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第一章 概论 徐任生3

第二章 天然产物的提取分离 赵维民3

第一节 天然产物的提取3

一、传统溶剂提取法3

二、水蒸气蒸馏法4

三、超临界流体提取法4

四、固相提取法4

第二节 天然产物的分离4

一、经典分离方法4

二、色谱分离方法7

三、结语23

参考文献23

第一节 核磁共振谱25

一、引言25

二、核磁共振结构解析实用基础25

第三章 结构研究中常用的波谱技术 吴厚铭25

三、2D-NMR波谱技术57

四、新颖天然产物结构的系统测定法——从头开始的结构解析67

五、天然产物结构系统解析法的应用实例77

六、结语98

第二节 质谱99

一、EI-MS的碎片类型100

三、快原子轰击法102

四、化学电离质谱102

二、场解吸质谱102

第三节 红外光谱103

一、基团振动103

二、特征基团的频率104

一、Beer定律108

二、溶剂108

第四节 紫外光谱108

三、各类发色团的吸收值109

第五节 圆二色谱110

一、绝对构型的推定110

二、酮的八区律111

三、CD激子手性法111

参考文献113

第四章 生物碱 叶 阳，徐任生115

第一节 概述115

第二节 生物碱的性质与鉴别116

第三节 生物碱的提取与分离117

第四节 生物碱的分类118

第五节 异喹啉类生物碱119

一、结构特征与谱学特征119

二、阿片生物碱121

三、防己碱与清风藤碱124

四、大叶唐松草碱125

第六节 喹啉类生物碱127

一、金鸡纳生物碱127

二、喜树碱及其类似物131

第七节 喹唑类生物碱132

第八节 吡咯烷类生物碱135

一、分类135

二、吲哚里西定类生物碱136

三、莨菪烷类衍生物138

四、百部生物碱类143

第九节 吲哚生物碱151

一、蛇根草生物碱类152

二、长春花生物碱类156

第十节 吡啶酮类生物碱——石杉碱160

参考文献163

第一节 单萜化合物的提取与分离166

一、挥发油的一般性质166

第五章 单萜 杨益平166

二、单萜化合物的提取167

三、挥发油成分的分离纯化方法168

第二节 单萜化合物的分类与分析方法169

一、单萜化合物的基本类型169

二、精油的成分分析与含量测定170

三、单萜化合物的结构鉴定171

第三节 无环单萜化合物173

第四节 单环单萜化合物175

一、薄荷醇175

二、（±）－薄荷醇的拆分176

三、（-）－薄荷醇的合成177

四、（±）－薄荷醇的类似物177

五、桉树脑及其类似物179

第五节 双环单萜化合物180

一、蒎烷型化合物180

二、樟烷及异樟烷型衍生物181

三、葑烷型衍生物182

四、蒈烷型衍生物182

五、苎烷型衍生物183

六、环烯醚萜及其苷类183

第六节 不规则单萜化合物190

一、除虫菊酯类化合物190

二、斑蝥素192

参考文献193

第六章 倍半萜类 陈仲良196

第一节 倍半萜的化学分类及结构关系196

第二节 倍半萜类的生理作用203

一、植物生长发育的控制物质203

三、昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质204

四、抗菌素类和细菌代谢产物204

二、昆虫保幼激素204

五、驱虫杀虫作用206

六、神经系统作用206

第三节 一般性质与提取分离208

第四节 倍半萜的立体化学——十元环的构象分析213

第五节 倍半萜的化学反应214

一、硒脱氢214

二、氢化215

三、水解与内酯再环合216

四、重排转化216

五、Cope重排218

六、牻牛儿二烯系统的跨环重排219

一、紫外和红外光谱221

二、倍半萜类的质谱221

第六节 倍半萜的光谱解析221

三、倍半萜类的1H-NMR222

四、倍半萜类的13C-NMR228

第七节 结构研究实例230

一、jaschkeanadiol的结构230

二、莽草素anisatine的结构231

三、Helianthus ciliaris中倍半萜的结构234

四、spathulenol的结构236

第八节 青蒿素的化学药理和临床240

第九节 天然倍半萜过氧化合物258

第十节 聚合倍半萜和结合倍半萜261

参考文献267

第一节 引言270

第七章 昆虫激素与信息素 杨益平270

一、昆虫蜕皮激素272

第二节 昆虫变态激素272

二、植物蜕皮激素273

三、抗蜕皮激素283

四、蜕皮激素的生物合成、代谢及转化284

五、昆虫变态激素的提取分离和结构鉴定285

一、保幼激素的分离和结构288

第三节 保幼激素288

二、保幼激素的合成与绝对构型确定289

