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第1章 总论1

第1节 绪论1

一、天然药物化学研究的内容及意义1

二、天然药物化学发展概况5

第2节 天然产物化学成分的生物合成9

一、一次代谢与二次代谢9

二、主要的生物合成途径10

第3节 天然药物的提取分离方法15

一、天然药物有效成分的提取方法15

二、天然药物有效成分的分离精制方法21

第4节 天然化合物的结构研究方法39

一、结构研究的一般程序39

二、波谱分析在结构测定中的应用42

第5节 天然药物的研究开发58

一、天然药物研究开发的途径与程序59

二、天然药物生物活性成分的研究方法60

三、天然先导化合物的结构优化68

参考文献69

学习重点70

思考题70

第2章 糖和苷72

第1节 单糖的立体化学72

一、Fischer投影式73

二、Haworth透视式73

三、优势构象式76

第2节 糖和苷的分类78

一、单糖类78

二、低聚糖类81

三、多聚糖83

四、苷类86

第3节 糖和苷的理化性质90

一、一般性质90

二、旋光性90

三、溶解性90

四、糖的化学性质90

第4节 苷键的裂解95

一、酸催化水解96

二、乙酰解反应98

三、碱催化水解反应98

四、过碘酸裂解反应99

五、酶催化水解反应100

六、糖醛酸苷的选择性水解反应101

第5节 糖的核磁共振性质101

一、糖的1H—NMR性质101

二、糖的13C-NMR性质102

三、端基碳-氢偶合常数（1Jc1-H1）与苷键构型106

四、苷化位移107

五、酰化位移108

第6节 糖苷的提取分离及结构测定109

一、糖苷的提取分离109

二、糖苷的鉴定113

三、多糖结构研究实例119

参考文献120

学习重点121

思考题122

第3章 苯丙素类化合物123

第1节 简单苯丙素类124

一、结构与分类124

二、提取、分离与分析方法125

第2节 香豆素类128

一、香豆素的结构类型128

二、香豆素的理化性质130

三、香豆素的提取分离132

四、香豆素的波谱学特征133

五、香豆素的生物活性136

六、香豆素研究实例136

第3节 木脂素137

一、木脂素类化合物的主要结构类型138

二、木脂素类化合物的理化性质143

三、木脂素类化合物的提取分离144

四、木脂素的结构鉴定146

五、代表性木脂素类化合物的结构修饰150

六、木脂素的生物活性152

七、木脂素研究实例——甘草新木脂素的研究154

参考文献156

学习重点157

思考题157

第4章 醌类化合物158

第1节 醌类化合物的结构类型158

一、苯醌类158

二、萘醌类160

三、菲醌类161

四、蒽醌类162

第2节 醌类化合物的理化性质165

一、物理性质165

二、化学性质165

第3节 醌类化合物的提取分离167

一、提取方法168

二、游离羟基蒽醌的分离168

三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离170

四、蒽醌苷的分离170

第4节 醌类化合物的结构测定170

一、醌类化合物的紫外光谱170

二、醌类化合物的红外光谱172

三、醌类化合物的1H-NMR谱172

四、醌类化合物的13C-NMR谱173

五、醌类化合物的MS175

第5节 醌类化合物的衍生物制备176

一、甲基化反应176

二、乙酰化反应176

第6节 醌类化合物结构研究实例177

第7节 醌类化合物的生物活性179

参考文献179

学习重点181

思考题181

第5章 黄酮类化合物183

第1节 生物合成及生源关系183

第2节 常见的基本结构类型和代表性化合物184

第3节 黄酮类化合物的理化性质188

一、性状188

二、溶解性189

三、酸碱性190

四、颜色反应190

第4节 黄酮类化合物的提取分离193

一、黄酮类化合物的提取193

二、黄酮类化合物的分离194

第5节 黄酮类化合物的结构研究方法197

一、黄酮类化合物鉴定中常用的色谱法197

二、黄酮类化合物的紫外-可见光谱特征198

三、黄酮类化合物的氢核磁共振谱特征202

四、黄酮类化合物的碳核磁共振谱特性205

五、黄酮类化合物的质谱特性206

第6节 黄酮类化合物的结构研究实例208

第7节 黄酮类化合物的生物活性210

参考文献211

学习重点212

思考题213

第6章 萜类214

第1节 概述214

一、萜的定义与分类214

二、萜类成分的生源途径215

第2节 萜类的结构类型218

一、单萜218

二、倍半萜226

三、二萜230

四、二倍半萜235

第3节 萜类的理化性质237

一、萜类化合物的物理性质237

二、萜类化合物的化学性质237

第4节 萜类化合物的提取分离240

一、萜类的提取240

二、萜类的分离241

三、提取分离实例242

第5节 萜类化合物的检识与结构测定245

一、紫外光谱245

二、红外光谱246

三、核磁共振谱246

四、质谱246

五、结构鉴定实例247

第6节 代表性萜类化合物的结构改造249

第7节 挥发油252

一、概述252

二、挥发油的组成252

三、挥发油的性质254

四、挥发油的提取分离254

