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第一章 绪论1

一、药物合成的作用及发展1

二、合成方法分类4

三、合成设计研究途径7

四、如何学习药物合成8

参考文献8

第二章 药物合成设计基本原理10

第一节 合成设计的准备工作11

第二节 目标分子的考察13

一、目标分子的结构特征13

二、目标分子的化学反应性18

三、类似物合成方法的借鉴19

四、目标分子生物合成途径的借鉴22

第三节 逆合成分析法23

一、逆合成分析法基本介绍23

二、分子分拆法基本概念24

三、官能团的分拆与转化28

四、连接的应用34

五、拆开分子时应注意的事项36

六、几个特例37

第四节 合成路线的考察和选择40

一、合成路线设计的评价标准40

二、合成路线考察41

三、绿色化学合成45

四、合成路线设计注意事项48

参考文献51

第三章 合成控制方法与策略53

第一节 区域专一性控制——反应性差异的利用53

一、反应的选择性及控制因素53

二、反应性差异的利用55

三、试剂和反应条件对选择性合成的调节作用58

第二节 区域专一性控制——导向基与保护基的应用61

一、导向基62

二、保护基65

第三节 区域专一性控制——潜在官能团的应用76

一、潜在官能团的定义及类型76

二、潜在官能团的应用77

第四节 立体选择性控制——不对称合成反应82

一、对映体拆分法82

二、不对称合成反应简介86

三、非对映选择性合成89

四、对映选择性合成99

五、双立体差异反应105

六、“绝对”不对称合成反应107

七、具体反应例证107

第五节 重排反应的利用109

一、重排反应109

二、碳-碳重排111

三、碳-杂重排117

四、杂-碳重排123

参考文献129

第四章 药物合成中常用的基本反应131

第一节 与药物分子骨架形成相关的反应131

一、碳-碳单键的形成131

二、碳-碳双键的形成152

三、碳环的形成159

四、杂环的形成163

第二节 药物分子中官能团的引入与转换168

一、官能团的引入168

二、官能团的转换173

三、氧化反应178

四、还原反应195

第三节 有机药物化学结构的修饰208

一、成盐修饰208

二、利用共价结合引入增溶基团的修饰213

三、用作前药的修饰215

四、靶向药物的连接218

参考文献219

第五章 药物与相关中间体的合成221

第一节 含脂环结构的药物221

一、环戊烷类药物221

二、环己烷类药物224

三、金刚烷类药物227

四、维生素A类药物228

第二节 含芳香基团的药物230

一、类别230

二、单环芳香烃类药物230

三、多环芳香烃类药物248

第三节 甾体类药物250

一、结构特征与分类250

二、甾体药物合成的常用反应250

第四节 与吗啡结构有关的药物261

第五节 β-内酰胺类抗生素263

一、结构特征与分类263

二、半合成β-内酰胺类衍生物的一般方法265

第六节 多肽和多聚核苷酸的化学合成271

一、多肽的化学合成271

二、多聚核苷酸的化学合成275

第七节 含杂环药物276

一、杂环化合物的分类和命名276

二、含五元杂环药物277

三、含苯并五元杂环药物291

四、含六元杂环药物296

五、含苯并六元杂环药物307

六、含稠杂环药物314

七、麦角类药物321

参考文献322

第六章 药物合成方法新进展324

第一节 生物催化合成反应在药物合成中的应用324

一、概述324

二、生物催化的催化剂327

三、酶促反应及其应用333

第二节 电化学合成反应在药物合成中的应用337

一、电化学合成反应的优势337

二、电化学合成反应所需的基本设备与材料338

三、电化学合成反应示例339

第三节 光化学反应在药物合成中的应用344

一、光化学反应基本介绍344

二、光化学反应的基本仪器和条件344

三、光化学反应具体示例345

第四节 相转移催化反应在药物合成中的应用352

一、相转移催化反应的原理352

二、相转移催化反应示例353

第五节 组合化学356

一、组合化学简述356

二、组合合成方法358

三、固相合成法359

四、液相合成法361

五、液固相合成362

第六节 微波催化反应在药物合成中的应用363

一、微波催化合成363

二、微波反应的具体应用363

参考文献366

部分实验反应通法索引368

缩略语及缩写369

与药物合成相关的互联网信息371