四、保幼激素的生物合成290

三、抗保幼激素290

一、分离与结构测定291

第四节 昆虫信息素291

三、信息素立体化学与生物活性的关系295

二、昆虫信息素光学纯度测定295

四、昆虫信息素的合成296

五、昆虫信息素的应用与研究展望301

参考文献302

第一节 紫杉烷二萜305

第八章 二萜类化合物 闵知大305

一、紫杉烷二萜分类和结构306

二、紫杉烷的骨架308

三、紫杉烷的生源途径310

五、紫杉醇的构效关系312

四、紫杉醇的生理活性312

七、紫杉醇的半合成313

六、紫杉醇的提取和分离313

八、Taxotere的半合成路线315

九、紫杉醇的全合成316

十一、紫杉醇的光谱317

十、非紫杉烷二萜317

十二、研究实例319

一、雷公藤二萜322

第二节 松香烷二萜322

二、大戟属等植物中的松香烷二萜328

三、丹参二萜330

四、研究实例333

一、穿心莲内酯二萜334

第三节 半日花烷二萜334

二、鞘蕊花素二萜342

一、克罗烷二萜的结构345

第四节 克罗烷二萜345

二、nor-neo－克罗烷二萜的构型347

三、克罗烷二萜的昆虫拒食活性349

一、ent－贝壳杉烷二萜的结构351

第五节 贝壳杉烷二萜351

二、冬凌草甲素和甜菊苷的分离和生理活性353

三、ent－贝壳杉烷的化学反应356

四、ent－贝壳杉烷的相对构型357

五、冬凌草甲素A的绝对构型358

七、甜菊苷的结构修饰359

六、冬凌草甲素的半合成359

八、ent－贝壳杉烷二萜的光谱360

第六节 大环二萜361

一、巴豆烷二萜362

二、巨大戟烷二萜364

三、瑞香烷二萜366

四、续随子烷二萜367

五、假白榄烷二萜369

八、研究实例370

七、曼西醇二萜370

六、西松烷二萜370

参考文献374

一、化学结构378

第二节 银杏萜内酯的化学结构与提取分离378

第九章 银杏萜内酯 胡立宏，陈仲良378

第一节 引言378

二、提取和分离379

第三节 GBE中银杏内酯的定性和定量分析380

二、萜类内酯的含量测定381

一、薄层层析381

第四节 银杏萜内酯类的波谱分析384

一、银杏萜内酯类的1H-NMR谱385

二、银杏萜内酯类的13C-NMR谱386

三、银杏萜内酯类的二维谱388

一、银杏内酯的全合成研究391

第五节 银杏萜内酯的化学反应391

三、天然银杏内酯的相互沟通反应395

二、银杏内酯的生物合成研究395

四、银杏内酯的类似物合成及其拮抗PAF活性的构效关系研究397

二、银杏内酯的临床研究407

一、银杏内酯的药理研究407

第六节 银杏萜内酯的药理、临床研究407

参考文献408

三、白果内酯的药理研究408

第二节 皂苷的提取与分离410

第一节 概述410

第十章 皂苷 赵维民410

三、反相色谱411

二、硅胶色谱411

一、大孔吸附树脂色谱411

第三节 皂苷结构的研究方法412

四、液液分配色谱412

一、苷键的裂解413

二、色谱法在皂苷结构研究中的应用415

三、波谱法在皂苷结构研究中的应用416

一、抗肿瘤和细胞毒作用418

第四节 皂苷的生物活性418

二、免疫调节作用419

六、其他作用420

五、抗炎、抗渗出、抗水肿作用420

三、抗微生物作用420

四、心血管活性420

一、三萜皂苷元简介421

第五节 三萜皂苷421

二、三萜的主要结构类型422

三、三萜的波谱解析427

四、研究实例428

一、甾体皂苷元437

第六节 甾体皂苷437

二、甾体皂苷元的波谱解析440

三、螺旋甾烷类皂苷441

四、呋喃甾烷类皂苷442

五、呋喃螺旋甾烷类皂苷444

参考文献445

一、结构与分类448

第一节 氨基酸448

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质 胡昌奇，金善炜，徐杰诚448

三、氨基酸的化学性质450

二、氨基酸的物理性质450

四、氨基酸的分离分析452

第二节 肽460

一、肽和蛋白质的结构和特性461

二、天然的生物活性多肽462

第三节 蛋白质467

一、分离纯化468

二、纯度的检定470

三、蛋白质的物理化学性质474

四、蛋白质一级结构的测定475

参考文献487

第一节 概述489

第十二章 碳水化合物 俞飚489

一、单糖的化学结构490

第二节 碳水化合物的结构490

二、单糖的构型492

三、糖的构象494

四、糖的命名和缩写496

一、天然存在的单糖498

第三节 天然存在的碳水化合物498

二、天然存在的寡糖499

三、天然存在的多糖502

第四节 碳水化合物的结构研究503

