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第1章 有机化学实验的基本知识和操作1

1.1 实验事故的预防和处理1

1.2 预习、实验记录和实验报告4

1.3 玻璃仪器的性能和使用8

（一）仪器玻璃的化学组成和性质8

（二）有机实验常用的玻璃仪器10

（三）玻璃仪器的洗涤和干燥11

1.4 低温制冷的应用12

1.5 加热器具和常用设备13

1.6 有机化学文献简介17

（一）印刷版工具书17

（二）网上化学手册19

（三）网络检索资源19

（四）期刊全文数据库20

第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法22

2.1 熔点及其测定22

（一）熔点22

（二）温度计的校正23

（三）毛细管熔点测定法23

（四）用熔点测定仪测定熔点24

（五）实验24

2.2 沸点及其测定24

（一）沸点24

（二）微量液体的沸点测定25

（三）实验26

2.3 折射率及其测定26

（一）折射率26

（二）阿贝折射仪的使用方法28

（三）数字阿贝折射仪29

2.4 旋光度及其测定29

第3章 有机化合物的分离和提纯31

3.1 重结晶31

（一）溶剂的选择31

（二）热溶液的制备32

（三）脱色与热过滤33

（四）结晶的析出35

（五）结晶的过滤、洗涤36

（六）结晶的干燥38

（七）混合溶剂重结晶的操作38

（八）重结晶效果评价39

（九）实验39

3.2 升华40

（一）原理40

（二）分类41

3.3 简单蒸馏42

（一）原理42

（二）装置44

（三）操作方法46

3.4 分馏47

（一）原理47

（二）分馏柱及分馏柱的效率49

（三）非理想溶液的分馏51

（四）装置53

（五）实验53

3.5 减压蒸馏53

（一）原理54

（二）装置57

（三）操作方法60

（四）实验60

3.6 水蒸气蒸馏61

（一）原理61

（二）装置63

（三）操作步骤64

（四）实验64

3.7 干燥和干燥剂65

（一）干燥剂的选择67

（二）干燥剂的使用方法69

3.8 萃取70

（一）原理70

（二）萃取溶剂的选择72

（三）操作方法72

（四）实验73

3.9 薄层色谱76

（一）原理76

（二）操作方法77

（三）实验81

（四）附注82

3.10 柱色谱88

（一）原理88

（二）操作方法90

（三）实验92

3.11 气相色谱92

（一）原理92

（二）气相色谱分析94

（三）实验96

第4章 波谱法鉴定有机化合物结构98

4.1 红外光谱98

（一）原理98

（二）红外光谱与分子结构99

（三）样品的制备99

（四）红外光谱的解析100

4.2 核磁共振谱102

（一）化学位移（δ）102

（二）自旋耦合103

（三）核磁共振图谱的解析104

第5章 有机合成与制备105

5.1 多步合成方案举例105

5.2 卤代烃114

5.2.1 卤代烃的合成114

实验1 正溴丁烷116

实验2 溴代环戊烷117

实验3 1，2-二溴乙烷118

实验4 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定119

实验5 亲核试剂的亲核性能比较121

5.2.2 卡宾反应124

实验6 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷124

5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物126

实验7 环己烯128

实验8 E，E-1，4-二苯基-1，3-丁二烯（简称DPB）130

实验9 9，10-二氢蒽-9，10-内桥-α，β-丁二酸酐133

实验10 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐134

5.4 醇135

实验11 2-甲基-2-己醇138

实验12 环戊醇139

实验13 二苯甲醇140

5.5 醚141

实验14 苯乙醚142

实验15 正丁醚143

5.6 醛、酮及其衍生物144

实验16 环己酮147

实验17 二苯基乙二酮148

实验18 邻氯苯基环戊基酮149

实验19 安息香的辅酶合成149

实验20 3-（4-甲基苯甲酰基）丙酸152

实验21 邻羟基苯乙酮153

实验22 4-羟基-4-（4′-硝基苯基）-2-丁酮154

实验23 辛烯醛155

实验24 2-羟基查尔酮156

实验25 1-苯基-3-（2-羟基苯基）-1，3-丙二酮156

实验26 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮157

实验27 4-（1，2-亚乙二氧基）庚二酸二乙酯157

实验28 4-苯基-2-丁酮158

实验29 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物159

实验30 环己酮肟159

5.7 羧酸及其衍生物160

5.7.1 羧酸163

实验31 对氨基苯甲酸163

实验32 肉桂酸163

实验33 呋喃丙烯酸165

实验34 香豆素-3-羧酸166

实验35 呋喃甲酸和呋喃甲醇168

实验36 二苯基羟乙酸169

