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第一章 化石燃料中轻馏分烃（C5～C13）1

第一节 轻烃化合物的分离和定性1

图1.1 同一油样用不同极性色谱柱分析的对比图2

图1.2 ASTM D5134-98测定石脑油的参考用色谱图4

图1.3 114个标样的色谱图7

图1.4 GC×GC/TOFMS分析n-C6～n-C8的三维立体图12

图1.5 C2～C4烷基取代苯的质量色谱图14

图1.6 C9～CC13部分异构链烷烃的m/z 85质量色谱图15

图1.7 C9～C13部分异构链烷烃的质谱图16

图1.8 n-C10～n-C13中金刚烷类化合物的质量色谱图17

第二节 轻烃用于地球化学研究的列举18

图1.9 烃源岩具不同水体盐度油样的I/P与N/I关系图18

图1.10 几种不同沉积环境的C7轻烃族组成分布图19

图1.11 原油中C6～C13族组成比值的分布图20

图1.12 研究准噶尔盆地南缘油样中存在蒸发分馏现象用图21

表1.1 PONA柱轻烃分析C5～C13部分化合物的流出程序参考用表22

参考文献27

第二章 化石燃料中饱和烃类化合物28

图2.1 饱和烃组分类别及其结构列举28

第一节 链烷烃（开链）29

图2.2 正构烷烃及短链类异戊二烯烃图30

图2.3 部分规则类异戊间二烯烃类图30

图2.4 部分规则、不规则类异戊二烯烃的检出31

图2.5 甲基-和二甲基-链烷烃（n-C10 ～n-C17）气相色谱图32

图2.6 甲基-链烷烃（n-C17～n-C22）气相色谱图33

图2.7 部分长支链烷烃的保留位置图33

图2.8 丛粒藻烷在不同极性色谱柱上的保留位置图34

图2.9 正构烷烃高温气相色谱图134

图2.10 正构烷烃高温气相色谱图235

第二节 环状萜类35

一、单萜类35

图2.11 加氢松节油的单萜类质谱图和质量色谱图36

二、倍半萜类38

图2.12 部分倍半萜烷的质量色谱图及质谱图138

图2.13 部分倍半萜烷的质量色谱图及质谱图239

图2.14 部分倍半萜烷的质量色谱图及质谱图340

图2.15 降半日花烷类的质量色谱图41

图2.16 加氢丝柏油的倍半萜烷类质量色谱图和质谱图42

三、二萜类43

图2.17 部分二萜烷的质量色谱图143

图2.18 部分二萜烷的质量色谱图244

图2.19 部分二萜烷的质量色谱图及质谱图45

图2.20 部分二萜烷质谱图列举46

图2.21 部分C18～C21三环烷与标样共注的质量色谱图47

图2.22 一些四环二萜烷质量色谱图47

图2.23 部分四环萜烷质谱图列举48

四、三萜类49

（一）藿烷（烯）类49

图2.24 典型五环三萜类化合物的结构及编号49

图2.25 藿烷类质谱图列举50

图2.26 藿烷类的质量色谱图151

图2.27 藿烷类的质量色谱图251

图2.28 藿烷类的质量色谱图352

图2.29 藿烷类的质量色谱图453

图2.30 藿烷类的质量色谱图554

图2.31 藿烷类气相色谱图55

图2.32 ββ藿烷质量色谱图156

图2.33 ββ藿烷质量色谱图256

图2.34 ββ藿烷质量色谱图357

图2.35 长链藿烷类质量色谱图58

图2.36 部分藿烯类质谱图列举59

图2.37 藿烯类质量色谱图160

图2.38 藿烯类质量色谱图261

图2.39 藿烯类质量色谱图362

图2.40 藿烯类质量色谱图463

（二）藿烷类衍生物64

图2.41 重排藿烷类的GC/MS/MS质量色谱图64

图2.42 藿烷与甲基藿烷类的质量色谱图65

图2.43 藿烷-异藿烷（isohopanes）类的质量色谱图66

