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致教师1

致学生2

应急要诀3

第一部分 反应与制备5

1 卤化反应7

1.1 芳烃溴化实验通法7

1.2 实验9

1.2.1 对-溴乙酰苯胺9

1.2.2 对-溴联苯12

1.2.3 2,4二氯苯氧乙酸(植物生长素)15

1.2.4 4-碘苯氧乙酸(增产灵)17

2 磺化反应19

2.1 磺化实验通法20

2.1.1 芳烃氯磺化实验通法20

2.1.2 芳烃磺化实验通法20

2.2 实验22

2.2.1 β-萘磺酸钠22

2.2.2 邻-甲苯磺酰氯和对-甲苯磺酰氯25

2.2.3 十二烷基硫酸钠(合成洗涤剂)27

3 硝化反应30

3.1 芳烃硝化实验通法30

3.2 实验32

3.2.1 2,4-二硝基氯苯32

3.2.2 3-硝基-邻苯二甲酸34

3.2.3 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚36

4 傅-克反应41

4.1 傅-克反应实验通法42

4.1.1 烷基化实验通法42

4.1.2 酰基化实验通法43

4.2 实验44

4.2.1 二苯甲酮(酰基化法)(富有甜味的香料)44

4.2.2 二苯甲酮(烷基化法)47

4.2.3 4-正-戊酰基联苯(液晶中间体)49

4.2.4 2-叔丁基-对苯二酚(食用抗氧剂)50

5 氧化反应53

5.1 高锰酸钾氧化实验通法54

5.2 实验55

5.2.1 N,N-二乙基-间-甲苯酰胺(避蚊剂)55

5.2.2 正戊酸62

5.2.3 邻-磺酰苯酰亚胺钠(糖精钠)64

5.2.4 烟酸(抗糙皮病药物)68

6 还原反应71

6.1 还原反应实验通法72

6.1.1 羰基还原实验通法(黄呜龙还原法)72

6.1.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法72

6.2 实验73

6.2.1 4-正戊基联苯(液晶中间体)73

6.2.2 对-甲苯胺75

7 威廉逊反应78

7.1 威廉逊反应实验通法79

7.2 实验80

7.2.1 β-萘乙醚(香料添加剂)80

7.2.2 苯氧乙酸(植物生长调节剂)82

7.2.3 甲基叔丁基醚(无铅汽油抗震剂)85

8 酯化反应88

8.1 酯化反应实验通法88

8.2 实验89

8.2.1 邻苯二甲酸二丁酯(增塑剂)89

8.2.2 乙酰水杨酸(阿司匹林)92

8.2.3 水杨酸甲酯(冬青油)95

8.2.4 乙酸异戊酯(香蕉水)97

9 格氏反应100

9.1 格氏反应通法101

9.1.1 无水乙醚的制备101

9.1.2 格氏试剂制备101

9.1.3 格氏试剂与醛、酮反应102

9.2 实验103

9.2.1 三苯基甲醇103

9.2.2 苯甲酸（食品防腐剂）105

10 斯克劳普反应109

10.1 斯克劳普反应实验通法109

10.2 实验110

10.2.1 喹啉110

10.2.2 8-羟基喹啉113

11 珀金反应115

11.1 珀金反应实验通法115

11.2 实验116

11.2.1 肉桂酸116

11.2.2 香豆素（香料）118

12 鲁卡特反应121

12.1 鲁卡特反应实验算法122

12.2 （±）-α-苯乙胺122

13 外消旋体的拆分126

13.1 （±）-苯乙醇酸的拆分126

13.2 （±）-α-苯乙胺的拆分129

14 天然产物的提取131

14.1 从红辣椒中分离红色素131

14.2 从毛发中提取胱氨酸133

15 金属有机化合物合成137

15.1 二茂铁137

15.2 环戊二烯基钠139

15.3 二氯二茂钛140

第二部分 特殊技术与合成143

16 有机电解合成145

16.1 碘仿（消毒剂）145

16.2 二十六烷148

17 相转移催化合成151

17.1 （±）-苯乙醇酸（扁桃酸）152

17.2 2,4-二硝基磺酸钠154

18 光化学合成156

18.1 苯片呐醇157

18.2 鲁米诺（化学发光剂）159

19 高压反应163

19.1 间-氨基苯磺酸164

19.2 对-硝基苯酚166

第三部分 实验基本技术169

20 常用玻璃仪器及实验装置171

20.1 玻璃仪器171

20.2 常用仪器装置171

20.3 注意事项172

21 蒸馏177

21.1实验原理177

21.2实验方法177

21.3注意事项178

22 分馏179

22.1实验原理179

22.2实验方法179

22.3注意事项179

23 水蒸气蒸馏181

23.1实验原理181

23.2实验方法181

23.3注意事项183

24 减压蒸馏184

24.1实验原理184

24.2实验方法184

24.3注意事项185

25 熔点测定189

25.1实验原理189

25.2实验方法189

25.3注意事项190

26 沸点测定191

26.1实验原理191

26.2实验方法191

26.3注意事项192

27 重结晶193

27.1实验原理193

27.2实验方法193

27.3注意事项194

28 萃取195

28.1实验原理195

28.2实验方法195

28.3注意事项196

29 升华198

29.1实验原理198

29.2实验方法198

29.3 注意事项198

30 色谱法200

30.1 实验原理200

30.2 实验方法200

30.2.1 柱色谱法200

30.2.2 薄层色谱法201

30.2.3 气相色谱法201

30.3 注意事项202

31 折光率的测定205

31.1实验原理205

31.2实验方法206

31.3注意事项206

32 旋光度的测定208

32.1实验原理208

32.2实验方法209

32.3注意事项210

33 红外光谱211

33.1实验原理211

33.2实验方法212

33.3注意事项212

34 核磁共振谱215

34.1实验原理215

34.2实验方法217

34.3注意事项217

35 无水无氧操作技术218

35.1实验原理218

35.2实验方法218

35.3注意事项219

36 加热、致冷及干燥技术225

36.1 加热方法225

36.1.1 空气浴225

36.1.2 水浴225

36.1.3 油浴226

36.1.4 砂浴226

36.2 致冷方法226

36.3 干燥方法227

36.3.1 液体有机化合物的干燥227

36.3.2 固体有机化合物的干燥227

36.4 注意事项228

A 附录229

A.1 常用有机化学工具书229

A.2 常用元素相对原子质量表231

A.3 常用酸碱溶液相对密度及百分组成表231