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第1章 绪论1

1.1有机化学及其发展1

1.1.1萌芽有机化学时期1

1.1.2经典有机化学时期1

1.1.3现代有机化学时期1

1.1.4有机化学发展新趋势3

1.1.5有机化学与绿色化学3

1.2有机化合物及其特点4

1.2.1有机化合物的结构特点4

1.2.2有机化合物的性质特点4

1.3有机化合物中的共价键5

1.3.1共价键的形成5

1.3.2共价键的基本属性8

1.3.3构造式的表示方法11

1.4有机化学反应类型12

1.4.1均裂反应12

1.4.2异裂反应12

1.4.3协同反应12

1.5有机化合物的酸碱理论13

1.5.1酸碱质子理论13

1.5.2酸碱电子理论13

1.6有机化合物的分类14

1.6.1按碳骨架分类14

1.6.2按官能团分类14

习题15

第2章 烷烃17

2.1烷烃的概念和命名17

2.1.1烷烃的概念17

2.1.2烷烃的命名17

2.2烷烃的结构和同分异构20

2.2.1烷烃的结构20

2.2.2烷烃的同分异构现象21

2.3烷烃的物理性质23

2.3.1物态24

2.3.2沸点24

2.3.3熔点25

2.3.4相对密度26

2.3.5溶解度26

2.3.6折射率26

2.4烷烃的化学性质26

2.4.1自由基反应和烷烃的卤化26

2.4.2氧化反应30

2.4.3裂解反应30

2.4.4烷烃的硝化、磺化反应及氯磺化反应31

2.5烷烃的来源和用途31

2.5.1烷烃的来源31

2.5.2几种常用的烷烃及用途32

习题33

第3章 脂环烃34

3.1脂环烃的分类和命名34

3.1.1分类34

3.1.2环烷烃的异构现象34

3.1.3脂环烃的命名35

3.2环烷烃的性质37

3.2.1环烷烃的物理性质37

3.2.2环烷烃的化学性质37

3.3脂环烃的结构39

3.3.1环烷烃的环张力和稳定性39

3.3.2环丙烷的结构41

3.3.3环丁烷和环戊烷的构象41

3.3.4环己烷及取代环己烷的构象42

3.4多脂环化合物46

3.4.1十氢化萘的构象46

3.4.2金刚烷46

3.5脂环烃的制备47

3.5.1分子内偶联法47

3.5.2芳香化合物的催化氢化47

习题48

第4章 电子效应50

4.1共价键的极性50

4.2诱导效应50

4.2.1诱导效应的定义和传递50

4.2.2诱导效应的相对强度和动、静态诱导效应51

4.3烷基的电子效应52

4.3.1烷基的吸电子诱导效应52

4.3.2烷基的给电子诱导效应52

4.4共轭效应53

4.4.1电子离域与共轭效应的定义53

4.4.2共轭体系和共轭效应53

4.5空间效应55

4.5.1立体效应55

4.5.2场效应56

习题57

第5章 烯烃58

5.1烯烃的结构58

5.1.1乙烯的结构58

5.1.2 σ键和π键的比较59

5.2烯烃的同分异构和命名60

5.2.1烯烃的同分异构60

5.2.2烯烃的命名61

5.3烯烃的物理性质64

5.4烯烃的化学性质65

5.4.1催化氢化65

5.4.2亲电加成67

5.4.3自由基加成过氧化物效应74

5.4.4硼氢化-氧化反应75

5.4.5羟汞化-脱汞反应78

5.4.6氧化反应78

5.4.7聚合反应82

5.4.8 α-H的反应83

5.5烯烃的来源和制法85

5.5.1烯烃的工业来源和制法85

5.5.2烯烃的实验室制法86

5.6重要的烯烃86

5.6.1乙烯86

5.6.2丙烯87

5.7石油87

5.7.1概述87

5.7.2石油的炼制87

5.7.3汽油的辛烷值和柴油的凝固点88

5.7.4石油化工89

习题89

第6章 炔烃和二烯烃93

6.1炔烃93

6.1.1炔烃的结构93

6.1.2炔烃的命名和异构94

6.1.3炔烃的物理性质94

6.1.4炔烃的化学性质94

6.1.5炔烃的来源和制法99

6.1.6重要的炔烃100

6.2二烯烃101

6.2.1二烯烃的分类和命名101

6.2.2共轭二烯烃的结构与稳定性102

6.2.3二烯烃的物理性质103

6.2.4共轭二烯烃的化学性质103

6.2.5速率控制与平衡控制105

6.2.6重要二烯烃的来源和制法106

习题107

第7章 对映异构110

7.1旋光性110

7.1.1平面偏振光110

7.1.2旋光仪、旋光物质、旋光度110

7.1.3比旋光度、分子比旋光度111

7.2有机化合物的旋光性与其结构的关系112

7.2.1手性、手性分子112

7.2.2对称因素112

7.2.3手性中心和手性碳原子114

7.2.4含一个手性碳原子的对映异构115

7.3分子的构型116

7.3.1构型的表示法116

7.3.2构型的标记法118

7.4含手性中心的手性分子120

7.4.1含有两个手性碳原子的对映异构120

7.4.2含有n个手性碳原子的对映异构122

7.4.3含手性碳原子的单环化合物123

7.4.4含有其他不对称原子的光活性分子125