图2.44 藿烷-重排异藿烷的GC/MS/MS质量色谱图67

图2.45 28-降藿烷的质量色谱图68

图2.46 28-降藿烷、25，28-双降藿烷的质量色谱图69

图2.47 脱甲基三环萜烷类和17α（H）-25-降藿烷类质量色谱图70

图2.48 8，14-断藿烷质量色谱图及质谱图71

图2.49 （甲基）-17，21-断藿烷类和（甲基）-三环萜烷质量色谱图72

（三）非藿烷类三萜烷73

图2.50 奥利烷、蒲公英烷的GC/MS/MS图及质谱图73

图2.51 重排奥利烷GC/MS/MS图及质谱图74

图2.52 非藿烷类五环三萜烷质谱图76

图2.53 几种非藿烷类的质量色谱图77

五、多萜类78

图2.54 与双杜松烷有关的未知物的质量色谱图78

图2.55 与双杜松烷有关的未知物的质量色谱图和质谱图79

图2.56 部分杜松烷类和七环-八环三杜松烷类质量色谱图和质谱图80

图2.57 30-降藿烷和六环藿烷烃的GC/MS/MS质量色谱图81

图2.58 六环藿烷烃的质量色谱和质谱图82

图2.59 新颖C34和C35六环藿烷烃的GC/MS/MS图和质谱图83

图2.60 类胡萝卜烷系列的质量色谱图及部分质谱图84

六、长侧链环状萜烷类85

图2.61 长侧链取代环己烷系列质量色谱图185

图2.62 长侧链取代环己烷系列质量色谱图286

图2.63 二环萜烷系列的质量色谱图86

图2.64 13α（烷基）-三环萜烷的质量色谱图87

图2.65 某未成熟样品三环萜烷的质量色谱图88

图2.66 C19～C41三环萜烷的质量色谱图89

七、其他90

图2.67 大环烷烃的质谱图和质量色谱图90

图2.68 十氢化萘系列的质量色谱图91

图2.69 特殊三环、四环萜烷质量色谱图和质谱图92

图2.70 一类罕见的多环烷烃的检出93

第三节 甾类94

图2.71 甾体化合物的结构和碳位编号图94

一、短侧链甾烷类94

图2.72 某样品的甾烷分布图95

图2.73 孕甾烷和升孕甾烷质谱图96

图2.74 A环脱甲基甾烷分布图及质谱图97

二、C26甾烷98

图2.75 C26，降胆甾烷的质量色谱图198

图2.76 C26，降胆甾烷的质量色谱图299

图2.77 C26甾烷的质谱图列举100

三、规则甾烷/烯类100

图2.78 甾烷的质量色谱图101

图2.79 甾烷C21～C29的GC/MS/MS质量色谱图102

图2.80 规则甾烷质谱图列举103

图2.81 含甾烯样品总离子流图104

图2.82 九个甾烯标样的RIC图105

图2.83 甾烯类质量色谱图106

图2.84 甾烯类质谱图列举107

四、重排甾烷/烯类109

图2.85 重排甾烷和规则甾烷质量色谱图1109

图2.86 重排甾烷和规则甾烷质量色谱图2110

图2.87 重排甾烷/烯类质谱图列举111

图2.88 （甲基-）重排甾烯、（甲基-）重排螺旋甾烯的质量色谱图112

五、甲基甾烷类114

图2.89 规则甾烷和4-甲基甾烷的质量色谱图114

图2.90 4-甲基甾烷质谱图列举115

图2.91 2α-和3β-甲基甾烷的质量色谱图116

图2.92 甾烷、甲基甾烷、乙基甾烷类的质量色谱图117

图2.93 3β-烷基-24-乙基胆甾烷的质量色谱图118

图2.94 甲藻甾烷、4-甲基甾烷、甾烷的质量色谱图119

图2.95 甲藻甾烷质量色谱图及质谱图120

图2.96 C30，甲基甾烷的GC/MS/MS质量色谱图121

图2.97 24-异丙基和正丙基胆甾烷的GC/MS/MS质量色谱图121

图2.98 四个系列C30，甲基甾烷的GC/MS/MS质量色谱图122

六、其他123