实验37 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离170

实验38 氢化肉桂酸171

实验39 扁桃酸174

5.7.2 羧酸酯176

实验40 乙酸异戊酯176

实验41 对硝基苯甲酸乙酯177

实验42 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）177

实验43 苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯179

实验44 乙酰水杨酸180

实验45 乙酰乙酸乙酯181

实验46 苯腙基乙酰乙酸乙酯183

实验47 4-庚酮二酸二乙酯184

实验48 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮-2-羧酸乙酯184

实验49 乙酸苯酚酯185

5.7.3 酰氯及亚磺酰氯185

实验50 邻氯苯甲酰氯185

实验51 对甲苯亚磺酰氯186

5.7.4 酰胺及磺酰胺187

实验52 ε-己内酰胺187

实验53 聚己内酰胺187

实验54 乙酰苯胺188

实验55 对甲基-N-乙酰苯胺190

5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物190

5.8.1 硝基化合物193

实验56 邻、对位硝基苯酚194

实验57 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺195

5.8.2 胺195

实验58 对甲苯胺195

实验59 偶氮苯的光异构化197

实验60 2-硝基对甲苯胺197

实验61 α-苯乙胺198

实验62 （±）-α-苯乙胺的拆分198

实验63 对氯甲苯200

实验64 甲基红202

实验65 偶氮化合物203

5.8.3 酚204

实验66 从苯炔制备α-萘酚204

5.8.4 醌206

实验67 1，2-萘醌206

实验68 4-吗啉基-1，2-萘醌206

实验69 2-甲氧基-1，4-萘醌207

5.9 杂环化合物207

5.9.1 五元杂环208

实验70 2，4-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡咯208

实验71 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸209

实验72 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯210

实验73 2，4，5-三苯基？唑210

实验74 5，5-二苯基乙内酰脲211

5.9.2 六元杂环212

实验75 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基-1，4-二氢吡啶212

实验76 2，6-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡啶213

实验77 巴比吐酸213

5.10 金属有机化合物214

实验78 正丁基锂215

实验79 二茂铁216

实验80 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁218

5.11 微波辅助有机反应化学220

实验81 微波促进的二苯乙二酮与酮的醇醛缩合反应221

实验82 微波促进的2，4，5-三苯基咪唑的合成222

实验83 SMUI（微波辐射＋超声）促进的Knoevenagel-Doebner反应222

5.12 不对称合成223

实验84 （＋）-（S）-3-羟基丁酸乙酯224

实验85 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应225

实验86 手性酮催化的非官能化烯烃的不对称环氧化226

5.12 天然产物的提取及制备228

实验87 从茶叶中提取咖啡因229

实验88 从麻黄草中提取麻黄碱230

实验89 黄酮231

实验90 黄烷酮232

实验91 托品酮及卓可卡因232

实验92 褪黑激素236

实验93 色胺酮239

实验94 联苯双酯243

实验95 黄皮酰胺246

实验96 丁苯酞249

附录251

A.有机化学实验规则251

B.有机化学实验仪器及装置251

B.1 有机制备仪器251

B.2 有机化学实验仪器图示254

B.3 有机化学实验装置图示256

C.化学中常见的英文缩写258

D.常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数259

D.1 盐酸259

D.2 硫酸259

D.3 醋酸260

D.4 氢氧化铵260

D.5 氢氧化钠261

D.6 碳酸钠261

D.7 氢氧化钾262

D.8 常用的酸和碱262

E.其他数据表263

E.1 常用希腊字母和读音263

E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度263

E.3 水蒸气压力表264

F.常用溶剂和特殊试剂的纯化264

G.化学试剂的使用知识273

G.1 化学试剂的存储、使用与废弃处理273

G.2 危险品使用注意事项274

参考书目279