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绪言1

1．合成化学发展简史1

2．合成化学的研究对象和内容1

3．合成化学的研究热点2

第1章 合成化学原理、方法与技术3

1．1合成化学基本原理3

1．1．1合成反应热力学3

1．1．2合成反应动力学5

1．1．3合成化学的基本原则7

1．2常用的合成化学方法与技术7

1．2．1高温合成7

1．2．2低温合成11

1．2．3高压合成13

1．2．4低压合成15

1．2．5电化学合成16

1．2．6光化学合成20

1．2．7激光合成22

1．3特殊的合成化学方法与技术23

1．3．1水热与溶剂热合成23

1．3．2溶胶-凝胶法25

1．3．3化学气相沉积法26

1．3．4微波辐照合成28

1．3．5声化学合成31

1．3．6等离子体化学合成33

1．3．7超临界合成36

1．3．8组合合成法38

思考题39

参考文献39

第2章 合成反应中的分离、表征方法与技术42

2．1分离方法与技术42

2．1．1根据物质的溶解度差别进行分离42

2．1．2根据物质的挥发性差别进行分离45

2．1．3根据物质在两相中的分配比不同进行分离55

2．1．4根据物质的吸附性差别进行分离58

2．1．5根据物质相对分子质量大小差别进行分离62

2．1．6根据物质解离度不同进行分离66

2．2表征方法与技术68

2．2．1热分析技术68

2．2．2 X射线衍射法70

2．2．3紫外-可见分光光度法71

2．2．4红外光谱71

2．2．5核磁共振谱73

2．2．6质谱（MS）75

2．2．7 X射线光电子能谱77

思考题79

参考文献79

第3章 金属配合物和有机金属化合物的合成81

3．1概述81

3．2金属配合物的合成反应82

3．2．1溶液中的合成反应82

3．2．2固相合成反应87

3．2．3气相合成反应87

3．2．4大环配合物的模板合成89

3．3有机金属化合物的合成反应92

3．3．1有机金属化合物的概述92

3．3．2烯烃和炔烃配合物的合成反应93

3．3．3夹心配合物的合成反应102

3．3．4羰基化合物的合成反应105

3．4金属簇合物的合成反应108

3．4．1金属簇合物概述108

3．4．2金属簇合物的结构与合成反应109

思考题115

参考文献116

第4章 有机合成的选择性与逆合成分析117

4．1有机合成反应的选择性117

4．1．1化学选择性117

4．1．2区域选择性117

4．1．3立体选择性117

4．2官能团的保护118

4．2．1概述118

4．2．2羟基的保护118

4．2．3氨基的保护119

4．2．4羰基的保护120

4．2．5羧基的保护120

4．3不对称合成121

4．3．1概述121

4．3．2不对称合成的基础122

4．3．3不对称合成的分类123

4．3．4不对称合成的实施方法124

4．4逆合成分析124

4．4．1概述124

4．4．2逆合成分析中的常用术语125

4．4．3合成子与极性翻转126

4．4．4逆向合成设计中的策略128

4．4．5醇和双官能团化合物的逆合成分析135

4．5复杂化合物合成设计实例144

4．5．1青蒿素的合成144

4．5．2紫杉醇的合成146

4．6合成路线的选择147

思考题150

参考文献150

第5章 碳负离子和碱催化下碳-碳键的生成反应152

5．1碳-氢键的酸性与碳负离子的形成152

5．1．1碳-氢键的酸性152

5．1．2碳负离子的形成153

5．2碳负离子的烷基化反应153

5．2．1活泼亚甲基化合物的烷基化反应153

5．2．2醛、酮、腈的烷基化反应157

5．2．3烯胺的烷基化反应159

5．3碳负离子的共轭加成反应161

5．3．1烯醇负离子的Michael加成161

5．3．2烯胺的Michael加成163

5．4碳负离子和羰基的缩合反应164

5．4．1羟醛缩合反应164

5．4．2 Claisen酯缩合反应169

5．4．3 Knoevenagel反应172

5．4．4 Perkin缩合172

5．4．5 Darzens缩合174

5．4．6 Stobbe缩合175

5．5 Mannich反应及应用176

5．5．1 Mannich反应176

5．5．2 Mannich碱的β-消除178

5．5．3 Mannich碱的氢解178

5．6 Wittig反应及有关反应179

5．6．1 Wittig反应179

5．6．2 Wittig-Horner反应180

思考题181

参考文献182

第6章 氧化反应和还原反应184

6．1氧化反应184

6．1．1概述184

6．1．2锰化合物的氧化反应184

6．1．3铬酸的氧化反应187

6．1．4过氧化物的氧化反应191

6．1．5其它氧化剂的氧化反应195

6．2还原反应197

6．2．1概述197

6．2．2催化氢化反应197

6．2．3可溶金属还原反应207

6．2．4负氢转移还原反应213

6．2．5其它还原反应216

思考题218

参考文献220

第7章 连锁式聚合反应221

7．1概述221

7．1．1高分子基本概念221

7．1．2高分子化合物的分类和命名222

7．2连锁式聚合反应单体224

7．2．1连锁式聚合反应单体结构与聚合反应的类型224

7．2．2单体聚合热力学判据226

7．2．3聚合上限温度226

7．3自由基聚合反应227

7．3．1自由基聚合链引发反应227

7．3．2自由基聚合反应机理231

7．3．3自由基聚合反应动力学及相对分子质量236

