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1 有机化合物和有机化学1

1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团3

1.2 有机化合物的结构理论5

1.2.1 原子轨道5

1.2.2 共价键理论7

1.2.3 分子轨道理论11

3.12.3 紫外及可见吸收光谱13

1.3 有机化合物的结构分析13

1.4 有机化学中的电子效应、立体效应和溶剂化效应14

1.5 酸和碱18

1.5.2 电子理论18

1.5.1 质子理论18

1.5.3 软硬酸碱理论19

1.6 有机反应和有机反应方程式20

1.7 有机化学22

习题23

2 饱和烃26

2.1 烷烃的构造和同分异构现象26

6.3.7 氧化和脱氢反应27

2.2 烷烃的命名29

2.3 烷烃的构象32

7.4.2 α，β-不饱和醛酮35

2.4.1 偏振光和分子的旋光性35

2.4 对映异构35

2.4.2 对称元素和手性37

2.4.3 手性分子的比旋光度39

2.5.1 构型的表示和命名40

2.5 含一个手性碳原子的化合物40

2.5.2 外消旋体43

2.6 含几个手性碳原子的化合物、内消旋体44

2.7 相对构型和绝对构型46

2.8 烷烃的制备48

2.9 烷烃的物理性质50

2.10.1 氧化反应51

2.10 烷烃的化学性质51

2.10.2 热解反应53

2.10.3 磺化和硝化反应53

2.10.4 卤化反应53

2.11 甲烷氯化反应的机理、自由基取代反应54

2.12 烷烃的卤化反应58

2.13 石油工业59

2.14 环烷烃60

2.14.1 环烷烃的物理性质和化学性质62

2.14.2 环烷烃的来源和制备64

2.14.3 环烷烃的构象和构象分析65

2.15 有机质谱72

2.15.1 概述72

2.15.2 基本原理73

2.15.3 离子的主要类型75

2.15.4 分子量的测定和分子离子峰的判别76

2.15.5 分子式的确定79

2.15.6 离子碎裂机理81

2.17 饱和烃的质谱82

2.16 质谱谱图解析和分子结构的推测84

习题86

3 不饱和脂肪烃90

3.1 烯烃的结构和命名90

3.2 烯烃的制备和物理性质93

3.2.1 烯烃的制备93

3.2.2 烯烃的物理性质和立体异构94

3.3.1 加氢反应96

3.3 烯烃的化学性质、亲电加成反应、聚合反应96

3.3.2 加卤反应98

3.3.3 与酸的加成100

3.3.4 加次卤酸103

3.3.5 羟汞化反应105

3.3.6 硼氢化反应106

3.3.7 与卡宾的反应107

3.3.8 氧化反应108

3.3.9 与溴化氢的游离基加成反应110

3.3.10 聚合反应112

3.3.11 烯烃-烷基化反应113

3.3.12 双键α-氢的反应113

3.3.13 亲核加成反应114

3.4 烯丙基自由基的结构、共振论114

3.5 二烯烃119

3.6 共轭双烯的反应121

3.6.1 1，2-和1，4-加成反应121

3.6.2 环加成反应123

3.6.3 聚合反应123

3.8 炔烃的结构和命名125

3.7 环烯烃和Bredt规则125

3.9 炔烃的制备和物理性质126

3.10.1 还原氢化反应128

3.10 炔烃化学性质128

3.10.2 亲电加成反应129

3.10.3 亲核加成反应130

3.10.4 聚合反应131

3.10.5 炔烃的酸性和金属炔烃的反应131

3.10.6 氧化反应132

3.10.7 乙炔132

3.10.8 有机合成化学133

3.11 烯烃和炔烃的质谱133

3.12 紫外及可见吸收光谱134

3.12.1 光的基本性质和分子吸收光谱的一般原理134

3.12.2 分子吸收光谱的产生、检测和记录135

3.13.1 红外光谱的基本原理141

3.13 红外吸收光谱141

3.13.2 红外光谱与分子结构143

3.13.3 烃类的红外光谱144

3.13.4 红外光谱的解析146

习题148

4 芳香烃、杂环化合物153

4.1 苯的结构153

4.2 芳香性化合物的特点和芳香性156

4.3 氢核磁共振谱158

4.3.1 核磁共振的简单原理158

4.3.2 化学位移159

4.3.3 自旋-自旋偶合166

4.3.4 1HNMR谱的解析171

4.3.5 烃类的1HNMR谱173

4.4 环状共轭多烯、轮烯和带电荷环体系的芳香性174

4.5 苯衍生物的命名及其物理性质177

4.6 苯的化学性质、芳环上的亲电取代反应180

4.6.2 氧化反应181

4.6.3 亲电取代反应182

4.7 芳香亲电取代反应的活性和定位规则187

4.6.1 加成反应189

4.8 多环芳烃192

4.8.1 联苯193

4.8.2 三苯甲烷195

4.8.3 稠环芳烃196

4.8.4 稠环芳性、杂芳性199

4.9 芳香烃的来源200

4.10 杂环化合物201

4.10.1 杂环化合物的分类和命名201

4.10.2 五元杂环单环体系202

4.10.3 六元杂环单环体系206

