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第一章 绪论1

一、有机化学和有机化合物1

二、有机化学与医学2

三、有机化合物的分子结构2

四、原子轨道杂化理论σ键和π键5

五、共价键参数9

六、共价键的断裂和反应类型12

七、有机化合物的分类13

八、有机化合物的来源13

习题15

第二章 链烃16

第一节 烷烃16

一、烷烃的结构16

二、烷烃的同系列和通式17

三、烷烃的同分异构现象18

四、烷烃的命名22

五、烷烃的物理性质24

六、烷烃的化学性质26

七、烷烃氯化的反应历程28

八、几种常用的烷烃混合物30

第二节 烯烃30

一、烯烃的结构和通式30

二、烯烃的同分异构现象30

三、烯烃的命名法31

四、烯烃的物理性质33

五、烯烃的化学性质34

六、烯烃的亲电加成反应历程37

七、诱导效应40

第三节 二烯烃41

一、二烯烃的分类41

二、共轭二烯烃的结构42

三、二烯烃的命名43

四、共轭二烯烃的化学性质44

第四节 炔烃46

一、炔烃的同分异构现象和命名46

二、炔烃的物理性质46

三、炔烃的化学性质47

习题49

第三章 环烃53

第一节 脂环烃53

一、脂环烃的分类和命名53

二、环烷烃的结构54

三、脂环烃的性质58

四、多环脂烃60

第二节 芳香烃61

一、苯的结构62

二、苯的同系物的异构现象和命名64

三、苯及其同系物的性质65

四、苯环上亲电取代反应的历程70

五、苯环上亲电取代反应的定位规律73

六、苯及其主要同系物79

第三节 多环芳香烃80

一、萘80

二、蒽和菲82

三、致癌烃83

第四节 非苯型芳香烃和休克尔规则83

一、环丙烯基正离子84

二、1，3-环戊二烯基负离子84

三、1，3，5-环庚三烯基正离子（？离子）84

四、环丁烯基二价正离子及1， 3， 5， 7-环辛四烯基二价负离子85

五、薁85

六、轮烯85

习题86

第四章 卤代烃91

一、卤代烃的分类和命名91

二、卤代烃的性质93

三、重要的卤代烃102

习题103

第五章 醇酚醚105

第一节醇106

一、醇的结构和分类106

二、醇的命名107

三、醇的物理性质108

四、醇的化学性质109

五、重要的醇115

第二节酚118

一、酚的结构、分类和命名118

二、酚的化学性质119

三、重要的酚121

第三节醚123

一、醚的结构、分类和命名123

二、醚的性质125

三、乙醚126

四、环醚和冠醚126

习题127

第六章 醛酮醌130

第一节 醛和酮130

一、醛和酮的结构及分类130

二、醛和酮的命名131

三、醛和酮的物理性质132

四、醛和酮的化学性质134

五、重要的醛和酮148

第二节醌150

一、醌的结构150

二、醌的性质150

三、α-萘醌和维生素K151

习题152

第七章 羧酸和羧酸衍生物155

第一节 羧酸155

一、羧酸的结构及分类155

二、羧酸的命名155

三、羧酸的物理性质157

四 、羧酸的化学性质158

五、重要的羧酸168

第二节 羧酸衍生物169

一、羧酸衍生物的结构169

二、羧酸衍生物的命名169

三、羧酸衍生物的物理性质170

四、羧酸衍生物的化学性质171

五、重要的羧酸衍生物175

习题177

第八章 取代羧酸181

第一节 羟基酸181

一、羟基酸的结构及分类181

二、羟基酸的命名182

三、羟基酸的化学性质182

四、重要的羟基酸186

第二节 氧代酸187

一、氧代酸的结构及命名187

二、氧代酸的化学性质187

三、互变异构现象188

四、重要的氧代酸190

第三节 对映异构现象191

一、平面偏振光和物质的旋光性191

二、产生对映异构现象的原因193

三、含一个手性碳原子的分子195

四、含两个手性碳原子的分子200

五、对映异构在医学上的意义201

习题202

第九章 含氮有机化合物205

第一节胺205