二、碳水化合物的核磁共振分析504

一、碳水化合物的高效液相色谱504

三、碳水化合物的质谱分析507

四、多糖结构分析实例508

一、糖苷键的化学合成510

第五节 碳水化合物的化学合成510

二、糖苷键的酶促合成517

三、合成寡糖和糖缀合物的新策略518

四、合成实例522

参考文献524

一、黄酮类化合物的结构类型和分类526

第一节 概述526

第十三章 黄酮类化合物 孔德云526

三、黄酮类化合物在植物中的分布528

二、黄酮类化合物的理化性质528

第二节 黄酮类化合物的提取分离535

一、新的提取分离技术536

二、提取分离实例538

一、鉴别540

第三节 黄酮类化合物的鉴别和结构研究540

二、结构研究541

三、抗肿瘤活性562

二、抗菌及抗病毒活性562

第四节 黄酮类化合物的药理研究562

一、心血管系统活性562

六、保肝活性563

五、抗炎、镇痛活性563

四、抗氧化自由基活性563

一、黄酮类化合物的含量测定564

第五节 黄酮类化合物的含量测定及其制剂564

二、黄酮类化合物的制剂566

一、植物细胞培养技术的应用567

第六节 现代生物技术在黄酮类化合物研究中的应用567

二、中药基因组计划568

二、中药数据库569

一、文献查阅网站569

第七节 因特网在黄酮类化合物研究中的应用569

四、组织机构网址570

三、大学及科研院所网址570

参考文献571

五、中药信息网571

一、蒽醌衍生物573

第二节 结构类型573

第十四章 蒽醌类化合物 陆阳573

第一节 分布573

二、蒽环酮类抗菌素577

三、酸性578

二、颜色反应578

第三节 理化性质578

一、物理性质578

二、分离579

一、提取579

第四节 提取和分离579

一、紫外和可见吸收光谱580

第五节 波谱分析580

四、核磁共振谱581

三、质谱581

二、红外光谱581

一、毛线柱苣苔中的蒽醌582

第六节 研究实例582

二、河套大黄中的蒽醌584

四、Morinda elliptica中的蒽醌585

三、Isoplexis isabelliana细胞培养液中的蒽醌585

二、抗菌、抗炎作用586

一、泻下作用586

第七节 生物活性586

参考文献587

五、酪氨酸蛋白激酶抑制作用587

三、抗氧化作用587

四、抗肿瘤作用587

第一节 概述589

第十五章 香豆素类化合物 陈泽乃589

一、简单香豆素类590

第二节 结构类型590

二、呋喃香豆素类591

三、吡喃香豆素类592

四、其他香豆素类593

二、与碱反应595

一、荧光595

第三节 理化性质595

一、提取596

第四节 提取和分离596

三、与酸反应596

二、分离和纯化597

一、紫外光谱598

第五节 波谱鉴定598

二、红外光谱599

三、核磁共振谱600

四、质谱604

一、云南羌活中新的补骨脂内酯单糖苷605

第六节 研究实例605

二、瑞香狼毒的新双香豆素606

二、呋喃香豆素类的合成607

一、简单香豆素的合成607

第七节 化学合成607

二、肝脏毒性608

一、抗菌作用608

三、吡喃香豆素类的合成608

四、其他香豆素的合成608

第八节 生理活性608

参考文献609

八、雌激素样活性609

三、光敏作用609

四、抗凝血作用609

五、扩冠作用609

六、抗HIV作用609

七、i-NOS抑制活性609

一、木脂体类化合物的命名611

第一节 概述611

第十六章 木脂体类化合物 胡昌奇611

二、木脂体的生物合成613

三、木脂体的分离与鉴定615

一、二芳基丁烷类617

第二节 木脂体的结构类型及其性质617

二、二芳基丁内酯类620

三、芳基萘类624

四、四氢呋喃类628

五、双四氢呋喃类631

六、联苯环辛烯类636

七、苯并呋喃类638

八、双环辛烷类640

十、联苯类641

九、苯并二氧六环类641

十一、低聚木脂体类642

十二、其他类644

一、抗肿瘤活性645

第三节 木脂体的生物活性645

二、抗病毒活性646

五、其他作用647

四、保肝作用647

三、对心血管系统的作用647

参考文献648

一、苯及苯酚类衍生物651

第一节 结构类型651

第十七章 碳环芳香族酸酚性化合物 陈仲良651

二、苯环二元酚类652

四、萘环衍生物653

三、间苯三酚类653

五、连苯三酚类654

八、地衣酚类655

七、蒽菲类衍生物655

六、二苯烯类及其有关化合物655

十、七元环类656

九、大麻酚类656

十一、其他复杂类型657

第三节 结构测定举例658

第二节 生理作用概述658

一、一枝黄花中的苯酚型化合物659

