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第一章 氧化反应1

第一节 高锰酸盐氧化剂6

一、概述6

二、应用7

实验1-1 5-羟基-6-癸酮的制备10

实验1-2 吡啶-2-甲酸的制备11

实验1-3 2-甲基丙酸的制备12

三、活性二氧化锰氧化剂的应用13

第二节 铬化合物14

一、概述14

二、应用15

实验1-4 对-硝基苯甲醛的制备16

一、空气19

第三节 其它无机氧化剂19

实验1-5 辛酮-2的制备19

二、臭氧21

实验1-6 己二酸的制备23

实验1-7 3-苯基-2-氧-丙酸乙酯的制备23

第四节 过氧化氢氧化剂24

一、过氧化氢24

二、有机过氧酸及其酯类27

实验1-8 过氧苯甲酸的制备27

实验1-9 反-二苯基环氧乙烷的制备28

第五节 有机物及其盐类氧化剂31

一、异丙醇铝31

二、四醋酸铅31

三、二甲亚砜35

实验1-11 四乙酸铅的制备35

实验1-10 自甲苯制乙酸苄酯35

实验1-12 环辛二酮(1，5)的制备36

第二章 还原反应38

第一节 金属与供质子剂还原39

一、碱金属41

二、Birch还原42

三、Clemmensen还原43

四、金属和醇对羰基化合物的还原44

五、？呐醇缩合反应46

实验2-1？呐醇的合成47

第二节 催化氢化48

一、概述48

二、催化氢化的原理(非均相催化)48

三、常用的催化氢化催化剂50

实验2-2 氢化肉桂酸的制备51

实验2-3 Lindlar催化剂的制备52

四、均相催化剂54

第三节 氢化锂铝和硼氢化钠56

一、LiAlH457

实验2-4 己醛的制备60

二、硼烷及NaBH461

实验2-5 樟脑的还原63

实验2-7 α-苯乙胺的制备63

第四节 Wolff-Kishner还原，黄鸣龙法65

实验2-6 Wolff-Kishmer还原的改进法66

第五节 Stephen反应67

第六节 甲酸还原剂67

第七节 赤磷69

实验2-9 二苯基乙酸的制备69

实验2-8 2-(N，N-二甲胺基)-1-(p-硝苯基)-1，3-丙二醇的制备69

第八节 醇铝70

第九节 硫化物70

实验2-10 对-硝基苯肼的制备72

实验2-11 对-甲氧基苯乙酸的制备73

第三章 烷基化反应75

第一节 常用的烷基化试剂--卤代烃75

一、氧原子的烷基化75

实验3-1 2，4-二氯苯氧乙酸的制备78

实验3-2 间苯氧基苯甲醛的合成79

二、氮原子的烷基化79

实验3-3 矮壮素(CCC)的合成83

实验3-4 α-(1′，2′，4′-三唑-1-基)-2，4-二氯苯乙酮的制备83

实验3-5 苄胺的制备85

三、碳原子上的烷基化88

实验3-6 1-(3′，4′-二氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇的合成92

实验3-7 对氯苯基异戊腈的合成96

实验3-8 N-(1-环己烯基)六氢吡啶的制备98

实验3-9 α-乙酰基环己酮的合成98

第二节 硫酸酯和磺酸酯用作烷基化试剂98

一、硫酸酯作烷基化试剂99

二、磺酸酯作烷基化试剂101

第三节 其它烷基化试剂103

一、醇类作为烷基化试剂103

二、环氧乙烷类化合物的羟乙基化103

三、重氮化合物作为烷基化试剂106

四、甲醛作为甲基化试剂108

实验3-10 对-二氯甲基苯的合成109

五、氰乙基化反应111

一、概述112

第四章 缩合反应112

第一节 酯化反应112

实验4-1 苯醋酸酯的制备115

二、酯化反应的实验操作116

第二节 羟醛缩合反应116

一、自身缩合118

二、不同的醛、酮之间的缩合120

三、甲醛与含有α-活泼氢的醛、酮之间的缩合121

四、芳醛与含有α-活泼氢的醛、酮之间的缩合122

实验4-2 苯亚甲基丙酮的合成126

第三节 Knovengel反应126

实验4-3 呋喃基丙烯酸的制备127

实验4-4 香豆素的合成128

第四节 Claisen缩合129

一、概述132

实验4-5 乙酰乙酸乙酯的制备132

第五节 Mannich反应132

二、实验操作136

实验4-6 β-二甲胺基丙基苯酮137

实验4-7 5-甲基呋喃基二甲胺137

第六节 Perkin,Stobbe和Darzens反应138

一、Perkin反应138

二、Stobbe反应139

三、Darzens反应141

第七节 Wittig反应142

实验4-8 反-二苯乙烯的制备144

第五章 消除反应146

