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1 有机合成反应理论1

1.1 脂肪族亲核取代反应1

1.1.1 反应动力学与历程1

1.1.2 影响反应的因素4

1.1.3 氧亲核试剂的反应8

1.1.4 硫亲核试剂的反应9

1.1.5 氮亲核试剂的反应10

1.1.6 卤素亲核试剂的反应11

1.1.7 在磺酰基硫上的亲核取代反应12

1.2 脂肪族亲电取代反应12

1.2.1 反应历程12

1.2.2 氢作离去基团的反应14

1.2.4 在氮上亲电取代的反应16

1.2.3 碳作离去基团的反应16

1.3 芳香族亲电取代反应18

1.3.1 苯的一元亲电取代反应18

1.3.2 苯的二元亲电取代反应28

1.3.3 苯的多元亲电取代反应39

1.3.4 稠环化合物的亲电取代反应40

1.3.5 其他类型的亲电取代反应46

1.4 芳香族亲核取代反应47

1.4.1 反应动力学与历程48

1.4.2 对氢的亲核取代反应51

1.4.3 对非氢的亲核置换反应52

1.5 自由基反应54

1.5.1 反应历程54

1.5.2 生成C—X键的反应59

1.5.3 生成C—N键的反应62

1.5.4 生成C—（键的反应63

1.5.5 生成C—S键的反应65

2 磺化、硫酸化反应66

2.1 磺化剂、硫酸化剂66

2.1.1 三氧化硫66

2.1.2 硫酸和发烟硫酸67

2.1.3 氯磺酸67

2.1.4 其他68

2.2 磺化和硫酸化反应历程68

2.2.1 磺化反应历程68

2.2.2 硫酸化反应历程73

2.2.3 磺氧化和磺氯化反应历程74

2.3 影响因素75

2.3.1 被磺化物的结构75

2.3.3 磺酸的异构化78

2.3.2 磺基的水解78

2.3.4 磺化剂的浓度和用量81

2.3.5 辅助剂82

2.4 磺化及硫酸化方法82

2.4.1 磺化方法82

2.4.2 硫酸化方法92

2.5 磺化产物的分离方法94

2.5.1 稀释酸析法94

2.5.2 直接盐析法94

2.5.3 中和盐析法95

2.5.4 脱硫酸钙法95

2.5.5 萃取分离法95

3 硝化反应97

3.1 硝化剂类型和硝化方法97

3.1.1 硝化剂类型97

3.1.2 硝化方法101

3.2 硝化理论102

3.2.1 硝化剂的活泼质点102

3.2.2 硝化反应动力学103

3.2.3 硝化反应历程108

3.3 影响因素111

3.3.1 被硝化物的结构111

3.3.2 硝化剂112

3.3.3 温度114

3.3.4 搅拌114

3.3.5 相比与硝酸比114

3.3.6 硝化的副反应115

3.4 用混酸的硝化过程116

3.4.1 混酸的硝化能力116

3.4.3 硝化方法119

3.4.2 配酸工艺119

3.4.4 硝化锅120

3.4.5 硝化产物分离方法120

3.4.6 废酸处理122

3.4.7 硝化异构产物分离方法122

3.4.8 实例123

3.5 用硝酸的硝化过程125

3.5.1 用浓硝酸的硝化——1－硝基蒽醌的制备125

3.5.2 用稀硝酸的硝化126

3.6 其他引入硝基的方法127

3.6.1 磺基的取代硝化127

3.6.2 重氮基的取代硝化128

3.7 亚硝化反应129

3.7.1 酚类的亚硝化130

3.7.2 仲胺及叔胺的亚硝化131

4.1.1 反应理论132

4 卤化反应132

4.1 芳环上的取代氯化132

4.1.2 影响因素137

4.1.3 苯系环上取代氯化139

4.1.4 萘系和蒽醌系环上取代氯化142

4.2 芳烃的侧链氯化143

4.2.1 反应理论143

4.2.2 甲苯的侧链氯化146

4.2.3 氯甲基化147

4.3 氟化、溴化、碘化148

4.3.1 氟化148

4.3.2 溴化151

4.3.3 碘化154

4.4.1 烷烃氯化的基本原理155

4.4 烷烃的取代卤化155

4.4.2 烷烃氯化工艺156

4.5 卤素置换已有取代基158

4.5.1 卤素置换羟基158

4.5.2 卤素置换芳环上硝基、磺基、重氮基159

5 还原反应162

5.1 化学还原反应162

5.1.1 在电解质溶液中用铁屑还原162

5.1.2 用含硫化合物的还原167

5.1.3 强碱性介质中用锌粉还原173

5.2 加氢还原反应176

5.2.1 加氢还原的基本过程176

5.2.2 催化剂178

5.2.3 影响因素182

5.2.4 加氢还原184

5.2.5 用水合肼的还原187

6.1 卤素的氨解190

