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1 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物及其特点1

1.1.2 有机化学及其任务2

1.2 有机化合物的结构特点3

1.2.1 有机分子结构的基本原则3

1.2.2 碳原子成键的基本方式4

1.2.3 共价键的性质8

1.3 有机化合物的分类11

1.3.1 无环化合物11

1.3.2 碳环化合物11

1.3.3 杂环化合物12

习题13

2 饱和烃14

2.1 烷烃的来源及重要性14

2.2 烷烃的异构现象及命名14

2.2.1 烷烃的异构现象14

2.2.2 烷烃的命名15

2.3 乙烷的构象17

2.4 烷烃的性质18

2.4.1 烷烃的物理性质18

2.4.2 烷烃的化学性质19

2.5 自由基反应机理22

2.6 烷烃的污染及其危害23

习题23

3 不饱和烃25

3.1 烯烃25

3.1.1 烯烃的异构及命名25

3.1.2 烯烃的性质27

3.2 炔烃32

3.2.1 炔烃的异构、命名及物理性质32

3.2.2 炔烃的化学性质33

3.3 二烯烃35

3.3.1 二烯烃的分类和命名35

3.3.2 共轭二烯烃的结构及共轭效应36

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质37

3.3.4 天然橡胶、合成橡胶及其橡胶生产应用中的污染问题39

3.4 共振论与共轭效应的几种形式40

3.4.1 共振论40

3.4.2 共轭效应的几种形式41

3.5 含不饱和键脂肪烃的共性43

3.6 石油烃的污染及其危害44

3.6.1 石油类物质在水体中的迁移过程44

3.6.2 环境中石油烃的污染及其危害45

习题47

4 芳烃50

4.1 苯的结构51

4.2 苯的同系物的异构、命名及物理性质52

4.2.1 苯的同系物的异构和命名52

4.2.2 苯及其同系物的物理性质53

4.3 苯及其同系物的化学性质53

4.3.1 取代反应54

4.3.2 氧化反应56

4.3.3 加成反应57

4.4 苯环上取代基的定位规则58

4.4.1 苯环上取代基的类型58

4.4.2 定位规则的解释58

4.4.3 芳环上定位规律的应用61

4.5 多环芳烃和稠环芳烃61

4.5.1 联苯62

4.5.2 萘62

4.5.3 蒽64

4.5.4 菲64

4.6 多环芳烃的污染及其危害64

4.6.1 多环芳烃的污染源及其污染途径64

4.6.2 环境中多环芳烃的污染状况及其危害65

习题66

5 卤代烃68

5.1 卤代烃的分类、异构及命名68

5.1.1 卤代烃的分类68

5.1.2 卤代烃的同分异构现象及命名68

5.2 一卤代烃的性质69

5.2.1 一卤代烃的物理性质69

5.2.2 一卤代烃的化学性质71

5.3 对环境有重要影响的卤代烃76

5.3.1 三氯甲烷76

5.3.2 四氯化碳76

5.3.3 卤代脂肪烃化合物76

5.3.4 三氯苯77

5.3.5 二氯二氟甲烷77

5.3.6 多氯联苯77

5.3.7 含卤阻燃剂77

5.4 卤代烃的污染及其危害78

5.4.1 卤代烃的污染源78

5.4.2 环境中卤代烃的污染状况及其危害79

习题80

6 醇、酚、醚82

6.1 醇82

6.1.1 醇的分类，异构及命名82

6.1.2 醇的物理性质83

6.1.3 醇的化学性质（以一元醇为主）84

6.1.4 重要的醇87

6.2 酚89

6.2.1 酚的命名89

6.2.2 酚的物理性质91

6.2.3 酚的化学性质91

6.2.4 重要的酚类96

6.3 醚97

6.3.1 醚的命名及物理性质97

6.3.2 醚的化学性质99

6.4 醇、酚、醚对环境的污染与危害100

6.4.1 环境中醇和醚的污染及危害100

6.4.2 环境中酚类物质的污染及危害100

习题101

7 醛和酮105

7.1 醛、酮的分类、异构、命名及物理性质105

7.1.1 醛和酮的分类、异构及命名105

7.1.2 醛、酮的物理性质106

7.2 一元醛、酮的反应106

7.2.1 加成反应107

7.2.2 α-氢的反应112

7.2.3 还原和氧化反应113

7.3 醌115

7.4 重要的醛、酮117

7.4.1 甲醛117

7.4.2 苯甲醛117

7.4.3 丙酮117

7.5 醛、酮的污染及其危害117

7.5.1 醛、酮类和醌类化合物对环境的污染途径117

7.5.2 醛、酮污染物的危害118

习题119

8 羧酸及其衍生物122

8.1 羧酸122

8.1.1 羧酸的分类和命名122

8.1.2 羧酸的结构124

8.1.3 羧酸的物理性质124

8.1.4 羧酸的化学性质125

8.2 羧酸衍生物130

8.2.1 羧酸衍生物的命名130

8.2.2 羧酸衍生物的物理性质131

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质131

8.3 油脂和蜡134