一、胺的结构、分类和命名205

二、胺的制备207

三、胺的物理性质208

四、胺的化学性质208

五、重要的胺及其衍生物214

第二节 重氮化合物和偶氮化合物216

一、重氮化合物的结构216

二、重氮盐的化学性质217

三、有机化合物的结构和颜色的关系220

第三节 酰胺221

一、酰胺的结构和命名221

二、酰胺的性质222

三、重要的酰胺及其衍生物223

第四节 含氮杂环化合物226

一、杂环化合物的分类和命名227

二、杂环化合物的结构228

三、吡咯和吡啶的性质229

四、重要的含氮杂环化合物及其衍生物230

第五节 生物碱233

一、生物碱的概念233

二、生物碱的分类和命名234

三、生物碱的一般性质234

四、重要的生物碱235

习题237

第十章 含硫、含磷及含砷的有机化合物239

第一节 含硫的有机化合物239

一、硫醇239

二、硫醚241

三、磺酸及其衍生物243

第二节 含磷、含砷的有机化合物246

一、含磷的有机化合物246

二、含砷的有机化合物249

习题250

第十一章 脂类和甾族化合物251

第一节 油脂251

一、油脂的组成251

二、油脂的物理性质252

三、油脂的化学性质253

第二节 磷脂和糖脂255

一、卵磷脂255

二、脑磷脂257

三、（神经）鞘磷脂257

四、糖脂258

第三节 甾族化合物259

一、甾族化合物的结构259

二、重要的甾族化合物261

习题269

第十二章 碳水化合物271

第一节单糖271

一、单糖的结构272

二、单糖的性质279

三、重要的单糖及其衍生物284

第二节 低聚糖287

一、二糖的结构和化学性质287

二、重要的二糖288

第三节 多糖290

一、多糖的结构290

二、重要的多糖290

第四节苷296

一、概述296

二、性质297

三、重要的苷297

习题300

第十三章 氨基酸、蛋白质、核酸302

第一节 氨基酸302

一、氨基酸的构造、构型、分类和命名302

二、氨基酸的性质306

第二节肽311

一、肽的分类和命名311

二、肽的结构和功能312

第三节 蛋白质313

一、蛋白质的元素组成313

二、蛋白质的分类313

三、蛋白质的结构313

四、蛋白质的性质318

第四节 核酸322

一、核酸的分子组成322

二、核酸的结构327

习题331

第十四章 波谱学基本知识333

第一节 紫外-可见光谱334

一、基本原理和基本概念334

二、影响紫外光谱的因素337

三、紫外光谱在有机化学中的应用338

第二节 红外光谱339

一、分子振动和红外光谱的产生339

二、红外光谱图340

三、某些官能团在红外谱图中的位置341

四、红外光谱的解析344

第三节 核磁共振谱346

一、核磁能级与核磁共振346

二、化学位移347

三、NMR谱图351

四、自旋-自旋偶合352

五、核磁共振谱的应用353

六、电子顺磁共振谱357

第四节 质谱358

一、基本原理358

二、质谱图359

三、质谱中常见的几种离子峰359

四、裂解的一般规律360

五、质谱的应用361

习题362

第十五章 医用高分子化合物365

第一节 高分子化学的基本知识365

一、高分子化合物的基本概念365

二、高分子化合物的结构366

三、高分子化合物的性质366

四、高分子化合物的合成368

五、高分子化合物的分类和命名370

第二节 医用高分子材料371

习题376

第十六章自由基和抗氧化剂377

第一节 自由基377

一、自由基的特点377

二、自由基的产生377

三、自由基的反应379

第二节 脂质过氧化物在细胞内的生成380

一、脂质过氧化380

二、脂质过氧化物的生成380

第三节 抗氧化剂382

一、维生素E383

二、维生素C384

三、谷胱甘肽及辅酶Q384

第四节 活性氧和脂质过氧化反应的检测385

一、生物体系中活性氧的检测385

二、体内脂质过氧化反应的检测385

习题386