图2.99 脱-A，B环-甾烷和1，10或4，5位断的甾烷质谱图列举123

图2.100 断甾烷和4-甲基甾烷系列质量色谱图124

图2.101 断甾烷及相关质谱图125

图2.102 脱-A，B环-甾烷质量色谱图126

图2.103 C30 ～C32羊毛甾烷的质量色谱图127

图2.104 达玛-13（17）-烯与和达玛烷的检出128

图2.105 C27 ～C29-螺旋甾烯质量色谱图128

表2.1 部分甾烷和三萜烷类标样的卡瓦指数值表129

表2.2 典型甾类的流出顺序（SE-54色谱柱）132

表2.3 部分五环三萜类化合物的流出顺序（60 m-DB-5柱，供参考）134

参考文献138

第三章 化石燃料中芳烃类化合物143

第一节 芳烃馏分中常见的分子标志物143

图3.1 样品芳烃馏分中部分PAH母体结构图144

图3.2 PAH母体的质谱图列举145

图3.3 PAH分子通常的质谱裂分途径图146

图3.4 C2～C4烷基苯的质量色谱图146

图3.5 C4～C6烷基苯的质量色谱图147

图3.6 茚满系列的质量色谱图148

图3.7 四氢化萘系列GC/GC/TOFMS质量色谱图149

图3.8 环己基苯系列质量色谱图150

图3.9 萘系列的质量色谱图151

图3.10 联苯系列质量色谱图152

图3.11 1，2二氢化苊系列质量色谱图152

图3.12 氧芴系列质量色谱图153

图3.13 芴系列质量色谱图154

图3.14 菲系列质量色谱图155

图3.15 2-苯基萘系列质量色谱图156

图3.16 二苯并噻吩系列质量色谱图157

图3.17 二苯并噻吩类化合物分布的质量色谱图158

图3.18 苯并萘并噻吩系列质量色谱图159

图3.19 萤蒽和芘系列质量色谱图159

图3.20 萤蒽系列质量色谱图160

图3.21 芘系列质量色谱图160

图3.22 ？系列质量色谱图161

图3.23 m/z 252质量色谱图161

第二节 芳烃馏分中的生物标志物162

一、长链烷基苯系列类等162

图3.24 芳构化类胡萝卜烷系列的质量色谱图162

图3.25 苯基癸烷～十五烷的质量色谱图163

图3.26 1-烷基-2，3，6-三甲基苯系列质量色谱图164

图3.27 部分长链烷基取代系列的质量色谱图165

图3.28 部分长链烷基萘系列m/z 141的质量色谱图166

图3.29 部分长链烷基菲系列m/z 191的质量色谱图166

图3.30 长链烷基取代PAH质谱图列举167

二、芳构化的二环萜类168

图3.31 部分芳构化倍半萜质量色谱图168

图3.32 部分C11～C14芳烃化合物的质量色谱图169

图3.33 二甲基烷基萘类（Cn H2n-12）质量色谱图170

图3.34 三甲基-1-烷基萘系列质量色谱图171

图3.35 基峰为m/z 133/134的双芳化合物系列质量色谱图171

图3.36 芳构化二环萜类质谱图列举172

三、芳构化的三环萜类173

图3.37 部分芳构化二萜类的质量色谱图173

图3.38 部分单芳二萜和三环烷质量色谱图174

图3.39 部分单芳二萜类质量色谱图175

图3.40 C环-单芳三环萜烷系列的质量色谱图176

图3.41 部分双芳二萜烷质量色谱图177

图3.42 部分芳构化二萜烷质谱图列举178

图3.43 部分双芳三环烷类的m/z 209质量色谱图179

图3.44 部分双芳三环烷类的m/z 223质量色谱图180

图3.45 部分双芳三环烷类的m/z 237质量色谱图181

图3.46 部分芳构化三环烷质谱图列举182

图3.47 部分A，B环-双芳二萜烷的质量色谱图184

四、芳构化的四环萜类185

图3.48 部分芳构化杜松烷类的总离子流和质量色谱图185

