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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1有机化学实验室规则1

1.2化学试剂的等级标准1

1.3安全基本知识2

1.3.1火灾、爆炸的预防及处理2

1.3.2中毒事故的预防及处理2

1.3.3其他事故的预防及处理3

1.4化学实验安全歌3

1.5常用玻璃仪器和应用范围4

1.5.1玻璃仪器4

1.5.2常用玻璃仪器的应用范围5

1.5.3标准磨口玻璃仪器6

1.6常用有机实验典型装置7

1.7常用仪器的清洗干燥和保养10

1.7.1仪器的洗涤10

1.7.2玻璃仪器的干燥10

1.7.3常用玻璃仪器的保养11

1.7.4仪器的装配11

1.8加热和冷却12

1.8.1加热12

1.8.2冷却13

1.9实验预习、记录和实验报告的基本要求13

1.9.1实验预习14

1.9.2实验记录14

1.9.3实验报告14

1.9.4实验报告示例15

1.10常用工具书和参考书16

1.10.1常用工具书16

1.10.2美国化学文摘18

1.10.3有机化学常用期刊和网址19

1.11综合性实验和设计性实验21

1.12绿色化学实验22

1.13无水无氧操作技术23

1.13.1双排管操作的实验原理24

1.13.2双排管实验操作步骤25

1.13.3玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理25

1.13.4惰性气体的净化25

1.13.5注射器针管技术26

1.13.6无水无氧操作简单装置27

第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定29

2.1熔点测定29

2.1.1原理29

2.1.2毛细管熔点测定法30

2.1.3温度计的校正31

2.1.4熔点测定仪32

实验1熔点的测定33

2.2沸点测定33

2.2.1实验原理33

2.2.2测定方法33

实验2沸点的测定34

2.3折光率的测定35

2.3.1原理35

2.3.2阿贝折光仪35

2.3.3实验操作36

实验3测定水、乙醚、乙酸乙酯的折光率37

2.4旋光度的测定38

2.4.1原理38

2.4.2旋光仪38

2.4.3测定方法39

实验4比旋光度的测定39

2.5红外吸收光谱法40

2.5.1红外吸收光谱法基本原理41

2.5.2基团特征吸收频率及谱图解析方法43

2.5.3试样制备方法44

2.6核磁共振氢谱45

2.6.1基本原理45

2.6.2仪器设备简介47

2.6.3样品制备48

2.6.4实验操作步骤简介48

2.6.5核磁共振1 H NMR谱的解析48

第3章 有机化合物的分离和提纯51

3.1蒸馏51

3.1.1实验原理51

3.1.2实验装置51

3.1.3实验操作52

3.1.4特殊蒸馏——易凝固物质的蒸馏装置53

实验5丙酮-水混合物的蒸馏54

3.2简单分馏54

3.2.1原理54

3.2.2仪器与装置55

3.2.3实验操作55

实验6丙酮-水混合物的分馏56

3.3水蒸气蒸馏57

3.3.1基本原理57

3.3.2实验操作58

3.3.3改进的水蒸气蒸馏装置59

实验7苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏59

3.4减压蒸馏59

3.4.1基本原理60

3.4.2操作步骤61

实验8乙酰乙酸乙酯的蒸馏64

3.5重结晶64

3.5.1基本原理64

3.5.2实验操作65

实验9乙酰苯胺的重结晶69

3.6升华70

3.6.1基本原理70

3.6.2实验操作71

3.7干燥和干燥剂72

3.7.1基本原理72

3.7.2气体的干燥73

3.7.3液体的干燥73

3.7.4固体有机物的干燥74

3.8萃取与洗涤76

3.8.1基本原理76

3.8.2液-液萃取77

3.8.3化学萃取78

3.8.4液-固萃取78

实验10分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物78

3.9色谱法79

3.9.1柱色谱79

3.9.2薄层色谱82

实验11甲基橙与亚甲基蓝的柱色谱分离86

实验12薄层色谱86

3.10天然产物的提取86

实验13茶叶中提取咖啡因87

实验14黄连中提取黄连素89

实验15烟叶中提取烟碱90

实验16槐花米中提取芸香苷91

第4章 有机化合物的制备与反应94

4.1烯烃的制备94

实验17环己烯的制备94

实验18莰烯的制备96

4.2卤代烃的制备98

实验19正溴丁烷的制备98

实验20溴乙烷的制备101

实验21 3-溴代环己烯的制备103

实验22 1-碘丁烷的制备104

4.3醇和酚的制备105

