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第11章 羧酸和取代羧酸1

11.1 羧酸的分类和命名1

11.1.1 羧酸的分类1

11.1.2 羧酸的命名1

11.2 羧酸的物理性质与光谱性质3

11.2.1 物理性质3

11.2.2 光谱性质4

11.3 羧酸的化学性质6

11.3.1 酸性7

11.3.2 羧基中羟基的取代反应11

11.3.3 脱羧反应15

11.3.4 α-H的卤化反应17

11.3.5 还原反应18

11.4 羧酸的制备18

11.4.1 氧化法18

11.4.2 水解法20

11.4.3 羧化法21

11.5 重要的一元羧酸21

11.5.1 甲酸21

11.5.2 乙酸22

11.5.3 苯甲酸22

11.5.4 丙烯酸23

11.5.5 天然脂肪酸23

11.6 二元羧酸24

11.6.1 物理性质24

11.6.2 化学性质25

11.7 取代羧酸26

11.7.1 卤代酸26

11.7.2 羟基酸27

11.7.3 羰基酸31

11.8 酸碱理论32

11.8.1 Bronsted酸碱理论32

11.8.2 Lewis酸碱理论34

习题35

第12章 羧酸衍生物39

12.1 羧酸衍生物的分类、结构、命名、光谱和物理性质39

12.1.1 羧酸衍生物的分类39

12.1.2 羧酸衍生物的结构39

12.1.3 羧酸衍生物的命名40

12.1.4 羧酸衍生物的光谱性质42

12.1.5 羧酸衍生物的物理性质46

12.2 羧酸衍生物的化学性质47

12.2.1 酰基上的亲核取代反应47

12.2.2 与金属有机试剂的反应54

12.2.3 还原56

12.2.4 酯的热裂反应59

12.2.5 酰胺氮原子上的反应60

12.3 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应历程60

12.3.1 酯的水解机理60

12.3.2 羧酸衍生物的亲核取代反应机理及相对反应活性63

12.4 碳酸衍生物64

12.4.1 碳酰氯（光气）65

12.4.2 碳酰胺65

习题67

第13章 β-二羰基化合物70

13.1 β-二羰基化合物的制备70

13.1.1 Claisen缩合70

13.1.2 交叉酯缩合反应72

13.1.3 Dieckmann反应74

13.1.4 酮与酯的缩合反应75

13.2 β-二羰基化合物的性质77

13.2.1 酮式-烯醇式互变异构77

13.2.2 β-二羰基化合物的反应79

13.3 重要的β-二羰基化合物84

13.3.1 乙酰乙酸乙酯84

13.3.2 丙二酸二乙酯86

习题88

第14章 含氮有机化合物91

14.1 硝基化合物91

14.1.1 硝基化合物的概述91

14.1.2 硝基化合物的性质92

14.2 胺95

14.2.1 胺的概述95

14.2.2 胺的物理性质和光谱性质98

14.2.3 胺的化学性质100

14.2.4 季铵盐和季铵碱109

14.2.5 烯胺113

14.2.6 胺的制备115

14.2.7 典型胺类化合物117

14.3 重氮化合物和偶氮化合物118

14.3.1 重氮化合物和偶氮化合物概述118

14.3.2 芳胺的重氮化反应119

14.3.3 芳香族重氮盐的性质120

14.3.4 重氮甲烷126

14.3.5 有机染料128

习题129

第15章 有机合成设计134

15.1 有机合成设计概述134

15.1.1 有机合成设计的核心134

15.1.2 有机合成设计的要求134

15.2 有机合成设计的一些基本概念135

15.2.1 起始原料、目标分子和逆合成分析法135

15.2.2 合成子、合成等价物和切断135

15.2.3 官能团转换、引入和消除136

15.2.4 连接和重排136

15.3 目标分子化学键的切断137

15.3.1 切断的原则137

15.3.2 切断的策略137

15.4 一些常见化合物的逆合成分析138

15.4.1 单官能团化合物的逆合成分析138

15.4.2 多官能团化合物的逆合成分析145

15.5 合成中的选择性控制策略151

15.5.1 化学选择性和区域选择性控制151

15.5.2 立体选择性控制155

习题157

