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第一章 绪论1

第一节 化学制药工艺学的研究对象和内容1

一、化学制药工艺学的研究对象1

二、化学制药工艺学的内容1

三、学习本课程的要求和方法2

第二节 化学制药工业的特点及其在化学工业中地位2

一、化学制药工业的特点2

二、化学制药工业在化学工业中地位3

第三节 国内外化学制药工业的发展和现状4

一、国外化学制药工业发展的特征和趋向4

二、我国化学制药工业发展和前景5

第二章 药物工艺路线的设计和选择7

第一节 概述7

第二节 药物工艺路线的设计8

一、类型反应法10

二、分子对称法15

三、追溯求源法18

四、模拟类推法21

五、光学异构药物的拆分26

第三节 药物工艺路线的评价与选择32

一、化学反应类型的选择32

二、合成步骤和总收率34

三、原辅材料供应35

四、原辅材料更换和合成步骤改变36

第三章 合成药物工艺研究45

第一节 概述45

第二节 反应物的浓度与配料比46

一、化学反应过程47

二、反应配料比50

第三节 溶剂的选择和溶剂化效应52

一、反应时的溶剂和溶剂化效应52

二、重结晶时溶剂的选择58

三、关于溶剂的极性和分类59

第四节 反应温度与压力61

一、反应温度61

二、反应压力64

第五节 药品质量监控和工艺研究中的过渡试验65

一、原辅材料、中间体的质量监控65

二、反应终点的监控66

三、化学原料药质量的考察66

四、原辅材料规格的过渡试验67

五、反应条件极限试验67

六、设备因素和设备材质68

第六节 试验设计及优选方法68

一、正交试验设计及优选方法69

二、均匀设计及优选方法71

三、单纯形优化法77

第四章 催化和相转移催化80

第一节 催化剂和酸碱催化80

一、催化作用的基本特征80

二、催化剂的活性及其影响因素81

三、酸碱催化82

第二节 相转移催化85

一、相转移催化剂86

二、相转移催化反应历程89

三、溶剂91

四、烷基化反应92

五、其他应用相转移催化的反应101

第三节 酶催化（微生物催化）104

一、酶的特性104

二、酶催化反应的特点105

三、固定化酶及其性质106

四、固定化酶和固定化细胞在医药工业上的应用108

第五章 中试放大与生产工艺规程115

第一节 中试放大的研究内容115

一、概述115

二、中试放大的重要性和现状115

三、中试放大的研究116

第二节 物料衡算120

一、物料衡算的理论基础121

二、确定物料衡算的计算基准及每年设备操作时间121

三、收集有关计算数据和物料衡算步骤122

四、车间总收率123

五、物料计算的步骤123

第三节 生产工艺规程124

一、生产工艺规程的主要作用124

二、制订生产工艺规程的原始资料和基本内容125

三、生产工艺规程的制订和修订126

第六章 化学制药厂“三废”的防治128

第一节 概述128

一、环境保护的重要性128

二、关于防治“三废”的一些方针政策129

三、化学制药厂“三废”的特点129

第二节 防治污染的主要措施130

一、研究少污染或无污染的生产工艺130

二、循环使用与无害化工艺132

三、回收利用与资源化133

四、加强设备管理134

第三节 废水的处理134

一、基本概念134

二、废水由来及污染控制指标135

三、废水治理的基本方法136

四、各类废水的处理137

五、废水的生化处理法139

第四节 废气和废渣的处理149

一、废气的处理149

二、废渣的处理151

第七章 磺胺甲噁唑（磺胺甲基异噁唑）的生产工艺原理154

第一节 概述154

第二节 合成路线及其选择154

一、氨苯磺胺钠（磺胺钠盐）与3-氯-5-甲基异噁唑的缩合155

二、对氨基苯磺酰氯类化合物与3-氨基-5-甲基异噁唑的缩合155

三、由腈氧化合物合成磺胺甲噁唑161

第三节 3-氨基-5-甲基异噁唑的生产工艺原理及其过程163

一、5-甲基异噁唑3-甲酰胺的制备163

二、3-氨基-5-甲基异噁唑的制备167

第四节 磺胺甲噁唑的生产工艺原理及其过程170

一、对乙酰氨基苯磺酰氯的制备170

二、3-（对乙酰氨基苯磺酰胺基）-5-甲基异噁唑的制备173

三、磺胺甲噁唑的制备174

第五节 “三废”治理及综合利用175

一、甲醇、乙醇混合醇的处理175

二、5-甲基异噁唑3-甲酰胺母液废水的处理175

