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上篇 香茶菜属植物二萜成分、生理活性和应用2

概论2

第一章 香茶菜属植物二萜化合物的结构分类4

第一节 对映-贝壳杉烷型二萜化合物5

(一)C-20位未被氧化的对映-贝壳杉烷类5

(二)C-20位被氧化的对映-贝壳杉烷类6

1.7，20-环氧类型6

2.3，20-环氧类型6

3.11，20-环氧类型6

4.19，20-环氧类型6

5.7，20∶14，20-二环氧类型6

6.7，20∶19，20-二环氧类型6

7.3，20∶7，20-二环氧类型6

8.C-20位被氧化但未成氧环的类型7

第二节 对映-6,7-断裂-贝壳杉烷型二萜化合物7

(一)延命素型8

1.C-6和C-20之间形成半缩醛环的化合物8

2.C-6，11和C-20之间形成缩醛环的化合物8

3.C-6，19和C-20之间形成缩醛环的化合物8

4.C-6和C-11之间形成内酯环的化合物8

(二)螺环-内酯型8

1.C-6位具有伯羟基、醛基或羧基的化合物8

2.C-6，19之间形成半缩醛环或内酯环的化合物10

3.C-6，20之间形成半缩醛环的化合物10

4.C-1，6，19之间形成缩醛环的化合物10

第三节 对映-8,9-断裂-贝壳杉烷型二萜化合物10

第四节 对映-赤霉素烷型二萜化合物11

第五节 对映-7,20-环-贝壳杉烷型二萜化合物11

第六节 三环类二萜化合物12

(一)异海松烷型二萜化合物12

(二)对映-异海松烷型二萜化合物12

(三)对映-海松烷型二萜化合物12

(四)松香烷型二萜化合物12

(五)对映-松香烷型二萜化合物12

(六)半日花烷型二萜化合物12

第二章 对映-贝壳杉烷类化合物的由来和系统命名14

第一节 贝壳杉烷和对映-贝壳杉烷类二萜化合物的由来14

第二节 对映-贝壳杉烷类二萜化合物的系统命名15

第三章 香茶菜属植物二萜化合物的生源、提取与分离方法18

第一节 香茶菜属植物二萜化合物的生源18

第二节 提取与分离方法19

(一)水提、活性炭吸附法19

(二)乙醚室温浸提、溶剂分配法20

(三)甲醇或乙醇抽提、溶剂分配法20

(四)70%丙酮抽提、溶剂分配法20

(五)上述方法的评述21

1.水提活性炭吸附法21

2.乙醚室温浸提法21

3.甲醇或乙醇室温浸泡或回流提取法21

4.70%丙酮室温提取法21

第四章 对映-贝壳杉烷二萜化合物的一般谱学特征22

(一)紫外光谱22

(二)红外光谱22

(三)质谱22

(四)旋光谱和圆二色谱25

第五章 对映-贝壳杉烷类二萜化合物的核磁共振氢谱和碳谱26

第一节 核磁共振氢谱(1H NMR)26

(一)对映-贝壳杉烷类二萜化合物26

1.C-20位未被氧化的对映-贝壳杉烷类二萜化合物26

(1)5β-H27

(2)9β-H27

(3)13α-H28

(4)A环28

(5)B环29

(6)C环30

(7)D环31

2.C-20位被氧化的对映-贝壳杉烷类二萜化合物31

(1)5β-H31

(2)9β-H32

(3)13α-H32

(4)A环32

(5)B环32

(6)C环33

(二)对映-6，7-断裂-贝壳杉烷型化合物33

1.延命素型34

2.6，7-断裂-螺环-内酯-对映-贝壳杉烷类化合物34

3.延命素型化合物的差向异构现象37

(三)对映-8，9-断裂-贝壳杉烷类化合物39

第二节 核磁共振碳谱(13C NMR)39

(一)C-20位未被氧化的对映-贝壳杉烷类化合物40

1.γ-立体压缩效应40

2.7β-OH和15-酮的分子内氢键结合42

3.δ-顺式轴向效应42

4.3β-取代基和C-18甲基之间的空间效应42

(二)7，20-环氧-对映-贝壳杉烷型化合物42

1.γ-立体压缩效应42

2.δ-顺式轴向效应43

3.旗杆效应43

(三)6，7-断裂-对映-贝壳杉烷型化合物44

1.延命素型44

2.螺环-内酯型44

第六章 核磁共振谱(2D-NMR)和结构研究实例46

第一节 一些二维共振谱的性能与应用46

第二节 一些二维核磁共振技术简介47

(一)同核化学位移相关谱48

1.氢-氢相关谱48

2.远程氢-氢相关谱48

3.双量子滤波二维谱48

4.同核哈特曼谱48

5.全相关谱48

6.低丰度核双量子跃迁实验49

(二)异核化学位移相关谱49

1.直接键合的13C-1H碳氢相关谱49

2.远程碳-氢相关谱49

(1)异核远程耦合相关谱50

(2)异核多键相关谱50

(3)选择性非敏核极化转移增益法50

(三)核欧沃豪斯效应50

1.二维核欧沃豪斯效应50

2.旋转坐标系欧沃豪斯增益谱51

第三节 结构研究实例51

(一)大锥香茶菜甲素(megathyrin A)51

(二)苣苔香茶菜甲素(gesneroidin A)58

(三)弯锥香茶菜甲素(loxothyrin A)61

(四)毛萼晶-M(maoecrystal M)66

(五)Rabdoepigibberellolide核磁共振波谱信号的指定72

(六)一个新奇的二萜化合物(Diterp-Complex-RA)的绝对构型和NMR数据76

第七章 香茶菜属植物中二萜化合物的相互转化及其化学反应83

第一节 结构鉴定中常用的化学反应83

(一)氢化或还原反应83

(二)氧化反应84

(三)酰化反应85

(四)garryfoline-cuauchichine重排反应86

(五)丙酮化作用87

第二节 化学转化反应87

(一)分子内交叉康尼查罗反应87

(二)含有7，20-环氧环的对映-贝壳杉烷类二萜化合物的转化反应88

(三)含有半缩醛环的对映-贝壳杉烷类化合物的相互转化90

(四)7，20-碳碳键合的对映-贝壳杉烷类化合物的转化反应91

(五)对映-贝壳杉烷类化合物的转化反应92

第八章 香茶菜属植物的生理活性及其应用前景93

第一节 抗菌活性93

第二节 细胞毒和抗肿瘤活性95

第三节 昆虫生长抑制剂活性和抑制线粒体氧化磷酸化作用104

第四节 对血流动力学的影响105

第五节 苦味105

参考文献107

下篇 香茶菜属植物二萜类成分的植物来源、物理常数和波谱数据111

第一章 香茶菜属植物二萜类成分的植物来源111

第一节 已研究过的香茶菜属植物及其分离得到的二萜化合物111

第二节 化合物结构骨架类型及其说明127

第二章 各化合物的物理常数和波谱数据130

参考文献356

附录1 香茶菜属植物二萜类化合物名称索引365

附录2 香茶菜属植物二萜类化合物的相对分子质量、分子式索引377