7．4自由基共聚合反应240

7．4．1二元共聚物组成方程240

7．4．2单体在共聚合反应中的相对活性242

7．5离子聚合反应243

7．5．1阳离子聚合反应243

7．5．2阴离子聚合反应246

7．6配位聚合反应250

7．6．1 Ziegler-Natta配位聚合引发反应250

7．6．2配位聚合机理251

7．6．3低压聚乙烯配位聚合253

思考题254

参考文献256

第8章 逐步聚合反应257

8．1概述257

8．2缩聚反应单体258

8．2．1反应官能团和官能度258

8．2．2单体的官能度与反应方向259

8．3线型缩聚反应260

8．3．1线型缩聚反应过程260

8．3．2反应程度、平均聚合度及影响因素261

8．3．3缩聚反应产物相对分子质量的控制264

8．3．4用缩聚反应合成线型聚合物265

8．4体型缩聚反应266

8．4．1体型缩聚的凝胶现象266

8．4．2凝胶点的预测267

8．4．3用缩聚反应合成体型预聚物268

8．5其它逐步聚合反应271

8．5．1开环聚合反应271

8．5．2重键加成反应272

8．5．3亲核取代聚合反应273

8．5．4环化缩聚反应274

思考题276

参考文献277

第9章 聚合物的改性与降解279

9．1概述279

9．2聚合物的反应活性及其影响因素280

9．2．1物理因素280

9．2．2化学因素280

9．3聚合物功能基的化学转变281

9．3．1纤维素的化学改性281

9．3．2淀粉的化学改性282

9．3．3聚醋酸乙烯酯水解反应及缩醛化反应286

9．3．4芳环上取代287

9．4聚合物的交联与扩链反应288

9．4．1交联288

9．4．2聚合物扩链反应（接枝和嵌段共聚）290

9．5聚合物的降解反应293

9．5．1由链端开始的降解293

9．5．2无规则的链降解294

9．5．3聚合物的水解降解295

9．5．4聚合物的光降解295

思考题296

参考文献297

第10章 生物催化有机合成反应299

10．1生物催化剂——酶299

10．1．1酶的分类与命名299

10．1．2酶的化学本质与组成300

10．1．3酶催化反应的特点及其影响因素301

10．1．4酶的催化作用机理303

10．1．5酶催化、生物催化与微生物转化306

10．1．6微生物转化反应的特点307

10．2生物转化实验方法309

10．2．1生物催化剂的来源与制备方法309

10．2．2微生物转化实验过程309

10．2．3微生物转化方法310

10．2．4微生物转化的影响因素311

10．2．5产物的检测与分离纯化312

10．3生物催化氧化反应312

10．3．1催化作用原理和特点312

10．3．2羟化反应312

10．3．3烯烃的环氧化314

10．3．4 Baeyer-Villiger反应314

10．3．5芳烃双羟基化反应315

10．3．6多元醇的区域选择性氧化316

10．4生物催化还原反应316

10．4．1催化作用原理和特点316

10．4．2酮的还原反应316

10．4．3烯烃的还原反应318

10．5生物催化水解反应319

10．5．1概述319

10．5．2催化作用原理和特点320

10．5．3酯的水解反应320

10．5．4腈的水解反应322

10．5．5酰胺的水解反应324

10．5．6环氧化物的水解反应324

10．6生物催化加成和消除反应325

10．6．1概述325

10．6．2氰醇反应325

10．6．3水和氨的加成反应326

10．6．4 Michael加成反应327

10．6．5卤代反应327

10．6．6脱卤素反应328

思考题329

参考文献330

第11章 生物催化高分子合成反应332

11．1概述332

11．2单体和低聚物的合成332

11．2．1手性单体的合成反应332

11．2．2乙烯基单体的合成反应333

11．2．3低聚物的合成反应334

11．3生物催化的缩聚反应335

11．3．1概述335

11．3．2同一单体自身缩聚反应335

11．3．3不同单体缩聚反应336

11．4生物催化的开环聚合反应337

11．4．1生物催化内酯开环聚合反应的机理337

11．4．2内酯开环聚合反应338

11．4．3聚碳酸酯的合成反应339

11．4．4缩聚与开环聚合相结合反应341

11．5酚类和烯烃聚合反应341

11．5．1苯酚和苯胺的聚合反应341

11．5．2烯烃聚合反应344

11．6寡糖和多糖的合成344

11．7微生物细胞催化的聚合反应345

11．7．1聚羟基脂肪酸酯（PHA）的合成反应345

11．7．2多肽的生物合成反应348

11．7．3聚乳酸的合成反应350

11．7．4聚赖氨酸的合成反应351

11．8酶催化生物可降解聚酯的合成352

11．8．1概述352

11．8．2开环聚合反应352

11．8．3缩聚反应356

11．8．4酯交换聚合357

思考题362

参考文献362

第12章 绿色合成化学及其应用364

12．1绿色合成化学364

12．2原子经济反应364

12．2．1原子经济的概念364

12．2．2原子经济反应365

12．3绿色化学原理与应用369

12．3．1绿色化学原理369

12．3．2绿色化学应用实例370

12．4绿色合成化学的发展趋势391

12．4．1合成新的、环境友好的、高选择性的催化剂391

12．4．2利用可再生资源作为化学化工原料391

12．4．3开发“洁净”反应介质391

12．4．4开发新的原子经济反应，提高已有反应的原子经济性391

思考题391

参考文献392

索引394