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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化学的发展1

二、有机化合物的特性3

第二节 有机化合物的化学键4

一、价键理论4

二、分子轨道理论7

第三节 共价键的性质8

一、键能、键长、键角8

二、键的极性、极化性9

三、共价键断裂方式及其反应类型11

第四节 电子效应12

一、诱导效应12

二、共轭效应13

第五节 有机化合物结构的表示方法及分类16

一、有机化合物结构的表示方法16

二、有机化合物的分类17

三、有机化合物的研究方法19

第六节 有机酸碱理论简介20

一、勃朗斯特酸碱理论20

二、路易斯酸碱理论21

三、亲电试剂和亲核试剂22

第七节 有机化学与药学之间的关系23

第二章 烷烃25

第一节 烷烃的结构25

第二节 烷烃同系列和同分异构体26

一、同系列和同系物26

二、同分异构现象27

第三节 烷烃的命名28

一、普通命名法28

二、烷基的命名29

三、系统命名法29

第四节 烷烃的构象31

一、乙烷的构象32

二、丁烷的构象33

第五节 烷烃的物理性质34

第六节 烷烃的化学性质36

一、自由基取代反应36

二、氧化反应42

第七节 烷烃的来源及在医药领域的应用42

第三章 烯烃44

第一节 烯烃的结构与异构44

一、烯烃的结构44

二、烯烃的异构45

第二节 烯烃的命名46

一、普通命名法46

二、烯基的命名46

三、系统命名46

四、几何异构的表示46

第三节 烯烃的物理性质49

第四节 烯烃的化学性质50

一、加成反应51

二、α-H卤代反应60

三、烯烃的氧化反应61

四、烯烃的聚合反应62

第五节 烯烃的制备及在医药领域的应用63

一、烯烃的制备63

二、烯烃在医药领域的应用64

第四章 炔烃和二烯烃66

第一节 炔烃的结构和命名66

一、炔烃的结构66

二、炔烃的命名67

第二节 炔烃的物理性质68

第三节 炔烃的化学性质69

一、炔氢的反应69

二、加成反应70

三、氧化反应73

四、聚合反应74

第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用74

一、炔烃的制备74

二、炔烃在医药领域的应用75

第五节 二烯烃的分类和命名76

一、二烯烃的分类76

二、二烯烃的命名76

第六节 共轭二烯的稳定性77

一、氢化热77

二、共轭效应77

第七节 共振论79

一、共振论的基本概念79

二、书写共振结构式的规定79

三、判断共振结构式稳定性的原则80

第八节 共轭二烯烃的化学性质81

一、亲电加成反应81

二、狄尔斯-阿德尔反应83

三、聚合反应84

第五章 脂环烃86

第一节 脂环烃的分类和命名86

一、脂环烃的分类86

二、脂环烃的命名87

第二节 脂环烃的化学性质90

一、小环的加成反应90

二、取代反应91

三、氧化反应91

第三节 脂环烃的结构及其稳定性91

一、拜尔张力学说91

二、燃烧热与环的稳定性92

三、影响环状化合物稳定性的因素93

四、现代结构理论对环结构的解释94

第四节 环己烷的构象95

一、环己烷的船式和椅式构象95

二、直立键和平伏键95

三、转环作用96

第五节 取代环己烷的构象97

一、一取代环己烷的构象97

二、二取代环己烷的构象98

三、多取代环己烷的构象99

四、十氢化萘的结构99

第六节 脂环烃在医药领域的应用100

第六章 芳烃102

第一节 苯的结构102

一、苯的凯库勒式102

二、苯的稳定性103

第二节 苯及其衍生物的命名104

第三节 苯及其衍生物的物理性质106

第四节 苯及其衍生物的化学性质107

一、苯的亲电取代反应107

二、苯的加成反应113

三、烷基苯侧链的反应113

第五节 苯环上取代反应的定位效应115

一、定位效应115

二、活化与钝化作用116

三、定位效应和活性作用的解释116

四、二取代苯的定位效应121

五、定位效应在合成中的应用122

第六节 多环与稠环芳烃123

一、联苯123

二、稠环芳烃124

第七节 芳香性和休克尔规则132

一、芳香性132

二、休克尔规则132

