

第三节　多糖348

一、纤维素及其应用348

二、淀粉349

第十八章　氨基酸、蛋白质和核酸353

第一节　氨基酸353

一、氨基酸的分类、结构和命名353

二、氨基酸的性质355

三、氨基酸的制法357

第二节　多肽359

一、多肽和肽键359

二、多肽结构的测定359

三、多肽的合成361

四、重要的多肽362

第三节　蛋白质362

一、蛋白质的分类、组成和功能362

二、蛋白质的结构363

三、蛋白质的性质365

第四节　核酸简介367

一、核苷酸367

二、核酸的结构371

三、核酸的生物功能371

第十九章　萜类和甾族化合物374

一、萜类374

二、甾族化合物380

第二十章　合成高分子化合物384

第一节　基本概念384

一、高分子化合的分子量384

二、高分子化合物的特点385

三、高分子化合物的分类和命名385

第二节　高分子化合物的结构和性能的关系387

一、高分子化合物的两种基本结构及性能特点387

二、高分子化合物的聚集状态387

第三节　高分子化合物的合成389

一、加聚反应389

二、缩聚反应393

第四节　重要的高聚物398