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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 共价键（1）3

1.3 共价键（2）7

1.4 共价键（3）10

第2章 有机分子的结构17

2.1 碳骨架和官能团有机化合物的分类17

2.2 结构和结构式20

2.3 构造异构23

2.4 同系物和同系列不饱和度26

2.5 关于结构理论的小结29

2.6 分子构造的价键理论31

2.7 分子构造的分子轨道理论35

第3章 烷烃39

3.1 烷烃的命名39

3.2 烷烃的构象42

3.3 烷烃的物理性质47

3.4 烷烃的化学性质50

第4章 分子的手性61

4.1 手性61

4.2 旋光性比旋62

4.3 旋光性的起源64

4.4 手性中心及其标志65

4.5 含两个或三个手性中心的分子67

4.6 相对构型和绝对构型72

4.7 构型构象和旋光性74

4.8 外消旋体的产生及拆分77

第5章 烯烃和炔烃83

5.1 分类异构命名83

5.2 烯和炔烃的性质概述86

5.3 烯烃的亲电加成反应88

5.4 烯烃的自由基反应97

5.5 烯烃加成反应中结构与活性的关系100

5.6 烯烃的加氢和氧化104

5.7 炔烃的反应106

5.8 共轭二烯和共轭多烯108

第6章 环烃111

6.1 脂环烃分类和命名111

6.2 脂环烃的构造与构象113

6.3 环己烷衍生物的构象116

6.4 脂环烃的特殊性质121

6.5 芳烃命名122

6.6 芳香性124

6.7 Diels-Alder反应环化加成128

第7章 芳香烃的反应132

7.1 苯环上的亲电取代反应132

7.2 芳环亲电取代反应各论143

7.3 芳环的其它反应149

7.4 芳环侧链上的反应153

第8章 卤代烃155

8.1 卤代烃的分类结构和命名155

8.2 卤代烷的亲核取代反应157

8.3 溶剂效应相转移催化165

8.4 消除反应167

8.5 卤代烃与金属的反应174

8.6 芳环卤代物的亲核取代反应176

第9章 醇和醚179

9.1 醇类的结构和命名179

9.2 醇的酸碱性181

9.3 醇中羟基氧作为亲核试剂的反应183

9.4 涉及对羟基α-碳亲核进攻的反应185

9.5 醇的氧化189

9.6 醚类的命名物理性质190

9.7 醚的化学性质192

9.8 1.2-环氧化合物和冠醚194

10.1 醛酮的分类与命名197

第10章 醛与酮197

10.2 醛酮的结构与一般性质199

10.3 可逆的羰基亲核加成200

10.4 羰基的不可逆加成206

10.5 醛酮的其它还原反应209

10.6 醛和酮的氧化211

10.7 烯醇化与α-卤代213

10.8 烯醇盐及经由它的反应215

10.9 Beckmann重排和Favorskii重排222

第11章 羧酸及其衍生物225

11.1 羧酸的分类和命名225

11.2 羧酸的结构和一般性质227

11.3 酯化反应229

11.4 羧酸酐酰卤和酰胺的生成232

11.5 羧酸及其衍生物作为酰化剂的反应234

11.6 羧酸衍生物与烷基金属的反应243

11.7 羧酸及其衍生物的还原244

11.8 羧酸衍生物α-碳原子上的反应245

11.9 羧酸的脱羧反应和酯的热分解248

11.10 逆缩合反应250

11.11 丙二酸酯和β-酮酸酯的合成应用252

11.12 Michael加成254

11.13 脒及类似物257

11.14 羟基酸和酮酸259

第12章 酚胺和杂环261

12.1 酚的构造和一般性质261

12.2 酚作为亲核试剂的反应263

12.3 酚的氧化265

12.4 Fries重排和Claisen重排267

12.5 醌类268

12.6 胺的构造分类和命名272

12.7 胺的一般性质碱生275

12.8 胺的N-亲电取代反应277

12.9 季铵盐和季铵碱的反应281

12.10 芳胺的环上取代反应283

12.11 芳族重氮盐的反应285

12.12 胺类的其它反应287

12.13 杂环化合物（1）290

12.14 杂环化合物（2）292

第13章 有机合成298

13.1 有机合成基本概念298

13.2 有机合成的几个战术问题300

13.3 有机合成的战略问题合成设计302

13.4 环系合成的问题（1）成环的难易307

13.5 环系合成的问题（2）Baldwin规则308

13.6 Diels-Alder反应312

13.7 不对称合成（1）315

13.8 不对称合成（2）318

13.9 合成产物的结构确定321

14.1 单糖的结构322

第14章 糖核酸氨基酸蛋白质322

14.2 单糖的化学反应329

14.3 抗坏血酸332

14.4 低聚糖和多糖333

14.5 核酸335

14.6 氨基酸339

14.7 氨基酸的反应343

14.8 多肽合成346

14.9 多肽蛋白质的一级结构测定349

第15章 专题353

15.1 甾族化合物脂质353

15.2 复杂分子的生物合成乙酸缩合355

15.3 有机磷硫化合物358

15.4 空间电子效应与构象362

15.5 有机物质的颜色363

15.6 卡宾（碳烯）366

15.7 过渡金属有机化合物367