第八节 非苯芳香化合物132

一、芳香离子化合物132

二、轮烯133

三、薁和？酚酮134

第九节 芳烃在医药领域的应用135

第七章 立体化学基础137

第一节 同分异构体的分类137

一、构造异构137

二、立体异构138

第二节 分子模型的表示方法138

一、费歇尔投影式139

二、锯架投影式140

三、纽曼投影式140

第三节 平面偏振光和比旋光度141

一、偏振光141

二、旋光仪和比旋光度142

第四节 分子的手性和对称因素的关系143

一、分子的手性143

二、分子的对称因素144

第五节 含一个手性碳原子化合物的构型145

一、手性碳原子145

二、对映体的构型标记146

三、对映异构体及外消旋体148

四、对映体过量和光学纯度148

五、旋光异构与生理活性149

第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构149

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构149

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构150

第七节 脂环化合物的立体异构简介151

第八节 不含手性碳原子化合物的对映异构153

一、含有手性轴化合物的对映异构153

二、含有手性面化合物的对映异构154

第九节 制备单一手性化合物的方法155

一、由天然产物提取155

二、外消旋体的拆分155

三、不对称合成156

第十节 立体化学在研究反应机理中的作用157

一、自由基取代反应158

二、亲电加成反应160

第八章 卤代烃162

第一节 卤代烃的分类和命名162

一、卤代烃的分类162

二、卤代烃的命名163

第二节 卤代烃的物理性质164

第三节 卤代烃的化学性质165

一、亲核取代反应165

二、消除反应167

三、与活泼金属的反应168

四、还原反应170

五、芳环上的亲核取代171

六、多卤代烃171

第四节 亲核取代反应机理172

一、亲核取代反应机理172

二、影响取代反应机理及其活性的因素175

三、SN1和SN2反应的立体化学180

四、离子对机理182

第五节 消除反应机理183

一、E1和E2消除反应机理183

二、影响消除反应机理及其反应活性的因素185

三、消除反应的方向185

四、E2反应的立体化学186

第六节 取代反应和消除反应的竞争188

一、烃基的结构188

二、试剂的碱性和亲核性189

三、溶剂的极性190

四、反应温度190

第七节 卤代烃的制备190

一、烃类的卤代191

二、烯烃和炔烃的加成191

三、由醇制备192

四、卤素交换192

第八节 氟代烃及卤代烃在医药领域的应用193

一、氟代烃193

二、卤代烃在医药领域的应用193

第九章 醇、酚、醚195

第一节 醇195

一、醇的结构195

二、醇的分类和命名196

三、醇的物理性质197

四、醇的化学性质199

五、醇的制备206

第二节 酚207

一、酚的命名和物理性质207

二、酚的化学性质209

三、酚的制备214

第三节 醚215

一、醚的命名和物理性质215

二、醚的化学性质217

三、醚的制备218

四、冠醚的特性219

五、环醚的性质219

第四节 醇、酚、醚在医药领域的应用221

第十章 醛、酮224

第一节 醛、酮的结构和命名224

一、醛、酮的结构224

二、醛、酮的命名225

第二节 醛、酮的物理性质227

第三节 醛、酮的化学性质228

一、羰基的亲核加成228

二、羰基加成反应的立体化学——克拉姆规则234

三、羰基α-H的反应235

四、氧化反应239

五、还原反应240

六、康尼扎罗反应和安息香缩合242

七、α，β-不饱和醛酮的反应243

第四节 醛、酮的制备244

一、由烯烃氧化244

二、炔烃水合和同碳二卤代物水解245

三、由芳香烃氧化制备245

四、由醇氧化或脱氢制备245

五、付-克反应246

第五节 醛、酮类化合物在医药领域的应用246

第十一章 羧酸248

第一节 羧酸的结构、分类和命名248

一、羧酸的结构248

二、羧酸的分类与命名249

第二节 羧酸的物理性质251

第三节 羧酸的化学性质254