第一节 反应机理和定位法则147

一、反应机理147

二、定位法则153

第二节 影响消除反应的因素155

一、α，β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响155

二、试剂因素157

三、温度158

第三节 各种不同离去基团的消除反应159

一、脱水消除159

实验5-1 环己烯的制备160

实验5-2 丙烯醇的制备161

二、脱卤化氢消除163

实验5-3 反丁烯二酸的合成164

实验5-4 二苯基乙炔的合成165

三、消除1，2-二卤的反应165

实验5-5 二氯二氟乙烯的合成168

实验5-6 丙二烯的合成168

四、酯基消除反应169

五、胺氧化物的消除反应172

六、季胺碱的消除173

七、碎裂反应174

第六章 分子重排反应176

第一节 亲核重排反应178

一、？呐醇重排反应178

实验6-1 3，3-二甲基丁酮-2的制备180

二、瓦格纳-麦尔外茵重排反应180

三、安特-艾司塔特及沃尔夫重排反应182

实验6-2 环庚酮的制备183

四、霍夫曼重排反应183

实验6-3 S(+)-对氯-α-异丙基苄胺的制备185

实验6-4 邻氨基苯甲酸的制备185

六、克尔蒂斯重排反应186

五、罗森重排反应186

实验6-5 N-苯基，N′-甲基脲的制备187

七、贝克曼重排反应187

实验6-6 己内酰胺的制备189

八、阿尔布佐夫重排反应189

实验6-7 亚磷酸二甲酯的制备191

九、佩柯(Perkow)反应191

实验6-8 敌敌畏(DDVP)的合成193

第二节 亲电重排反应193

一、斯蒂文重排反应193

二、傅瑞斯重排反应194

三、联苯胺重排196

实验6-9 联苯胺的制备197

一、克莱森重排反应198

第三节 σ键迁移重排198

二、柯柏重排反应200

第七章 杂环的合成203

第一节 引言203

第二节 五员杂环的合成204

一、Hantzsch吡咯合成204

二、Fischer吲哚合成205

实验7-1 2-苯基吲哚的合成207

三、咪唑的合成207

实验7-2 苯骈咪唑的合成208

四、噻唑(Hantzsch)合成法208

实验7-3 2-氨基-4-甲基噻唑的制备209

五、1，2，4-三唑209

实验7-4 4-氨基-4氢-1，2，4-三唑的制备209

一、吡啶210

第三节 六员杂环的合成210

二、喹啉(Skraup)合成211

实验7-5 喹啉的合成212

三、嘧啶213

实验7-6 巴比妥酸的合成214

四、1，3，5-三嗪215

第八章 光学异构体的拆分和不对称合成217

第一节 光学异构体的拆分217

一、优选结晶法217

实验8-1 α-对-氯苯基异戊酸的拆分218

二、利用拆分剂的拆分219

实验8-2 α-苯乙胺的拆分220

实验8-3 辛-2-醇的拆分222

三、形成共价非对映异构体223

实验8-4 (±)联二萘酚的拆分224

四、光纯度(O.P.)的测定226

第二节 不对称合成228

一、非手征性试剂与手征性反应物的反应229

二、手征性试剂与非手征性反应物的反应234

实验8-5 (+)丁醇-2的合成236

三、手征性催化剂在不对称合成中的应用238

实验8-6 (R)N-苯甲酰基丙胺酸的合成239

第九章 保护基在有机合成中的应用241

第一节 胺的保护242

一、一级胺和二级胺242

实验9-1 自苯胺制对乙酰氨基苯磺酰氯245

实验9-2 青霉素前体的合成249

实验9-3 对氨基苯甲酸的制备251

二、三级胺251

一、醚化反应253

第二节 醇的保护253

二、缩醛和缩酮化256

三、酯化257

实验9-4 维生素B1中间体--2-巯基-4-甲基-5-(β-乙酰氧乙基)-噻唑的合成258

第三节 1，2-二醇或1，3-二醇的保护260

一、环缩醛或缩酮类260

二、环酯类263

第四节 酚与邻苯二酚的保护264

一、酚的烷基化265

二、酚的酰化266

第五节 羧基的保护267

第六节 羰基的保护269

一、缩醛和缩酮化269

实验9-5 1，3-环庚二酮的制备271

二、硫缩醛或缩酮272

第十章 有机合成设计274

第一节 有机合成方法275

一、基本碳架的合成275

二、官能团的配置281

三、立体化学控制302

第二节 合成路线设计技巧305

一、逆合成法305

二、分子拆开法306

三、导向基的利用307

四、对称性利用310

五、类比推理311

六、反应性差异的利用312

七、造择性试剂的利用314

索引 人名、反应名、试剂名、农药名316