图3.49 部分芳构化断双杜松烷和三杜松烷质谱图列举186

图3.50 双芳/三芳脱-A-羽扇烷、乌散烷和奥利烷的质量色谱图187

图3.51 芳构化脱-A-五环三萜烷质谱图列举188

图3.52 C27～C35，单芳-8，14-断藿烷的质量色谱图190

图3.53 8，14-断-D和D，E环芳构化降藿烷/烯的质量色谱图191

图3.54 单芳-8，14-断藿烷/烯的质谱图列举192

图3.55 部分芳构化8，14-断五环三萜烷类的质量色谱图193

图3.56 芳构化8，14-断非藿烷类五环三萜烷的质谱图列举194

五、芳构化的五环萜类195

图3.57 部分A环-单芳五环三萜类的质量色谱图195

图3.58 部分A环-单芳五环三萜类的质谱列举196

图3.59 部分A，B环-双芳五环三萜类的质量色谱图197

图3.60 部分A，B环-双芳五环三萜类的质谱图列举198

图3.61 黑色泥岩抽提物芳烃馏分的质量色谱图199

图3.62 不同芳构化程度的藿烷的质谱图列举200

图3.63 三芳以上芳构化五环三萜类的质量色谱图201

图3.64 三芳以上非藿烷类五环三萜的质谱图列举205

图3.65 苯并藿烷类的质量色谱图206

图3.66 苯并藿烷类的质谱图列举206

六、芳构化的甾烷类207

图3.67 A/B环-单芳甾烷的质量色谱图207

图3.68 A/B环-单芳甾烷的质谱图列举208

图3.69 C环-单芳甾烷的质量色谱图209

图3.70 C环-单芳甾烷的结构和质谱图列举210

图3.71 A，B环-双芳甾烷和甲基甾烷的质量色谱图211

图3.72 双芳甾烷和双芳甲基甾烷质谱图列举212

图3.73 三芳甾烷和甲基三芳甾烷的质量色谱图213

图3.74 三芳甾烷和甲基三芳甾烷的质谱图列举214

图3.75 三芳甾烷和芳构化甲藻甾烷的质量色谱图215

参考文献216

第四章 化石燃料中非烃类标志化合物219

第一节 石油中含氧的非烃类生物标志化合物219

一、开链（无环）含氧化合物219

（一）开链脂肪酸类219

图4.1 一元直链脂肪酸m/z 74的质量色谱图219

图4.2 正十六酸甲酯、正三十四酸甲酯的质谱图220

图4.3 二元直链羧酸甲酯系列和一元直链羧酸甲酯系列的质量色谱图221

图4.4 二元直链羧酸二甲酯的质谱图列举222

图4.5 支链烷酸甲酯和类异戊二烯烷酸甲酯的质量色谱图223

图4.6 甲基链烷酸甲酯的质谱图列举224

图4.7 姥鲛烷酸甲酯和植烷酸甲酯的质谱图225

图4.8 羟基酸质谱图列举1226

图4.9 羰基酸质谱图列举2227

（二）开链醇类229

图4.10 直链一元伯醇类的m/z 75质量色谱图229

图4.11 正十四伯醇和正三十二伯醇的TMS质谱图229

图4.12 非烃组分经衍生化后测得的RIC图230

图4.13 仲醇类化合物的TMS质量色谱图231

图4.14 类异戊二烯醇m/z 131的质量色谱图232

图4.15 部分直链仲醇TMS质谱图233

图4.16 1，15-二羟基三十烷TMS质谱图235

（三）开链酮类235

图4.17 直链一元酮类化合物的质谱图列举235

图4.18 中性非烃组分直链一元酮m/z（57＋58）的质量色谱图236

图4.19 植酮的质谱图236

图4.20 11-羟基二十七烷-11-酮的质谱图237

图4.21 2-，3-，4-n-十二烷基环己烷酮的质谱图238

图4.22 环己烷基正十八烷-4，8-二酮的质谱图239

二、环状甾、萜类含氧化合物239

（一）甾醇、甾烷酸、甾酮类239

图4.23 胆甾醇三甲基硅醚酯（TMS）骨架和碳数编号图239

图4.24 游离甾醇（TMS）的色谱图240