五、挥发油的鉴定257

参考文献265

学习重点266

思考题266

第7章 三萜及其苷类267

第1节 概述267

第2节 三萜的基本结构类型268

一、四环三萜268

二、五环三萜272

三、无环、单环、双环和三环三萜276

第3节 三萜类化合物的生物合成途径277

第4节 理化性质279

一、性状279

二、溶解性279

三、表面活性279

四、溶血作用279

五、化学性质280

第5节 提取分离283

一、三萜化合物的提取与分离283

二、三萜皂苷的提取与分离283

第6节 结构研究285

一、紫外光谱286

二、红外光谱286

三、质谱286

四、核磁共振谱288

第7节 代表性三萜类化合物的结构修饰289

第8节 生物活性290

第9节 三萜类化合物研究实例294

参考文献302

学习重点303

思考题303

第8章 甾体及其苷类305

第1节 概述305

第2节 强心苷307

一、强心苷的结构与分类308

二、强心苷的理化性质312

三、强心苷的提取分离316

四、强心苷的波谱特征318

五、强心苷的构效关系与结构修饰324

第3节 甾体皂苷326

一、甾体皂苷的结构与分类326

二、甾体皂苷的理化性质330

三、甾体皂苷的提取与分离331

四、甾体皂苷元的波谱特征332

五、甾体皂苷研究实例335

第4节 其他甾类成分337

第5节 化表性甾体类化合物的结构339

修饰339

参考文献341

学习重点342

思考题343

第9章 生物碱344

第1节 概述344

第2节 生物碱的生源途径与结构分类346

一、来源于鸟氨酸的生物碱346

二、来源于赖氨酸的生物碱348

三、来源于烟酸的生物碱349

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱350

五、来源于色氨酸的生物碱355

六、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱359

七、来源于组氨酸的生物碱360

八、来源于氨基化反应的生物碱360

九、嘌呤类生物碱364

十、肽类生物碱365

第3节 生物碱的理化性质365

一、性状365

二、旋光性366

三、溶解性366

四、沉淀反应366

五、显色反应366

六、生物碱的碱性367

第4节 生物碱的提取与分离375

一、生物碱的提取和纯化375

二、生物碱的分离377

三、提取分离方法对生物碱结构的影响381

四、生物碱的色谱检识383

第5节 生物碱的波谱规律386

一、紫外光谱386

二、红外光谱387

三、质谱388

四、核磁共振谱390

五、结构鉴定方法及实例391

第6节 代表性生物碱类化合物的结构修饰393

第7节 生物碱的生物活性399

一、镇痛和镇静作用399

二、抗癌活性400

三、神经系统作用401

四、心脑血管疾病相关的活性403

五、抗糖尿病活性403

六、止咳平喘作用404

七、保肝作用404

八、抗菌、抗病毒、杀虫活性404

第8节 生物碱研究实例405

一、石杉碱甲的发现405

二、石杉碱甲的生物活性405

三、石杉碱甲资源406

参考文献409

学习重点410

思考题410

第10章 茋类化合物411

第1节 茋类化合物的主要结构类型412

一、单茋类化合物412

二、低聚茋类化合物415

第2节 茋类化合物的理化性质421

一、对紫外光敏感421

二、对酸碱不稳定421

三、可被金属盐催化而聚合423

第3节 茋类化合物的提取与分离424

一、茋类化合物的提取424

二、茋类化合物的分离424

第4节 茋类化合物的结构研究427

一、紫外光谱427

二、红外光谱427

三、质谱428

四、核磁共振氢谱和碳谱428

五、立体构型的测定431

第5节 茋类化合物的生物活性432

第6节 茋类化合物结构研究实例433

参考文献434

学习重点435

思考题436

第11章 鞣质437

第1节 鞣质的化学结构及分类437

一、可水解鞣质437

二、缩合鞣质440

三、复合鞣质441

第2节 鞣质主要生物合成途径443

一、可水解鞣质的生物合成途径443

二、缩合鞣质的生物合成途径444

第3节 鞣质的理化性质448

一、物理性质448

二、化学性质448

第4节 鞣质的提取分离448

一、鞣质成分的预检测448

二、鞣质成分提取条件的选择449

三、鞣质类成分分离与纯化方法450

第5节 鞣质的结构测定451

一、鞣质结构类型的化学检识451

二、鞣质的波谱学特征452

第6节 鞣质的生物活性457

参考文献458

学习重点459

思考题459

第12章 海洋药物460

第1节 概述460

一、海洋药物的发展历史460

二、海洋药物的研究特点461

三、海洋药物的来源461

第2节 海洋天然产物的结构类型462

一、大环内酯类化合物462

二、聚醚类化合物466

三、肽类化合物469

四、生物碱类化合物472

五、C15乙酸原化合物474

六、前列腺素类似物476

七、甾体及其苷类477

八、萜类化合物481

第3节 海洋药物的生物活性484

第4节 海洋药物的研究实例486

参考文献495

学习重点498

思考题498

附录 药用天然化合物499