一、羧酸的酸性254

二、羧酸中羰基的反应258

三、α-氢的卤代反应261

四、脱羧反应261

五、二元羧酸的受热分解反应262

第四节 羧酸的制备264

一、氧化法264

二、腈水解264

三、格氏试剂与CO2作用265

第五节 羟基酸和氨基酸265

一、羟基酸265

二、氨基酸268

第六节 羧酸在医药中的应用273

第十二章 羧酸衍生物275

第一节 羧酸衍生物的结构和命名275

一、羧酸衍生物的结构275

二、羧酸衍生物的命名276

第二节 羧酸衍生物的物理性质278

第三节 羧酸衍生物的化学性质279

一、羧酸衍生物的取代反应279

二、羧酸衍生物的相互转化283

三、羧酸衍生物的还原反应284

四、羧酸衍生物与格氏试剂的反应285

五、酰胺的特性287

第四节 亲核取代反应机理和反应活性288

一、亲核取代反应机理288

二、反应活性290

第五节 碳酸衍生物291

第六节 羧酸衍生物在医药领域的应用292

第十三章 碳负离子的反应及在合成中的应用295

第一节 碳负离子的形成和稳定性295

一、碳负离子的形成和α-氢的酸性295

二、碳负离子的稳定性和互变异构296

第二节 碳负离子反应299

一、碳负离子对羰基的亲核加成反应299

二、负离子对酰基的亲核取代反应303

三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应306

第三节 碳负离子在合成中的应用309

一、β-二羰基化合物的烷基化、酰基化在合成中的应用309

二、羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用313

第四节 碳负离子反应在医药领域的应用316

第十四章 糖类化合物319

第一节 糖的分类319

第二节 单糖320

一、单糖的结构320

二、单糖的性质328

三、重要的单糖334

第三节 寡糖335

一、非还原性双糖335

二、还原性双糖336

三、环糊精338

第四节 多糖339

第十五章 胺类化合物346

第一节 胺的分类、命名和结构346

一、胺的分类346

二、胺的命名347

三、胺的结构348

第二节 胺的物理性质350

第三节 化学性质351

一、碱性和成盐反应351

二、酰化和磺酰化反应353

三、与亚硝酸的反应354

四、胺的氧化355

五、胺的烷基化和季铵化合物356

六、芳香胺环上的反应359

第四节 胺的制备361

一、卤代烃氨解361

二、含氮化合物的还原361

三、盖布瑞尔合成法363

四、霍夫曼降解363

第五节 重氮化反应和重氮盐在合成中的应用363

一、重氮化反应363

二、重氮基被取代的反应及在合成中的应用364

三、偶合反应及偶氮染料366

第六节 胺在医药领域的应用369

第十六章 杂环化合物372

第一节 芳杂环化合物的分类和命名373

一、芳杂环化合物的分类373

二、芳杂环化合物的命名373

第二节 五元单杂环化合物379

一、呋喃、噻吩和吡咯379

二、咪唑、吡唑和噻唑384

第三节 六元杂环化合物388

一、吡喃388

二、吡啶389

三、嘧啶392

第四节 苯稠杂环化合物394

一、吲哚394

二、苯并吡喃395

三、喹啉和异喹啉396

第五节 稠杂环化合物399

一、嘌呤399

二、蝶啶401

第六节 生物碱401

一、一般性质402

二、几种常见重要的生物碱402

第十七章 萜类和甾族化合物406

第一节 萜类化合物406

一、定义和分类406

二、萜及其含氧衍生物408

第二节 甾族化合物417

一、定义、结构和位置编号417

二、甾族化合物的命名418

三、甾族化合物的立体化学420

四、常见的甾族化合物421

第十八章 周环反应428

第一节 周环反应理论基础429

一、分子轨道对称性守恒原理429

二、前线轨道理论430

第二节 电环化反应431

一、反应特点431

二、电环化反应的理论解释432

第三节 环加成反应436

一、反应特点436

二、环加成反应的解释437

第四节 σ-迁移反应440

一、反应类型及实例440

二、理论解释442

第五节 周环反应在医药领域中的应用444

基础有机反应类型446

思考题参考答案451

参考文献465