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第1章 绪论1

第一节 有机化合物与有机化学1

一、有机化合物与有机化学的定义1

二、有机化合物的特性2

三、有机化合物的分类2

第二节 有机化合物中的化学键5

一、经典共价键理论5

二、现代共价键理论的基本要点5

三、共价键的属性9

四、共价键的断裂方式与有机化合物的反应类型10

第三节 有机化合物分子结构的表示方法11

一、路易斯结构式11

二、凯库勒结构式12

第四节 分子的极性与分子间作用力12

一、分子的极性12

二、分子间作用力13

三、氢键14

第五节 有机酸碱概念14

一、勃朗斯德酸碱15

二、路易斯酸碱15

第2章 饱和烃18

第一节 烷烃18

一、烷烃的通式和同系列18

二、烷烃的分子结构和同分异构现象19

三、烷烃的命名23

四、烷烃的性质25

第二节 环烷烃27

一、环烷烃的分类和命名27

二、环烷烃的性质28

三、环烷烃的结构与稳定性30

四、环己烷及其衍生物的构象30

第3章 不饱和烃35

第一节 烯烃35

一、烯烃的结构35

二、烯烃的同分异构现象36

三、烯烃的命名37

四、烯烃的性质41

五、诱导效应44

第二节 炔烃46

一、炔烃的结构46

二、炔烃的命名47

三、炔烃的性质48

第三节 二烯烃52

一、二烯烃的分类和命名52

二、共轭二烯烃的结构54

三、共轭二烯烃的化学性质56

四、共轭效应58

第4章 芳香烃64

第一节 单环芳烃65

一、苯的结构65

二、苯同系物的命名66

三、苯及其同系物的性质67

四、芳环上亲电取代反应的定位效应71

第二节 稠环芳烃73

一、萘73

二、蒽和菲75

三、致癌芳烃76

第三节 休克尔规则与非苯芳烃76

一、休克尔规则76

二、重要的非苯芳烃77

第5章 立体化学基础80

第一节 偏振光和物质的旋光性81

一、偏振光和旋光性物质81

二、比旋光度81

第二节 手性分子和对映异构体82

一、手性分子82

二、对映异构体83

三、对称因素与手性84

第三节 对映异构体的构型85

一、对映异构体的表示方法85

二、对映异构体的构型标记法85

第四节 含手性碳原子的化合物87

一、含一个手性碳原子的化合物87

二、含二个手性碳原子的化合物88

第五节 不含手性碳原子的对映异构体89

一、丙二烯型化合物的对映异构体90

二、联苯型化合物的对映异构体90

第六节 外消旋体的拆分91

一、化学拆分法91

二、生物拆分法92

三、诱导结晶法92

四、柱层析法92

第6章 卤代烃94

第一节 卤代烃的分类和命名94

一、分类94

二、命名95

第二节 卤代烃的性质96

一、物理性质96

二、化学性质96

第三节 亲核取代反应机制100

一、双分子亲核取代反应机制100

二、单分子亲核取代反应机制101

三、影响亲核取代反应的因素102

第四节 消除反应机制104

一、双分子消除机制104

二、单分子消除机制105

三、亲核取代反应和消除反应的竞争106

第五节 卤代烯烃和卤代芳烃107

一、乙烯型卤代烯烃和苯基型卤代芳烃107

二、烯丙基型卤代烯烃和苄基型卤代芳烃107

三、孤立型卤代烯烃和卤代芳烃108

第7章 醇、酚、醚111

第一节 醇111

一、醇的分类和命名111

二、醇的性质113

三、多元醇的特性120

第二节 酚120

一、酚的分类和命名121

二、酚的性质122

第三节 醚126

一、醚的分类和命名126

二、醚的性质127

三、环氧化合物129

第8章 醛和酮134

第一节 醛和酮的结构、分类和命名134

一、羰基的结构134

二、醛和酮的分类及命名135

第二节 醛和酮的性质136

一、醛和酮的物理性质136

二、醛和酮的化学性质137

第9章 羧酸及取代羧酸153

第一节 羧酸153

一、羧酸的结构、分类与命名153

二、羧酸的性质155

第二节 取代羧酸162

一、羟基酸162

二、羰基酸166

第10章 羧酸衍生物170

第一节 羧酸衍生物的结构和命名170

一、羧酸衍生物的结构170

二、羧酸衍生物的命名171

第二节 羧酸衍生物的性质173

一、羧酸衍生物的物理性质173

二、羧酸衍生物的化学性质173

第三节 乙酰乙酸乙酯180

一、乙酰乙酸乙酯的互变异构180

二、乙酰乙酸乙酯的分解反应180

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用181

第四节 碳酸衍生物182

一、碳酸的酰氯182

二、碳酸的酰胺182

三、胍183

四、丙二酰脲184

第11章 含氮有机化合物188

第一节 胺188

一、胺的分类和命名188

二、胺的结构和物理性质190

三、胺的化学性质191

四、季铵盐和季胺碱197

第二节 重氮盐和偶氮化合物198

一、重氮盐198

二、偶氮化合物200

第三节 生物碱200

一、生物碱的概念及来源200

二、生物碱的分类与命名201

三、生物碱的性质201

四、几种临床上常用的生物碱202

第12章 杂环化合物206

第一节 杂环化合物的分类和命名206

一、杂环化合物的分类206

二、杂环化合物的命名207

第二节 五元杂环化合物209

一、含有一个杂原子的五元杂环化合物209

二、含有二个杂原子的五元杂环化合物211

三、重要的五元杂环衍生物212

第三节 六元杂环化合物214

一、吡啶的结构214

二、吡啶的性质214

三、嘧啶及其衍生物216

第四节 稠杂环化合物216

一、吲哚216

二、喹啉217

三、嘌呤218

第13章 糖类222

第一节 单糖223

一、单糖的结构223

二、单糖的性质227

第二节 双糖和多糖230

一、双糖230

二、多糖232

第14章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸236

第一节 氨基酸236

一、氨基酸的结构、分类和命名236

二、氨基酸的性质238

第二节 多肽241

一、肽的结构和命名241

二、多肽的生理作用241

第三节 蛋白质243

一、蛋白质的组成和分类243

二、蛋白质的分子结构243

三、蛋白质的理化性质246

第四节 核酸248

一、核酸的分类和化学组成248

二、核苷及核苷酸的结构249

三、核酸的结构251

第15章 脂类254

第一节 油脂254

一、油脂的组成254

二、油脂的理化性质257

第二节 磷脂259

一、甘油磷脂259

二、鞘磷脂261

三、磷脂与生物膜262

第三节 甾族化合物263

一、甾族化合物的结构263

二、几种重要的甾族化合物265

第16章 有机波谱学简介271

第一节 电磁波谱的概念271

一、光的基本性质271

二、电磁波谱图272

三、光与物质的相互作用272

第二节 红外光谱273

一、基本原理273

二、特征吸收峰277

三、红外光谱的应用281

第三节 紫外光谱282

一、基本原理282

二、有机化合物的紫外吸收光谱284

三、紫外光谱的应用285

第四节 核磁共振谱287

一、基本原理287

二、屏蔽效应和化学位移288

三、影响化学位移的因素289

四、自旋偶合和自旋裂分290

五、峰面积与氢核的数目290

六、核磁共振技术在医学中的应用291

参考文献293

习题参考答案294