7.5不含手性碳原子的对映异构125

7.5.1丙二烯型的对映异构125

7.5.2联芳烃类的对映异构126

7.6手性有机物的制备126

7.6.1外消旋体的拆分126

7.6.2不对称合成与立体专一反应128

习题129

第8章 芳烃131

8.1单环芳烃131

8.1.1苯系芳烃的分类和命名131

8.1.2苯的结构及结构解释133

8.1.3单环芳烃的性质136

8.1.4苯环上亲电取代反应的定位规律144

8.2多环芳烃150

8.2.1多环芳烃的分类和命名150

8.2.2稠环芳烃150

8.3芳烃的来源和制备156

8.3.1从煤焦油分离156

8.3.2从石油裂解产物中分离156

8.3.3石油的芳构化156

8.4非苯芳烃及休克尔规则157

8.4.1休克尔规则157

8.4.2非苯芳烃芳香性的判断157

8.5富勒烯158

习题159

第9章 卤代烃163

9.1卤代烃的分类和命名163

9.1.1卤代烃的分类163

9.1.2卤代烃的命名163

9.2卤代烃的物理性质164

9.3卤代烃的化学性质165

9.3.1亲核取代反应165

9.3.2消除反应166

9.3.3与金属的反应167

9.3.4卤代烃的还原反应169

9.4亲核取代反应机理169

9.4.1单分子亲核取代反应（SN1）机理170

9.4.2双分子亲核取代反应（SN2）机理172

9.4.3影响亲核取代反应的因素174

9.5消除反应机理176

9.5.1单分子消除反应（E1）机理176

9.5.2双分子消除反应（E2）机理178

9.5.3影响消除反应的因素179

9.5.4消除反应和取代反应的竞争179

9.6卤代烯烃的化学性质181

9.6.1卤代烯烃的分类181

9.6.2物理性质182

9.6.3化学性质182

9.7卤代烃的制法184

9.7.1烃的卤代184

9.7.2醇的卤代185

9.7.3烯烃或炔烃的加成185

9.7.4氯甲基化185

9.7.5卤素交换反应185

9.8重要的卤代烃185

9.8.1氯乙烷185

9.8.2三氯甲烷186

9.8.3二氟二氯甲烷186

9.8.4四氟乙烯186

9.8.5苯氯甲烷186

习题187

第10章醇、酚、醚190

10.1醇190

10.1.1醇的结构、分类和命名190

10.1.2醇的物理性质192

10.1.3醇的化学性质193

10.1.4硫醇202

10.1.5醇的制备方法203

10.1.6重要的醇207

10.2酚208

10.2.1酚的结构、分类和命名208

10.2.2酚的物理性质208

10.2.3酚的化学性质209

10.2.4酚的制法214

10.2.5重要的酚215

10.3醚217

10.3.1醚的结构、分类和命名217

10.3.2醚的物理性质218

10.3.3醚的化学性质218

10.3.4冠醚220

10.3.5硫醚221

10.3.6醚的制备222

10.3.7重要的醚223

习题223

第11章 醛和酮228

11.1醛和酮的结构和命名228

11.1.1醛和酮的结构228

11.1.2醛和酮的命名229

11.2醛和酮的物理性质229

11.3醛和酮的化学性质230

11.3.1亲核加成反应231

11.3.2氢的活泼性反应237

11.3.3共轭加成反应240

11.3.4氧化和还原反应241

11.4醛和酮的制法245

11.4.1炔烃的水合245

11.4.2同碳二卤化物的水解245

11.4.3醇的氧化和脱氢246

11.4.4傅-克酰基化反应246

11.4.5芳基侧链的氧化246

11.4.6羰基合成247

11.5重要的醛和酮247

11.5.1甲醛247

11.5.2乙醛247

11.5.3丙酮247

习题248

第12章 羧酸及其衍生物251

12.1羧酸251

12.1.1羧酸的分类、构造和命名251

12.1.2羧酸的物理性质252

12.1.3羧酸的化学性质253

12.1.4羧酸的制法258

12.1.5重要的羧酸259

12.2羧酸衍生物261

12.2.1羧酸衍生物的构造和命名261

12.2.2羧酸衍生物的物理性质262

12.2.3羧酸衍生物的化学性质263

12.2.4羧酸衍生物的制法270

12.2.5蜡和油脂273

12.2.6过酸275

习题276

第13章 取代酸278

13.1羟基酸278

13.1.1轻基酸的分类278

13.1.2羟基酸的物理性质279

13.1.3羟基酸的化学性质279

13.1.4羟基酸的制法281

13.1.5重要的羟基酸282

13.2羰基酸284

13.2.1醛酸284

13.2.2酮酸285

13.2.3乙酰乙酸乙酯287

13.2.4 丙二酸酯290

13.3氨基酸291

13.3.1氨基酸的分类291

13.3.2氨基酸的构型294

13.3.3氨基酸的性质294

13.3.4重要的氨基酸296

习题298

第14章 有机含氮化合物301

14.1 硝基化合物301

14.1.1硝基化合物的分类、命名和结构301

