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第一章 绪论1

第一节 有机化合物1

一、有机化合物的特点1

二、有机化合物的分类方法2

第二节 有机化合物构造式的表示方法3

第三节 有机化学中的电子效应4

一、诱导效应5

二、共轭效应5

三、超共轭效应6

四、烷基的电子效应8

第四节 有机化学反应的基本类型8

一、自由基反应9

二、离子型反应9

三、协同反应9

第五节 共振论简介9

一、共振论的基本概念9

二、书写共振构造式遵循的基本原则11

三、共振论的应用12

第六节 有机化学与医学的关系13

习题13

第二章 烷烃16

第一节 烷烃的同系列与构造异构16

一、烷烃的通式、结构和同系列16

二、烷烃的构造异构17

三、碳原子和氢原子的类型17

第二节 烷烃的命名方法18

一、次序规则18

二、普通命名法19

三、系统命名法19

第三节 烷烃的构象21

一、乙烷的构象21

二、正丁烷的构象23

三、直链烷烃的构象24

第四节 烷烃的性质24

一、烷烃的物理性质24

二、烷烃的化学性质26

习题31

第三章 环烷烃34

第一节 环烷烃的分类和命名34

一、环烷烃的分类34

二、单环环烷烃的命名35

第二节 单环环烷烃的性质36

一、单环环烷烃的物理性质36

二、单环环烷烃的化学性质36

三、单环环烷烃的结构与稳定性38

第三节 环己烷和取代环己烷的构象39

一、环己烷的构象39

二、取代环己烷的构象40

习题41

第四章 烯烃、二烯烃和炔烃43

第一节 烯烃43

一、烯烃的结构43

二、烯烃的构造异构和顺反异构44

三、烯烃的命名45

四、烯烃的物理性质46

五、烯烃的化学性质46

第二节 二烯烃55

一、二烯烃的分类56

二、二烯烃的命名56

三、1，3-丁二烯的结构56

四、共轭二烯烃的化学性质57

第三节 炔烃59

一、乙炔的结构59

二、炔烃的构造异构和命名60

三、炔烃的物理性质60

四、炔烃的化学性质61

习题65

第五章 芳香烃68

第一节 芳香烃的分类和命名68

一、芳香烃的分类68

二、芳香烃的命名69

第二节 单环芳香烃71

一、苯分子的结构71

二、单环芳香烃的物理性质72

三、单环芳香烃的化学性质73

第三节 苯环上亲电取代反应的定位规则79

一、两类定位基80

二、取代定位规则的理论解释81

三、二取代苯的定位规则85

四、定位规则的应用86

第四节 稠环芳香烃86

一、萘86

二、蒽90

三、菲92

四、致癌稠环芳香烃92

第五节 非苯芳香烃92

一、休克尔规则93

二、非苯芳香烃93

三、多官能团化合物的命名94

习题95

第六章 对映异构102

第一节 物质的旋光性102

一、偏振光102

二、旋光物质103

三、旋光角和质量旋光本领103

第二节 分子的手性和对称性104

一、手性分子和对映异构体104

二、判别手性分子的依据105

第三节 含手性碳原子的化合物的对映异构106

一、含1个手性碳原子的脂肪族化合物的对映异构106

二、含2个不同手性碳原子的脂肪族化合物的对映异构108

三、含2个相同手性碳原子的脂肪族化合物的对映异构108

四、含手性碳原子的单环化合物的立体异构109

第四节 构型的标记法110

一、D， L构型标记法110

二、R，S构型标记法111

第五节 不含手性碳原子的化合物的对映异构113

一、丙二烯型化合物113

二、联苯型化合物113

第六节 手性分子与医学的关系114

习题115

第七章 卤代烃119

第一节 卤代烃的分类和命名119

一、卤代烃的分类119

二、卤代烃的命名119

第二节 一卤代烷120

一、一卤代烷的物理性质120

二、一卤代烷的化学性质121

第三节 亲核取代反应机理125

一、单分子亲核取代反应机理125

二、双分子亲核取代反应机理126

三、影响亲核取代反应的因素127

第四节 消除反应机理129

一、单分子消除反应机理129

二、双分子消除反应机理130

三、亲核取代反应与消除反应的竞争130

第五节 一卤代烯烃和一卤代芳香烃132

一、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的分类132

二、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的化学性质132

习题135

第八章醇、酚和醚140

第一节醇140

一、醇的结构140

二、醇的分类140

三、醇的命名141

四、醇的物理性质143

五、醇的化学性质144

六、重要代表物151

第二节酚152

一、酚的分类和命名152

二、苯酚的结构153

三、酚的物理性质154

四、酚的化学性质155

五、重要代表物158

第三节醚159

一、醚的结构159

二、醚的分类和命名159

三、醚的物理性质161

四、醚的化学性质162

五、重要代表物165

习题165

第九章醛、酮和醌170

第一节 醛和酮的结构、分类和命名170

一、醛和酮的结构170

二、醛和酮的分类171

三、醛和酮的命名171

第二节 醛和酮的性质172

一、醛和酮的物理性质172

二、醛和酮的化学性质173

三、重要的醛和酮185

第三节 不饱和羰基化合物186

一、乙烯酮187

二、α，β-不饱和醛、酮188