第16章 分子重排反应160

16.1 亲核重排160

16.1.1 缺电子碳原子参与的重排反应161

16.1.2 缺电子氮原子参与的重排反应170

16.1.3 缺电子氧原子参与的重排173

16.2 亲电重排175

16.2.1 Stevens重排176

16.2.2 Favorskii重排176

16.2.3 Wittig重排177

16.2.4 Arbuzov重排178

16.3 芳环上的重排反应179

16.3.1 Fries重排179

16.3.2 联苯胺重排179

16.4 σ键迁移重排180

16.4.1 Claisen重排180

16.4.2 Cope重排183

习题184

第17章 含硫、含磷和含硅有机化合物188

17.1 含硫有机化合物188

17.1.1 硫原子的成键特征188

17.1.2 含硫有机化合物的分类189

17.1.3 含硫有机化合物命名189

17.1.4 硫醇、硫酚和硫醚190

17.1.5 亚砜193

17.1.6 含硫有机化合物在有机合成上的应用195

17.1.7 磺酸及其衍生物197

17.1.8 黄原酸酯203

17.2 含磷有机化合物203

17.2.1 磷原子的成键特征204

17.2.2 含磷有机化合物的分类204

17.2.3 含磷有机化合物的命名205

17.2.4 膦的制备方法和化学性质206

17.2.5 有机磷杀虫剂208

17.3 含硅有机化合物209

17.3.1 硅原子的成键特征209

17.3.2 含硅有机化合物的分类209

17.3.3 含硅有机化合物的制备210

17.3.4 含硅有机化合物的化学性质211

17.3.5 硅油、硅橡胶和硅树脂213

习题214

第18章 杂环化合物217

18.1 杂环化合物的分类和命名217

18.1.1 杂环化合物的分类217

18.1.2 杂环化合物的命名218

18.2 五元杂环化合物219

18.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构219

18.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质219

18.2.3 呋喃、噻吩和吡咯衍生物227

18.2.4 呋喃、噻吩、吡咯的制法234

18.2.5 噁唑、噻唑和咪唑235

18.3 六元杂环化合物240

18.3.1 吡啶241

18.3.2 嘧啶246

18.3.3 嘌呤247

18.3.4 喹啉和异喹啉248

习题254

第19章 糖类258

19.1 单糖258

19.1.1 单糖的命名及其表示方法258

19.1.2 单糖的结构259

19.1.3 单糖的化学反应266

19.1.4 一些重要的单糖及其衍生物273

19.2 双糖275

19.2.1 双糖的结构和苷键特点275

19.2.2 常见的重要双糖276

19.3 多糖279

19.3.1 纤维素279

19.3.2 淀粉280

19.3.3 糖原283

习题284

第20章 氨基酸、蛋白质和核酸285

20.1 氨基酸285

20.1.1 氨基酸的结构、分类和命名285

20.1.2 氨基酸的构型287

20.1.3 必需氨基酸288

20.1.4 氨基酸的性质288

20.1.5 氨基酸的制备291

20.2 多肽292

20.2.1 肽和肽键292

20.2.2 多肽的结构测定293

20.2.3 多肽的合成294

20.3 蛋白质297

20.3.1 蛋白质的分类297

20.3.2 蛋白质的结构297

20.3.3 蛋白质的性质298

20.4 核酸300

20.4.1 核酸的组成300

20.4.2 核酸的结构301

20.4.3 核酸的生物功能303

习题303

第21章 类脂化合物305

21.1 油脂305

21.1.1 油脂的结构和组成305

21.1.2 油脂的性质与生物功能306

21.2 磷脂308

21.3 萜类化合物309

21.3.1 萜的定义和异戊二烯规则309

21.3.2 萜的分类和命名310

21.3.3 一些重要的萜类化合物310

21.4 甾族化合物314

21.4.1 甾族化合物的基本结构314

21.4.2 甾族化合物的立体结构315

21.4.3 一些重要的甾族化合物315

习题318