图4.25 游离甾醇（TMS）总离子流图和m/z 129质量色谱图242

图4.26 部分甾烷醇（TMS）的质谱图243

图4.27 部分δ5-甾烯醇（TMS）的质谱图244

图4.28 部分δ5，22-甾烯醇（TMS）的质谱图245

图4.29 部分δ5，24（28）-甾烯醇（TMS）的质谱图246

图4.30 部分δ22-甾烯醇（TMS）的质谱图247

图4.31 部分δ24（28）-甾烯醇（TMS）的质谱图248

图4.32 部分δ7-甾烯醇（TMS）的质谱图248

图4.33 甾醇类化合物的质量色谱图249

图4.34 甾烷酸类的质量色谱图253

图4.35 甾、萜烷酸类相对位置的质量色谱图254

图4.36 部分甾烷酸甲酯类质谱图列举255

图4.37 乙基胆甾烯酮质谱图256

（二）萜类脂肪酸、醇、酮256

图4.38 三环萜烷酸系列的m/z 191质量色谱图256

图4.39 C22，三环萜烷酸甲酯的质谱图257

图4.40 四种芳构化松香酸甲酯的质谱图257

图4.41 藿烷酸甲酯类的化学结构、碳位编号和特征碎片断裂方式图258

图4.42 藿烷酸甲酯类化合物的质量色谱图259

图4.43 部分藿烷酸甲酯的质谱图列举260

图4.44 藿醇和藿酮类质谱图列举263

图4.45 部分奥利、乌散类五环三萜酸、醇、酮类的质谱图264

图4.46 别桦木（烷、酮）类的质谱图266

图4.47 伽马蜡烷酸甲酯和酮的质谱图267

（三）其他类含氧化合物268

图4.48 苯羧酸类的TIC和质量色谱图268

图4.49 苯羧酸质谱图列举269

图4.50 苯酚类化合物的TIC和质量色谱图270

图4.51 苯酚类化合物的TMS质谱图列举271

图4.52 α-脱羟基维生素E降解系列的质量色谱图272

图4.53 脱羟基维生素E类的质量色谱图273

图4.54 脱羟基维生素E的质谱图列举273

图4.55 9-芴酮的结构、碳数编号和质量色谱图274

图4.56 芴酮与咔唑类的色谱保留位置图275

图4.57 芴醇类质谱图列举275

第二节 石油中含硫的非烃类标志化合物276

一、开链的含硫化合物276

图4.58 烷基硫醇、硫醚质谱图列举276

图4.59 异戊间二烯链的硫醚质谱图列举277

图4.60 直链或异戊间二烯链的硫杂环化合物的质谱图列举278

图4.61 直链或异戊间二烯链的硫杂环化合物色谱图列举279

二、环状甾、萜类含硫化合物280

图4.62 几种硫醚和甾类含硫化合物的色谱图和质量色谱图280

图4.63 二、四环萜类含硫化合物和三环硫化物的质量色谱图282

图4.64 二环萜类硫化物和三环含硫化合物的质谱图283

图4.65 藿烷类硫化物的质量色谱图284

图4.66 藿烷类含硫化合物质谱图列举284

三、噻吩类杂环化合物285

（一）短链烷基噻吩、四氢化噻吩类285

图4.67 富硫于酪根热裂解产物中低分子量的含硫化合物285

（二）长链烷基噻吩、四氢化噻吩类287

图4.68 长链烷基噻吩类别及其结构列举287

图4.69 长链烷基噻吩和四氢化噻吩质谱图列举288

图4.70 长链烷基噻吩系列的质量色谱图290

图4.71 长链烷基苯并噻吩系列的质量色谱图291

图4.72 长链烷基四氢化噻吩系列的质量色谱图292

图4.73 长链烷基苯并二氢噻吩系列的质量色谱图293

（三）长链烷基四氢化噻喃类294

图4.74 各长链烷基四氢化噻喃系列的质谱图列举294

图4.75 苯并噻吩、噻吩类衍生物的质谱图列举295

第三节 石油中含氮的非烃类标志化合物296

图4.76 咔唑、烷基咔唑和苯并咔唑的质量色谱图296

图4.77 烷基苯并咔唑烷基咔唑的质量色谱图296

参考文献298