14.1.2硝基化合物的制法301

14.1.3硝基化合物的性质301

14.2胺304

14.2.1胺的分类、命名和结构304

14.2.2胺的性质305

14.2.3胺的制法312

14.2.4季铵盐和季铵碱313

14.3重氮化合物和偶氮化合物314

14.3.1重氮化反应和芳香重氮化合物的结构314

14.3.2重氮盐的性质及其在合成上的应用314

14.3.3偶氮化合物和偶氮染料317

习题318

第15章 杂环化合物321

15.1杂环化合物的分类和命名321

15.1.1音译命名法321

15.1.2系统命名法322

15.2五元杂环化合物322

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构323

15.2.2呋喃、吡咯和噻吩的性质324

15.2.3糠醛328

15.3六元杂环化合物330

15.3.1吡啶330

15.3.2喹啉334

15.4金属杂环化合物335

15.4.1金属五元杂环化合物335

15.4.2金属六元杂环化合物337

15.5杂环化合物的制法338

15.5.1呋喃、噻吩和吡咯的制法338

15.5.2吡啶和喹啉的制法338

15.6重要的杂环化合物340

15.6.1哒嗪、嘧啶和吡嗪340

15.6.2吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃341

15.7生物碱342

15.7.1生物碱的物理性质342

15.7.2生物碱的化学性质343

15.7.3重要的生物碱345

习题347

第16章 周环反应349

16.1周环反应的分类349

16.2周环反应的机理349

16.2.1轨道和成键349

16.2.2分子轨道对称守恒原理352

16.2.3前线轨道理论352

16.3电环反应352

16.3.1含4n个π电子体系的电环化353

16.3.2含4n+2个π电子体系的电环化356

16.4环加成反应357

16.4.1 [2+2]环加成358

16.4.2[4+2]环加成359

16.5 σ键迁移反应361

16.5.1 [l,j]σ键迁移361

16.5.2 [l,j]σ键烷基迁移363

16.5.3 [3，3]σ键迁移364

习题365

第17章 碳水化合物367

17.1单糖367

17.1.1葡萄糖的结构368

17.1.2果糖的结构372

17.1.3单糖的化学性质373

17.1.4重要的单糖及其衍生物378

17.2低聚糖380

17.2.1蔗糖380

17.2.2麦芽糖381

17.2.3纤维二糖382

17.2.4乳糖382

17.3多糖382

17.3.1淀粉383

17.3.2纤维素384

17.3.3糖原386

习题387

第18章 多肽、蛋白质和核酸389

18.1多肽389

18.1.1多肽的分类和命名389

18.1.2多肽的结构测定390

18.1.3多肽的合成391

18.2蛋白质393

18.2.1蛋白质的组成和分类393

18.2.2蛋白质的结构393

18.2.3蛋白质的性质395

18.2.4酶397

18.3核酸399

18.3.1核酸的组成399

18.3.2核酸的结构399

18.3.3核酸的生物功能402

18.3.4 DNA的重组技术和基因工程402

习题402

第19章 有机化合物的波谱分析404

19.1吸收光谱的产生404

19.2紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）405

19.2.1紫外-可见吸收光谱的基本原理405

19.2.2影响紫外吸收光谱的主要因素408

19.2.3紫外光谱图的解析409

19.2.4紫外光谱图的应用410

19.3红外光谱（IR）410

19.3.1红外光谱的基本原理411

19.3.2红外光谱与分子结构的关系413

19.3.3各类有机化合物的红外吸收光谱414

19.3.4红外光谱图的解析416

19.3.5红外谱图解析举例416

19.4核磁共振（NMR）419

19.4.1核磁共振的基本原理419

19.4.2 1H NMR的化学位移420

19.4.3核磁共振信号与分子结构的关系422

19.4.4核磁共振的谱图解析424

19.5质谱（MS）425

19.5.1质谱的基本原理425

19.5.2质谱仪和质谱图426

19.5.3质谱图的解析426

19.5.4质谱应用示例429

习题431

第20章 有机合成433

20.1逆合成分析433

20.1.1有机合成设计的基本术语及例行程序433

20.1.2逆合成分析434

20.2有机合成设计中的策略438

20.2.1官能团的保护438

20.2.2导向基团的使用440

20.2.3极性反转442

20.2.4反应选择性的利用442

20.3分子骨架的构筑445

20.3.1增长碳链法445

20.3.2缩短碳链法447

20.3.3碳环的形成448

20.4多步骤有机合成实例449

习题455

参考文献457