6.1.1 反应理论190

6 氨解反应190

6.1.2 影响因素195

6.1.3 芳香族卤素衍生物的氨解198

6.1.4 脂肪族卤素衍生物的氨解200

6.1.5 芳胺基化200

6.2 羟基化合物的氨解202

6.2.1 醇类和环氧烷类的氨解202

6.2.2 酚类的氨解205

6.2.3 亚硫酸盐存在下的氨解208

6.3 羰基化合物的氨解212

6.3.1 氢化氨解212

6.3.2 霍夫曼重排213

6.4.1 磺基的氨解215

6.4 磺基及硝基的氨解215

6.4.2 硝基的氨解217

6.5 直接氨解217

6.5.1 碱性介质中以羟胺为胺化剂的直接氨解218

6.5.2 芳烃用氨的催化氨解219

7 烷基化反应221

7.1 C－烷基化反应221

7.1.1 C－烷基化剂221

7.1.2 催化剂223

7.1.3 C－烷基化反应历程227

7.1.4 用烯烃的C－烷基化230

7.1.5 用卤烷的C－烷基化233

7.1.6 用醇、醛和酮的C－烷基化234

7.2.2 用醇或醚的N－烷基化237

7.2.1 N－烷基化剂237

7.2 N－烷基化反应237

7.2.3 用卤烷的N－烷基化240

7.2.4 用酯的N－烷基化242

7.2.5 用环氧乙烷的N－烷基化243

7.2.6 用烯烃的N－烷基化245

7.2.7 用醛或酮的N－烷基化246

7.2.8 N－烷基胺类混合物的分离247

7.2.9 N－烷基胺类混合物的分析248

7.3 O －烷基化反应248

7.3.1 用卤烷的O－烷基化248

7.3.2 用酯的O－烷基化250

7.3.3 醇或酚直接脱水成醚251

7.3.4 用环氧乙烷的O－烷基化251

8.1.1 N－酰化反应历程253

8.1 N－酰化反应253

8 酰化反应253

8.1.2 用羧酸的N－酰化255

8.1.3 用羧酸酐的N－酰化259

8.1.4 用酰氯的N－酰化260

8.1.5 用其他酰化剂的N－酰化265

8.1.6 N－酰化反应终点控制266

8.1.7 酰基的水解266

8.2 C－酰化反应267

8.2.1 C－酰化反应历程267

8.2.2 影响因素269

8.2.3 用酰氯的C－酰化274

8.2.4 用羧酸酐的C－酰化275

8.2.5 用其他酰化剂的C－酰化276

9 氧化反应278

9.1.1 反应历程279

9.1 液相空气氧化反应279

9.1.2 甲苯氧化制苯甲酸283

9.1.3 异丙苯氧化制过氧化物284

9.1.4 丙烯液相环氧化反应287

9.2 气相空气氧化反应288

9.2.1 芳烃气相空气氧化288

9.2.2 烯烃气相环氧化294

9.2.3 烃类氨氧化302

9.3 化学氧化反应303

9.3.1 用锰化合物的氧化303

9.3.2 用铬化合物的氧化306

9.3.3 用硝酸的氧化307

10.1 羟基化反应309

10.1.1 芳磺酸盐的碱熔309

10 羟基化反应309

10.1.2 卤代化合物的水解315

10.1.3 芳伯胺的水解318

10.1.4 重氮盐的水解319

10.1.5 硝基化合物的水解320

10.1.6 异丙苯过氧化氢的酸解321

10.1.7 环烷的氧化－脱氢324

10.1.8 芳羧酸的氧化－脱羧325

10.1.9 芳环上直接羟基化326

10.1.10 其他328

10.2 烷氧基化反应329

10.2.1 氯原子置换成烷氧基329

10.2.2 硝基置换成烷氧基332

10.2.3 重氮基置换成烷氧基333

10.3 芳氧基化反应334

11 酯化反应336

11.1 羧酸法337

11.1.1 影响因素338

11.1.2 乙酸乙酯341

11.2 羧酸酐法342

11.3 酰氯法344

11.4 酯互换法345

11.4.1 醇解345

11.4.2 酸解347

11.4.3 互换347

11.5 烯酮法348

11.6 腈的醇解349

12 缩合反应351

12.1 醛酮缩合反应352

12.1.1 羟醛缩合352

12.1.2 氨甲基化355

12.2 醛酮与羧酸缩合反应357

12.2.1 珀金缩合357

12.2.2 达村斯缩合360

12.3 醛酮与醇缩合反应361

12.4 酯缩合反应363

12.4.1 酯－酯缩合364

12.4.2 酯－酮缩合366

12.4.3 分子内酯－酯缩合368

12.5 烯键参加的缩合反应369

12.5.1 普林斯缩合369

12.5.2 狄尔斯－阿德耳缩合370

12.6 成环缩合反应373

12.6.1 六员碳环缩合373

12.6.2 杂环缩合376