4.10.4 含有一个杂质子的五元和六元苯并杂环体系210

4.11 全碳分子211

4.12.2 紫外吸收光谱213

4.12.3 红外吸收光谱213

4.12.1 质谱213

4.12 芳烃的质谱和紫外、红外吸收光谱213

习题215

5 卤代烃221

5.1 卤代烃的命名和制备221

5.2 卤代烃的物理性质224

5.3 几个常见的卤代烃及其用途226

5.4 卤代烃的化学性质、亲核取代反应、消除反应227

5.4.1 亲核取代反应228

5.4.2 卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔234

5.4.3 消除反应237

5.4.4 亲核取代反应和消除反应的竞争240

5.4.5 脱卤反应和还原反应241

5.4.6 与金属的反应242

5.4.7 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应245

5.5 有机氟化物246

5.6 卤代烃的波谱分析249

5.6.1 质谱249

5.6.4 1HNMR谱251

5.6.3 红外吸收光谱251

5.7 核磁共振碳谱(13CNMR)252

5.6.2 紫外吸收光谱252

5.7.1 13CNMR的特点252

5.7.2 13CNMR的化学位移253

5.7.3 13CNMR的解析259

习题260

6 醇酚醚265

6.1 醇的命名和制备265

6.1.1 醇的命名265

6.1.2 醇的制备266

6.2 几个常见的醇270

6.3 醇的物理性质和化学性质、不对称合成271

6.3.1 与氢卤酸的反应273

6.3.2 与其他无机酸的反应275

6.3.3 与卤化磷反应276

6.3.4 与氯化亚砜反应276

6.3.5 脱水消除反应277

6.3.6 与金属的反应278

6.3.8 同位和异位284

6.3.9 手性有机化合物的制备285

6.4 酚的结构、制备和性质287

6.4.1 酚的酸性和盐的生成289

6.4.3 与三氯化铁的显色反应290

6.4.2 酚醚和酚酯290

6.4.4 氧化反应291

6.4.5 卤代反应291

6.4.6 硝化反应292

6.4.7 磺化反应和亚硝基化反应292

6.4.8 傅-克反应293

6.4.10 与二氧化碳的反应294

6.4.9 与氯仿的反应294

6.5 多元酚295

6.4.11 酚酯重排反应295

6.6 醚的结构、命名和制备297

6.7 醚的性质299

6.7.1 物理性质299

6.7.2 化学性质299

6.8 环氧化合物303

6.9 大环多醚和超分子化学305

6.10 硫醇、硫醚、砜和磺酸衍生物307

6.10.1 硫醇和硫酚308

6.10.2 硫醚、亚砜和砜310

6.10.3 苯磺酸及其衍生物312

6.11 有机硅化合物314

6.12.1 质谱317

6.12 醇、酚、醚的波谱分析317

6.12.2 紫外和红外吸收光谱318

6.12.3 1HNMR谱320

习题322

7 醛和酮326

7.1 醛酮的命名与制备326

7.2 羰基的结构和醛酮的物理性质330

7.3.1 加水和加醇332

7.3 醛酮的化学性质、亲核加成反应、缩合反应332

7.3.3 加氨及其衍生物335

7.3.2 加亚硫酸氢钠335

7.3.4 加氢氰酸337

7.3.5 加氢还原338

7.3.6 加金属有机化合物340

7.3.7 加磷叶立德341

7.3.8 羰基加成反应的立体化学342

7.3.9 醛酮的氧化反应344

7.3.10 酮-烯醇平衡345

7.3.11 卤代反应348

7.3.12 醇醛缩合反应349

7.3.13 烃基化和酰基化反应351

7.3.14 安息香缩合353

7.3.15 歧化反应354

7.4 不饱和醛酮355

7.4.1 乙烯酮355

7.4.3 插烯作用359

7.5 醌359

7.6 芳香醛酮的性质363

7.7 几个重要的醛酮化合物和二羰基化合物365

7.8 醛酮的波谱分析370

7.8.1 质谱370

7.8.2 紫外及红外吸收光谱372

7.8.3 核磁共振谱375

习题375

8 羧酸和羧酸衍生物381

8.1 羧酸的命名和制备381

8.2 羧酸的结构和物理性质384

8.3 酸度的测定387

8.4 影响酸碱强度的因素389

8.4.1 极性效应389

8.4.2 立体效应390

8.4.3 周期表中的位置和杂化轨道391

8.4.4 氢键和溶剂化效应391

8.5 酸碱催化的反应392

8.6 羧酸的化学性质393

8.6.1 羧基中羟基氢的反应394

8.6.2 羧基中羟基的反应394

8.6.3 羧基中羰基的还原反应397

8.6.4 羧酸中烃基的反应398

8.6.5 羧酸与有机锂试剂的反应398

8.6.6 二元羧酸的一些特性反应398

8.6.7 脱羧反应399

8.7 α，β-不饱和羧酸400

8.8 几个常见的羧酸400

8.9 卤代羧酸和羟基酸、羰基酸402

8.10 羧酸衍生物的结构和命名404

8.11 酰卤407

8.11.1 水解反应407