实验23格氏反应及2-甲基-2-己醇的制备105

实验24 1-苯乙醇的制备108

实验25季戊四醇的制备110

实验26对溴苯酚的制备112

实验27双酚A的制备114

4.4醚的制备116

实验28乙醚的制备116

实验29正丁醚的制备118

实验30β-萘乙醚的制备120

实验31微波法制备β-萘甲醚122

4.5脂肪族醛和酮的制备123

实验32水杨醛的制备123

实验33环己酮的制备125

实验34环戊酮的制备127

实验35苯乙酮的制备128

实验36苯亚甲基苯乙酮的制备130

实验37茉莉醛的制备132

4.6芳香族硝基化合物的制备133

实验38硝基苯的制备133

4.7胺类化合物的制备135

实验39苯胺的制备135

实验40间硝基苯胺的制备136

实验41邻氨基苯甲酸的制备138

4.8羧酸及其衍生物的制备140

实验42苯甲酸的制备140

实验43肉桂酸的制备142

实验44乙酰水杨酸的制备143

实验45乙酸乙酯的制备146

实验46乙酸正丁酯的制备147

实验47苯甲酸乙酯的制备149

实验48邻苯二甲酸二丁酯的制备150

实验49呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备152

实验50乙酰乙酸乙酯的制备155

实验51香豆素的制备156

实验52己二酸的制备158

实验53乙酰苯胺的制备160

4.9重氮盐及其反应162

实验54对氯甲苯的制备162

实验55甲基橙的制备165

4.10杂环化合物的制备167

实验56 喹啉的制备167

实验57 8-羟基喹啉的制备170

实验58巴比妥酸的制备172

实验59苯并咪唑的制备174

实验60苯并咪唑-2-硫酮的制备175

实验61 2-氨基喹唑啉的制备177

实验62 2-氨基-4.6-二甲基嘧啶的制备179

第5章 综合性化学实验181

实验63染料中间体——对硝基苯胺的制备181

实验64官能团保护：4.4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制备182

实验65相转移催化——7.7-二氯双环［4.1.0]庚烷的制备184

实验66维悌希反应——1.4-二苯基1,3-丁二烯（DPB）的制备187

实验67昆虫信息素——2-庚酮的制备189

实验68二茂铁及其衍生物的制备191

实验69安息香缩合及其应用194

实验70烯胺的合成及应用——7-氧代辛酸的制备197

实验71 2,4-二氯苯氧乙酸的制备200

实验72聚己内酰胺的制备202

实验73 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的制备205

实验74多组分反应——取代咪唑的制备207

实验75 Biginelli反应——3,4-二氢嘧啶-2-酮的制备209

实验76 1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑醛的合成213

实验77 3-烷基／芳基-4-氨基-5-疏基-1,2,4-均三唑的制备215

实验78哌嗪二酮类化合物的制备217

实验79 1-苯基-2-氰基-3-[N, N-双（三甲基硅基）胺基］茚的制备219

实验80溴硝醇的制备221

实验81微波辐射有机合成反应223

第6章 设计、研究性实验229

6.1 KF/Al2O3催化剂在有机合成中的应用229

6.2钐试剂在有机合成中的应用231

6.3负载型催化剂的制备及其在有机合成上的应用233

6.4固体酸催化马来酸酯类化合物的合成234

6.5分子筛催化2-甲氧基萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应研究236

6.6杂多酸催化238

6.7烷基萘磺酸盐表面活性剂的绿色合成240

6.8偶氮染（颜）料的合成243

6.9脂肪酶催化不对称水解合成（S）-萘普生244

6.10脯氨酸及其衍生物的合成与应用245

6.11糖簇分子的设计与合成247

6.12衣康酸类共聚物阻垢剂的合成248

6.13聚亚胺酮的合成250

6.14多组分体系的指纹图谱251

6.15硫化促进剂NS的合成研究254

参考文献256

附录257

附录1常用有机溶剂的纯化257

附录2实验室常用有机化合物的物理常数261

附录3常见化学基团的红外光谱特征吸收268

附录4常见基团质子的化学位移271

附录5常用干燥剂的性能与应用范围271

附录6常用恒沸物组成272

附录7常用溶剂极性273

附录8常用热浴液体介质及其使用温度范围274

附录9常用冷浴冰-盐混合物及其最低温度275

附录10气体钢瓶的颜色275

附录11锂、钠和钾的使用及处理276

附录12常用易爆易燃物品的性能及储藏条件的要求277

附录13常见有毒化学药品及极限安全值278

附录14有机类实验废液的处理方法281