第四节醌189

一、醌的结构和命名189

二、醌的物理性质190

三、醌的化学性质191

习题192

第十章 羧酸和取代羧酸198

第一节 羧酸198

一、羧酸的结构198

二、羧酸的分类和命名199

三、羧酸的物理性质201

四、羧酸的化学性质202

五、重要的羧酸207

第二节 羟基酸208

一、醇酸208

二、酚酸211

三、重要的羟基酸213

第三节 酮酸215

一、酮酸的命名215

二、酮酸的化学性质215

三、重要的酮酸216

习题217

第十一章 羧酸衍生物222

第一节 羧酸衍生物的命名222

一、酰卤的命名222

二、酸酐的命名222

三、酯的命名223

四、酰胺的命名223

第二节 羧酸衍生物的性质224

一、羧酸衍生物的物理性质224

二、羧酸衍生物的化学性质225

第三节 β-二羰基化合物232

一、乙酰乙酸乙酯合成法232

二、丙二酸二乙酯合成法234

三、脑文格反应234

四、迈克尔加成反应235

第四节 碳酸衍生物236

一、光气236

二、尿素237

三、胍238

习题239

第十二章 含氮有机化合物244

第一节 硝基化合物244

一、硝基化合物的分类和命名244

二、硝基化合物的结构245

三、硝基化合物的物理性质245

四、硝基化合物的化学性质246

第二节胺248

一、胺的分类和命名248

二、胺的结构250

三、胺的物理性质251

四、胺的化学性质252

五、与医学有关的含氮化合物258

第三节 重氮化合物261

一、重氮化合物的结构261

二、芳香胺的重氮化反应262

三、重氮盐的化学反应262

第四节 偶氮化合物264

一、有机化合物的颜色与电子跃迁类型264

二、芳香族偶氮化合物265

习题266

第十三章 含硫和含磷有机化合物270

第一节 含硫有机化合物270

一、硫醇和硫酚270

二、硫醚272

三、磺酸274

四、磺胺类药物275

第二节 含磷有机化合物276

一、含磷有机化合物的分类276

二、含磷有机化合物的命名276

三、烷基膦的结构277

四、膦的化学性质278

习题278

第十四章 杂环化合物281

第一节 杂环化合物的分类和命名281

一、杂环化合物的分类281

二、杂环化合物的命名282

第二节 五元杂环化合物283

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构283

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质285

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质285

四、吡咯和呋喃的重要衍生物287

第三节 六元杂环化合物290

一、吡啶的结构290

二、吡啶的物理性质290

三、吡啶的化学性质291

四、吡啶的重要衍生物292

第四节 稠杂环化合物293

一、喹啉和异喹啉293

二、嘌呤295

三、重要的衍生物295

第五节 生物碱297

一、生物碱概述297

二、重要的生物碱297

习题299

第十五章 糖类303

第一节 单糖303

一、单糖的构型303

二、葡萄糖的结构304

三、果糖的结构306

四、单糖的性质307

五、重要的单糖312

第二节 二糖313

一、蔗糖313

二、麦芽糖314

三、乳糖315

第三节 多糖316

一、淀粉316

二、糖原318

三、纤维素319

习题320

第十六章 类脂324

第一节 油脂324

一、油脂的组成和命名324

二、脂肪酸325

三、油脂的物理性质326

四、油脂的化学性质326

第二节 磷脂328

一、甘油磷脂328

二、鞘磷脂330

第三节 糖脂331

一、鞘糖脂331

二、甘油糖脂331

习题332

第十七章 萜类和甾族化合物334

第一节 萜类化合物334

一、单萜334

二、倍半萜335

三、二萜335

四、三萜336

五、四萜336

第二节 甾族化合物337

一、甾族化合物的结构337

二、甾醇338

三、胆汁酸340

四、甾族激素340

习题343

第十八章 氨基酸、肽和蛋白质346

第一节 氨基酸346

一、氨基酸的结构346

二、氨基酸的分类和命名346

三、氨基酸的两性349

四、氨基酸的化学性质350

第二节肽351

一、肽的结构和命名352

二、多肽结构的测定352

第三节 蛋白质353

一、蛋白质的分类354

二、蛋白质的结构354

三、蛋白质的化学性质359

习题361

第十九章 核酸365

第一节 核酸的组成365

一、核糖和脱氧核糖365

二、碱基366

三、核苷366

四、核苷酸368

第二节 核酸的结构369

一、核酸的一级结构369

二、核酸的二级结构369

第三节 核酸的性质372

一、核酸的物理性质372

二、核酸的化学性质373

习题373

第二十章 波谱学基础374

第一节 紫外吸收光谱法375

一、紫外吸收光谱法的基本原理375

二、谱图示例377

第二节 红外吸收光谱法377

一、红外吸收光谱法的基本原理378

二、谱图示例381

第三节 核磁共振波谱法383

一、核磁共振波谱法的基本原理383

二、谱图示例388

第四节 质谱分析法388

一、质谱分析法的基本原理389

二、谱图示例390

习题391

主要参考文献394