二、石胡荽中的麝香草酚类化合物660

三、苦苏和仙鹤草中的多聚间苯三酚类661

四、鳞毛蕨属植物多聚间苯三酚类化合物664

五、蚊麻酮类666

七、松萝酸类667

六、rhodomyrtoxin与φ-rhodomyrtoxin667

八、马兜铃酸及其衍生物669

十、phenalenone类673

九、juncusol673

十一、二苯乙烯类674

十二、苯丙素类酚酸化合物677

参考文献680

第一节 概述681

第十八章 强心苷类化合物 徐任生681

第三节 强心苷的检测682

第二节 强心苷的性质682

二、次生苷的提取683

一、原生苷的提取683

第四节 强心苷的提取与分离683

一、强心苷的糖原684

第五节 强心苷的结构684

三、强心苷的分离和纯化684

二、强心苷的苷元685

二、红外光谱687

一、紫外光谱687

第六节 强心苷结构的波谱687

三、核磁共振谱688

第七节 毛花洋地黄毒苷690

二、地高辛的提取691

一、西地兰的提取691

第八节 羊角拗强心苷692

第九节 杠柳苷693

第十节 黄花夹竹桃苷694

第十二节 蟾酥毒695

第十一节 万年青695

参考文献696

一、蒜辣素与二烯丙基三硫697

第一节 含硫化合物697

第十九章 其他生物活性天然化合物 徐任生697

三、蔊菜素699

二、大葱与洋葱中的活性化合物699

四、其他含硫天然化合物700

二、垂盆草苷与异垂盆草苷701

一、苦杏仁苷701

第二节 含氰化合物701

第三节 薏仁酯703

第四节 白藜芦醇704

第五节 麝香酮705

第六节 番茄红素及四萜复烯类天然色素707

参考文献708

第二十章 海洋天然产物 易杨华710

二、倍半萜和二萜712

一、单萜类712

第一节 萜类化合物712

第二节 甾体化合物716

第三节 草苔虫抗癌活性成分720

一、炔类化合物723

第四节 海绵活性天然产物723

二、甾体类化合物724

三、生物碱类725

四、萜类726

六、大环内酯类728

五、肽类化合物728

七、其他类型的化合物729

八、研究实例：棕色扁海绵中具抗癌活性的环肽化合物的提取分离与结构测定730

三、化学结构733

二、种类与分布733

第五节 海参皂苷733

一、形态733

四、提取分离方法735

五、结构测定736

六、生物活性739

七、研究实例740

参考文献750

第一节 抗疟药——青蒿素754

第二十一章 天然产物的结构修饰 朱大元754

第二节 抗肝炎药——联苯双酯756

第三节 抗老年痴呆症药——石杉碱甲758

第四节 心血管药——常咯啉760

一、鬼臼毒素762

第五节 抗肿瘤药762

二、喜树碱763

三、长春新碱765

四、紫杉醇766

五、斑蝥素767

六、靛玉红768

第六节 免疫抑制剂769

第七节 抗菌素——红霉素770

第八节 甾体药物773

第九节 计算机药物设计与结构修饰773

参考文献774

第二十二章 天然产物的化学合成 段文虎777

第一节 生物碱778

一、吗啡778

二、马钱子碱778

三、喜树碱779

四、利血平781

五、美登素783

一、单萜785

第二节 萜类785

二、倍半萜786

三、二萜787

第三节 黄酮体789

一、查尔酮类和双氢黄酮类的合成790

二、黄酮类和黄酮醇类的合成791

第四节 蒽醌类的合成792

一、应用Friedel-Crafts反应792

二、应用Michael加成793

三、应用Diels-Alder反应794

四、N,N－二乙基苯甲酰胺的邻位金属化794

第五节 木脂体795

一、鬼臼毒素795

二、五味子素796

第六节 大环内酯类抗生素的合成799

一、夹竹桃内酯799

二、fluvirucin B1801

三、macrolactin A802

第七节 甾体和前列腺素803

第八节 环肽805

一、片段连接和环化806

二、一些重要环肽的合成途径810

参考文献816

第二十三章 天然化合物的生物合成 林文翰819

第一节 概述819

第二节 海洋细菌中代谢产物的生物合成821

第三节 真核细菌次生代谢产物的生物合成826

第四节 甲藻次生代谢产物的生物合成途径830

第五节 硅藻次生代谢产物的生物合成833

第六节 共生物微生物次生代谢产物的生物合成834

第七节 大型藻次生代谢产物的生物合成837

第八节 褐藻次生代谢产物的生物合成838

第九节 红藻次生代谢产物的生物合成840

参考文献843

附录845

附录一 中文主题索引845

附录二 英文主题索引862

附录三 中文生物学名索引886

附录四 拉丁文生物学名索引893