三、3-氨基-5-甲基异噁唑碱性废水的处理175

四、水解废水和精制废水的处理175

五、废活性炭的处理175

第八章 氢化可的松的生产工艺原理177

第一节 概述177

第二节 合成路线及其选择178

第三节 生产工艺原理及其过程181

一、△5，16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯的制备182

二、16α、17α-环氧黄体酮的制备185

三、17α-羟基黄体酮的制备187

四、△4-孕甾烯-17α，21-二醇3，20-二酮的制备189

五、氢化可的松的制备190

第四节 原辅材料的制备，综合利用与“三废”治理192

一、原辅材料的制备192

二、副产物的综合利用193

三、“三废”治理194

第九章 诺氟沙星（氟哌酸）的生产工艺原理197

第一节 概述197

第二节 合成路线及其选择198

一、先合成喹诺酮酸环再引入哌嗪基的合成路线198

二、先引入或形成哌嗪环再合成喹诺酮酸的合成路线202

第三节 3-氯-4-氟苯胺和原甲酸三乙酯的生产工艺原理及其过程203

一、以邻二氯苯为原料制备3-氯-4-氟苯胺203

二、原甲酸三乙酯的制备205

第四节 诺氟沙星的生产工艺原理及其过程207

一、乙氧亚甲基丙二酸二乙酯的制备207

二、3-氯-4-氟苯胺基亚甲基丙二酸二乙酯的制备208

三、7-氯-6-氟-4-氧-3-喹啉甲酸乙酯的制备208

四、1-乙基-7-氯-6-氟-4-氧-3-喹啉甲酸的制备209

五、诺氟沙星的制备211

第五节 进一步改革诺氟沙星生产工艺的途径211

一、诺氟沙星生产工艺中存在的问题211

二、改革诺氟沙星生产工艺的途径212

第十章 维生素C（L-抗坏血酸）的生产工艺原理215

第一节 概述215

一、概况215

二、维生素C的研究进展215

第二节 合成路线及其选择216

一、以半乳糖醛酸为原料217

二、以L-苏力糖为原料217

三、以D-葡萄糖为原料218

第三节 用山梨醇两步发酵法生产维生素C的生产工艺原理及其过程223

一、D-山梨醇的制备223

二、2-酮基-L-古龙酸的制备（两步发酵法）225

三、维生素C粗品的制备230

四、维生素C的精制231

第四节 用山梨醇双酮糖法生产维生素C的生产工艺原理及其过程232

一、2，3，4，6-二丙酮-L-山梨糖的制备232

二、2，3，4，6-二丙酮-L-古龙酸的制备233

三、维生素C粗品的制备234

四、维生素C的精制234

第五节 “三废”治理及综合利用235

一、提取工序“三废”处理235

二、转化工序“三废”处理235

三、精制工序“三废”处理235

第十一章 氯霉素的生产工艺原理236

第一节 概述236

第二节 合成路线及其选择237

一、以具有苯甲基结构的化合物为原料的合成路线238

二、以具有苯乙基结构的化合物为原料的合成路线240

第三节 对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程243

一、对硝基乙苯的制备243

二、对硝基苯乙酮的制备246

第四节 对硝基-α-乙酰胺基-β-羟基苯丙酮的生产工艺原理及其过程250

一、对硝基-α-溴代苯乙酮的制备250

二、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的制备251

三、对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮的制备253

四、对硝基-α-乙酰胺基-β-羟基苯丙酮的制备255

第五节 氯霉素的生产工艺原理及其过程256

一、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备256

二、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的拆分259

三、二氯乙酸甲酯的制备261

四、氯霉素的制备263

第六节 综合利用与“三废”处理263

一、邻硝基乙苯的利用264

二、L-（＋）-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（右旋“氨基醇”）的利用264

三、异丙醇铝-异丙醇还原后水解母液的利用265

四、硝基化合物废水的处理266

五、含氰废水的处理266