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第1章 有机化学实验的基础知识1

1.1 有机化学实验室规则1

1.2 实验室安全1

1.2.1 有机实验室安全守则2

1.2.2 实验室事故的预防与处理2

1.2.3 实验室需配备的急救器具5

1.3 有机化学实验室常用仪器和设备5

1.3.1 常用玻璃仪器5

1.3.2 玻璃仪器的洗涤、保养与干燥5

1.3.3 常用设备8

1.4 常用词典、手册及有机化学文献资源11

1.4.1 词典11

1.4.2 安全手册11

1.4.3 百科全书、化学手册、试剂目录11

1.4.4 化合物标准谱图集12

1.4.5 实验参考书12

1.4.6 有机化学专业期刊12

1.4.7 化学文摘、化学数据库14

1.5 实验预习、记录和实验报告22

1.5.1 实验前的预习22

1.5.2 实验记录22

1.5.3 理论产量及产率计算23

1.5.4 实验报告23

第2章 有机化合物的物理性质及结构鉴定26

2.1 熔点的测定及温度计校正26

2.1.1 纯固体与不纯固体的熔点26

2.1.2 熔点测定在有机物鉴定中的意义26

2.1.3 熔点的测定27

2.1.4 微量熔点测定法测定熔点28

2.1.5 温度计校正28

2.2 沸点的测定29

2.3 液体化合物折射率的测定30

2.3.1 测定折射率的意义30

2.3.2 测定折射率的基本原理31

2.3.3 阿贝折光仪的构造及操作方法32

2.3.4 折光仪的校正33

2.4 旋光度的测定33

2.5 红外光谱（IR）35

2.5.1 红外光谱的基本原理35

2.5.2 红外光谱仪与红外光谱图36

2.5.3 样品的制备37

2.5.4 有机化合物常见吸收谱带37

2.5.5 红外光谱的解析38

2.6 核磁共振谱（NMR）39

2.6.1 核磁共振的基本原理39

2.6.2 化学环境与化学位移40

2.6.3 自旋偶合与自旋裂分41

2.6.4 吸收峰的面积41

2.6.5 样品的制备42

第3章 有机实验的基本操作43

3.1 有机反应操作43

3.1.1 简单玻璃工操作43

3.1.2 加热和冷却44

3.1.3 干燥和干燥剂46

3.1.4 常用反应装置及操作47

3.2 有机物的后处理——分离和提纯操作51

3.2.1 重结晶与过滤51

3.2.2 升华54

3.2.3 简单蒸馏55

3.2.4 减压蒸馏59

3.2.5 分馏62

3.2.6 水蒸气蒸馏63

3.2.7 萃取（提取）、洗涤与盐析64

3.2.8 柱色谱66

3.2.9 纸色谱69

3.2.10 薄层色谱71

3.2.11 气相色谱73

第4章 基础合成实验79

4.1 烯烃的制备79

实验一 环己烯79

4.2 卤代烃的制备81

实验二 1-溴丁烷81

实验三 叔丁基氯83

4.3 醇的制备84

实验四 二苯基甲醇85

实验五 2-甲基-2-己醇86

实验六 三苯基甲醇88

4.4 醚的制备89

实验七 乙醚90

实验八 二苯并-18-冠-691

实验九 苯乙醚92

4.5 醛、酮的制备93

实验十 环己酮94

实验十一 苯乙酮96

实验十二 2-乙基-2-己烯醛98

4.6 羧酸的制备98

实验十三 苯甲酸99

实验十四 己二酸101

4.7 羧酸衍生物的制备104

实验十五 乙酸乙酯104

实验十六 乙酸异戊酯105

实验十七 乙酰苯胺107

实验十八 乙酰水杨酸109

4.8 含硝基和氨基化合物的制备110

实验十九 苯胺110

实验二十 硝基苯113

第5章 天然产物的提取与分离实验116

实验二十一 从茶叶中提取咖啡因116

实验二十二 花椒挥发油的提取117

实验二十三 绿色植物色素的提取及色谱分离118

实验二十四 银杏叶中黄酮类有效成分的提取121

实验二十五 肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定122

实验二十六 从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖123

实验二十七 槐花米中芸香苷和槲皮素的提取125

第6章 人名反应实验128

6.1 康尼查罗反应（Cannizzaro反应）128

实验二十八 苯甲酸与苯甲醇的合成128

6.2 克莱森酯缩合反应（Claisern酯缩合反应）131

实验二十九 乙酰乙酸乙酯的制备131

6.3 狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应）132

实验三十 蒽与顺丁烯二酸酐的反应133

实验三十一 内型-降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐134

6.4 维悌希反应（Wittig反应）136

实验三十二 反-1,2-二苯乙烯的制备136

6.5 柏金反应（Perkin反应）138

实验三十三 肉桂酸的制备138

6.6 桑德迈耳反应（Sandmeyer反应）139

实验三十四 对氯甲苯的合成140

实验三十五 甲基红的合成142

6.7 斯克劳普反应（Skraup反应）143

实验三十六 喹啉的合成143

第7章 综合性实验145

实验三十七 7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷145

实验三十八 4-苯基-2-丁酮146

实验三十九 甲基橙的合成147

实验四十 植物生长素2,4-二氯苯氧乙酸的合成148

实验四十一 安息香的辅酶合成及其转化150

实验四十二 己内酰胺的制备154

实验四十三 1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮的合成156

实验四十四 α-苯乙胺的合成与拆分159

第8章 设计性实验162

8.1 天然表面活性剂的合成及表面活性测定162

8.2 美拉德（Maillard）反应制备香味剂163

8.3 非水介质中的酶催化合成反应163

8.4 离子液体的合成及在有机合成中的应用164

8.5 超声辅助下的有机化学反应165

8.6 天然杀虫剂水芹烯的合成166

8.7 香料乙基香兰素的合成166

8.8 防腐剂对羟基苯甲酸酯类的合成167

第9章 有机化合物的定性鉴定169

9.1 化合物鉴定的一般步骤169

9.2 官能团的定性鉴定169

9.2.1 烷烃、烯烃、炔烃的性质鉴定170

9.2.2 卤代烃的鉴定171

9.2.3 醇的鉴定171

9.2.4 酚的鉴定172

9.2.5 醛和酮的鉴定173

9.2.6 胺的鉴定174

9.2.7 羧酸的鉴定175

9.2.8 酯的鉴定176

9.2.9 糖的鉴定176

9.2.10 氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别178

附录180

附录1 常用元素的元素符号及其相对原子质量表180

附录2 常用洗涤剂的配制及使用180

附录3 实验室常用制冷剂的组成及制冷温度181

附录4 实验室常用的非水冷却浴181

附录5 常用干燥剂的性能与应用范围181

附录6 气体钢瓶使用注意事项182

附录7 常用有机化合物的物理常数182

附录8 二元共沸混合物185

附录9 三元共沸混合物185

附录10 常用有机溶剂中英文对照及性质表186

附录11 有机化学文献和手册中常见的英文缩写188

附录12 化学试剂纯度等级和适用范围189

附录13 常用有机溶剂的纯化189

附录14 常见有机基团的IR特征吸收频率194

附录15 各类氢原子的化学位移195

参考文献196