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第一章 有机化学简单分子轨道理论1

一、分子轨道理论1

二、休克尔分子轨道理论1

（一）变分方程的推导2

（二）休克尔方法5

（三）几种典型共轭分子的分子轨道6

三、微扰分子轨道法13

（一）交替烃与非交替烃14

（二）微扰分子轨道法的基本原理16

（三）微扰分子轨道法在有机化学中的应用实例17

主要参考资料20

第二章 立体化学21

一、立体化学基础21

二、构象与构象分析27

（一）链状化合物的构象27

（二）环己烷及其衍生物的构象29

三、动态立体化学32

（一）立体专属性反应33

（二）立体选择性反应33

四、不对称合成33

习题38

主要参考资料39

第三章 取代基效应40

一、诱导效应40

（一）静态诱导效应40

（二）动态诱导效应41

（三）场效应41

（四）诱导效应的强度及其比较次序42

（五）诱导效应对化合物反应性能的影响44

二、共轭效应45

（一）共轭体系的分类45

（二）静态共轭效应46

（三）动态共轭效应49

（四）超共轭效应49

（五）共轭效应对化合物性质的影响50

三、空间效应52

主要参考资料53

第四章 有机化学中的活性中间体54

一、碳正离子54

（一）碳正离子的构型与稳定性54

（二）碳正离子的形成55

（三）碳正离子的反应56

（四）非经典碳正离子57

二、碳负离子58

（一）碳负离子的构型与稳定性59

（二）碳负离子的形成60

（三）碳负离子的反应61

三、自由基62

四、卡宾64

五、乃春68

六、苯炔70

习题73

主要参考资料73

第五章 有机酸碱74

一、酸碱的质子论74

（一）影响酸碱强度的主要因素78

（二）酸碱催化81

二、酸碱的电子论83

（一）Lewis酸碱的理论基础83

（二）硬软酸碱（HSAB）理论83

习题89

主要参考资料89

第六章 有机反应总论90

一、有机反应的分类90

二、有机反应中试剂的分类91

三、反应的能学92

四、反应的动力学93

（一）反应速度93

（二）反应级数94

（三）反应的分子数95

五、反应速度理论96

（一）碰撞理论96

（二）过渡状态理论97

六、研究有机反应历程的一般方法99

主要参考资料101

第七章 饱和碳原子上的亲核取代反应102

一、几种反应历程102

（一）SN2历程103

（二）SN1历程104

（三）邻基参与历程105

（四）离子对历程108

（五）SNi历程109

二、影响亲核取代反应速度的因素109

（一）基质结构109

（二）离去基困（L）111

（三）亲核试剂（Nu）113

（四）溶剂的影响115

三、亲核取代反应在有机合成中的应用116

习题118

主要参考资料119

第八章 芳香族化合物的取代反应120

一、芳环上亲电取代反应机理的研究120

二、取代基的定位法则及其理论解释123

三、分速度因素127

四、芳香族亲核取代反应128

（一）加成-消去机理129

（二）苯炔机理130

（三）SN1机理131

习题132

主要参考资料133

第九章 消去反应134

一、离子型消去反应历程135

（一）E1历程135

（二）E2历程136

（三）E1CB历程137

（四）影响消去反应历程的因素138

二、消去反应的定向138

（一）两种择向规律138

（二）消去反应择向规律的解释139

三、消去反应的立体化学141

四、消去反应与取代反应的竞争144

五、热消去反应145

习题148

主要参考资料150

第十章 碳-碳重键的加成反应151

一、亲电加成反应151

（一）反应历程151

（二）烯烃与卤化氢的加成反应153

（三）烯烃与卤素的加成反应155

（四）其它亲电加成反应157

（五）亲电加成反应在有机合成中的应用160

二、亲核加成反应161

（一）炔烃的亲核加成162

（二）烯烃的亲核加成163

（三）麦克尔（Michael）加成163

习题164

主要参考资料165

第十一章 亲核加成反应166

一、醛酮的亲核加成166

（一）羰基的结构与活性166

（二）羰基加成反应的立体化学168

（三）简单亲核加成反应169

（四）加成-消去反应171

（五）羰基与亲核性碳的反应172

（六）羰基的烯醇化与烷基化180

二、羧酸及其衍生物的亲核加成183

（一）酯的碱催化水解183

（二）酯的酸催化水解与酯化186

（三）酯缩合作用188

（四）酯交换反应189

习题190

主要参考资料191

第十二章 氧化还原反应192

一、氧化还原反应中的几种典型历程193

二、氧化反应195

（一）烃类的氧化195

（二）醇类的氧化197

（三）醛、酮的氧化199

三、还原反应200

（一）催化氢化200

（二）用负氢离子还原202

（三）用金属还原204

（四）电解还原207

习题209

主要参考资料210

第十三章 自由基反应211

一、自由基的结构和立体化学211

二、自由基的稳定性212

三、自由基反应的分类213

四、自由基夺取反应215

（一）卤素取代反应215

（二）自动氧化反应217

五、芳香族自由基取代反应218

六、自由基加成反应220

习题223

主要参考资料224

第十四章 分子重排反应225

一、分子重排反应的分类225

二、分子重排反应历程的研究方法226

三、亲核重排227

（一）碳正离子的重排227

（二）缺电子氮的重排232

（三）缺电子氧的重排234

（四）碳烯的重排236

（五）二苯羟乙酸重排236

四、亲电重排237

五、芳环上的重排反应239

六、分子重排反应的主要应用241

习题243

主要参考资料244

第十五章 周环反应245

一、周环反应的基本知识245

二、周环反应的理论解释250

（一）前线轨道理论251

（二）能级相关理论254

（三）芳香过渡态理论256

三、电环化反应259

四、环加成反应261

五、σ键迁移反应265

习题270

主要参考资料272

第十六章 有机光化学273

一、有机光化学的基本概念273

（一）产生光化学的必要条件273

（二）反应物分子中电子的跃迁273

（三）电子的激发与光敏反应275

二、有机光化学反应的基本过程277

三、典型的有机光化学反应278

（一）烯烃的光化学反应278

（二）羰基化合物的两种光裂解反应282

（三）光化重排反应285

习题287

主要参考资料288

第十七章 有机化学反应中的定量理论简介289

一、汉默特（Hammett）方程式289

二、塔夫特（Taft）方程式292

三、Grunwald-Winstein方程式294

主要参考资料295

第十八章 有机合成路线设计296

一、碳链的增长297

二、碳链的缩短300

三、碳环的形成301

四、官能团的保护302

五、有机合成路线设计305

（一）反向合成305

（二）合成路线设计中的其它技巧307

（三）合成路线的选择309

（四）合成路线设计实例312

习题315

主要参考资料316

附录 习题参考答案317