8.11.2 醇解、氨(胺)解和酸解反应407

8.11.3 与金属有机化合物反应408

8.11.4 还原反应408

8.12 酸酐408

8.12.1 水解、醇解和氨(胺)解、酸解反应408

8.12.2 和格氏试剂反应409

8.12.3 还原反应409

8.13 羧酸酯409

8.13.1 水解反应410

8.13.3 氨(胺)解和酸解反应413

8.13.2 醇解反应413

8.13.5 还原反应414

8.13.4 与金属有机化合物反应414

8.13.6 酯缩合反应415

8.13.7 热解反应417

8.13.8 内酯418

8.13.9 油脂和蜡418

8.14 磷脂419

8.15 酰胺420

8.15.2 加水和脱水反应421

8.15.3 还原反应421

8.15.1 水解、醇解和氨解、酸解反应421

8.15.4 重排反应422

8.15.5 和格氏试剂反应422

8.16 碳酸衍生物423

8.16.1 光气和氯代甲酸酯423

8.16.2 尿素424

8.16.3 原酸衍生物和碳酸酯425

8.16.4 氨基甲酸酯和异氰酸酯426

8.16.5 硫代碳酸427

8.17 过氧酸和过氧酰基化物428

8.18 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯428

8.18.1 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成中的应用428

8.18.2 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象432

8.19 魔酸433

8.20 羧酸及其衍生物的波谱分析435

8.20.1 质谱435

8.20.2 紫外和红外吸收光谱437

8.20.3 核磁共振谱439

习题440

9 含氮化合物445

9.1 胺的命名、结构和制备445

9.2 胺的性质450

9.2.1 碱性和成盐452

9.2.2 胺的烃基化和季铵盐的热反应454

9.2.3 表面活性剂和离子交换树脂456

9.2.4 胺的酰基化反应458

9.2.5 和醛酮的反应459

9.2.6 氧化反应460

9.2.7 和亚硝酸的反应461

9.3 重氮盐、偶氮化合物462

9.3.1 取代反应463

9.3.2 二聚反应465

9.3.3 偶合反应465

9.3.4 还原反应467

9.4 重氮甲烷467

9.5 芳香胺环上的取代反应469

9.6 胺甲基化反应471

9.7 腈、异腈和它们的衍生物472

9.7.1 腈的制备和反应472

9.8 硝基化合物、叠氮化合物、胍475

9.8.1 硝基的结构和脂肪族硝基化合物476

9.8.2 芳香族硝基化合物477

9.8.3 联苯胺重排479

9.8.4 叠氮化合物和胍、Y-芳香性480

9.9 染料481

9.10 有机膦化合物482

9.10.1 结构特点和命名482

9.10.2 制备和反应483

9.11 一些重要的含氮化合物的波谱分析485

9.11.1 质谱485

9.11.2 红外光谱486

9.11.3 核磁共振谱486

习题488

10 糖492

10.1 单糖的结构和表示方法492

10.2 单糖的化学性质498

10.2.1 氧化和还原反应498

10.2.2 成脎反应499

10.2.3 递升和递降反应501

10.3 几个重要的单糖化合物502

10.2.4 糖羟基的醚化和酯化502

10.4 低聚糖505

10.4.1 麦芽糖和纤维二糖505

10.4.2 乳糖506

10.4.3 蔗糖506

10.4.4 棉子糖508

10.5 苷508

10.6 多糖509

10.6.1 淀粉509

10.6.2 纤维素511

10.6.3 多糖的生理功能513

10.7 甜味分子的结构理论和甜味剂514

10.8 糖的波谱分析517

10.8.1 质谱517

10.8.2 红外光谱517

10.8.3 核磁共振谱518

习题519

11 氨基酸、肽和蛋白质、核酸522

11.1 氨基酸的分类、命名、结构及其生理活性522

11.2 氨基酸的性质524

11.3 氨基酸的制备529

11.4 肽530

11.4.1 肽结构的测定531

11.4.2 肽的合成533

11.5.1 蛋白质的四级结构535

11.5 蛋白质535

11.5.2 蛋白质的性质539

11.5.3 蛋白质的生理功能和合成541

11.6 酶542

11.7 核酸546

11.7.1 核酸的结构546

11.7.2 核酸的生物功能551

11.7.3 核酸和蛋白质的生源先后557

11.8 光合作用和代谢作用558

11.9 生命起源和生命现象563

11.10.1 质谱566

11.10 氨基酸、肽和蛋白质的波谱分析566

11.10.2 红外光谱567

11.10.3 核磁共振谱567

习题568

部分习题参考答案571

主题词索引583

西文(中文)人名索引593

西文符号与缩写596

MS中常见的特征峰值599

IR中常见基团的特征吸收频率601

有机化合物的1H化学位移604

有机化合物的13C化学位移605