8.3.1 油脂134

8.3.2 蜡136

8.4 对环境有重要影响的羧酸及其衍生物136

8.4.1 聚-β-羟基烷酸酯136

8.4.2 邻苯二甲酸酯137

8.4.3 富里酸和腐殖酸137

8.4.4 农药及其他化合物137

8.5 水体中羧酸及其酯的污染139

8.5.1 废水中的羧酸及其酯139

8.5.2 天然水中的羧酸139

习题140

9 含硫有机化合物143

9.1 硫醇、硫酚和硫醚143

9.1.1 硫醇及硫酚143

9.1.2 硫醚145

9.2 磺酸146

9.2.1 芳香族磺酸的制法147

9.2.2 芳香族磺酸的性质147

9.3 表面活性剂概念151

9.3.1 阴离子表面活性剂152

9.3.2 阳离子表面活性剂152

9.3.3 两性表面活性剂153

9.3.4 非离子型表面活性剂153

9.4 含有机硫化合物的废水153

习题154

10 含氮有机化合物156

10.1 硝基化合物156

10.1.1 硝基化合物的命名、结构及物理性质156

10.1.2 硝基化合物的化学性质157

10.2 胺类化合物159

10.2.1 胺的分类、命名及其官能团的结构159

10.2.2 胺的物理性质161

10.2.3 胺的化学性质161

10.2.4 重要的胺169

10.3 腈171

10.3.1 腈的命名171

10.3.2 腈类化合物的性质171

10.3.3 丙烯腈172

10.4 重氮和偶氮化合物172

10.4.1 芳香族重氮盐的制备173

10.4.2 芳香族重氮盐的性质173

10.5 有色物质的结构特征177

10.6 含氮有机化合物废水178

10.6.1 含酰氨类化合物废水及其危害178

10.6.2 含腈类化合物的废水及其危害178

10.6.3 含硝基类化合物的废水及其危害178

10.6.4 含胺类化合物的废水及其危害179

10.6.5 印染废水简介180

习题180

11 蛋白质183

11.1 蛋白质的化学组成183

11.1.1 蛋白质的组成183

11.1.2 氨基酸分类和构型183

11.1.3 氨基酸的化学性质186

11.2 肽188

11.2.1 肽的分类、结构及名称188

11.2.2 多肽的化学性质189

11.2.3 活性肽190

11.3 蛋白质的化学概念及分类191

11.3.1 蛋白质的化学概念191

11.3.2 蛋白质的分类191

11.4 蛋白质的结构191

11.4.1 蛋白质一级结构192

11.4.2 蛋白质的三维结构192

11.5 蛋白质的性质194

11.5.1 蛋白质的两性解离194

11.5.2 蛋白质的胶体性质194

11.5.3 蛋白质的腐败195

习题196

12 碳水化合物及其糖缀合物197

12.1 糖的定义与分类197

12.2 单糖198

12.2.1 单糖的结构和构型198

12.2.2 单糖的环状结构199

12.2.3 单糖的物理性质201

12.2.4 单糖的化学性质201

12.2.5 非碳水化合物的单糖205

12.3 二糖205

12.3.1 蔗糖205

12.3.2 乳糖206

12.3.3 麦芽糖206

12.3.4 纤维二糖207

12.3.5 海藻糖207

12.4 多糖207

12.4.1 淀粉208

12.4.2 纤维素210

12.5 糖缀合物211

12.5.1 糖蛋白211

12.5.2 糖脂类化合物——鼠李糖脂及其在环境中的应用212

习题214

13 杂环化合物216

13.1 杂环化合物的分类、命名及结构216

13.1.1 分类和命名216

13.1.2 结构和芳香性217

13.2 重要的杂环化合物及其性质218

13.2.1 吡啶218

13.2.2 呋喃、噻吩、吡咯222

13.2.3 喹啉、异喹啉223

13.2.4 吲哚、咪唑和噻唑224

13.2.5 参与核苷酸组成的杂环-嘌呤及嘧啶225

13.3 杂环化合物的污染及其危害226

习题227

14 立体化学228

14.1 手性分子和对映异构体228

14.1.1 手性分子的特性与特点228

14.1.2 手性碳原子和手性分子的分类229

14.2 具有手性碳原子的手性分子229

14.2.1 含有一个手性碳原子的手性分子229

14.2.2 对映异构体构型的标记法230

14.2.3 构型与旋光方向232

14.2.4 对映体的物理及化学性质特点232

14.2.5 具有两个手性碳原子的手性分子232

14.3 不含手性碳原子的手性分子233

14.3.1 含有其他手性中心的手性分子233

14.3.2 不含手性中心的手性分子234

习题234

15 合成高分子化合物236

15.1 概述236

15.2 高分子化合物的合成及性能238

15.2.1 高分子化合物的合成方法238

15.2.2 高分子化合物的一般性质238

15.3 主要的高分子化合物240

15.3.1 工程塑料240

15.3.2 有机玻璃241

15.3.3 聚四氟乙烯242

15.3.4 环氧树脂243

15.3.5 功能高分子243

习题246

16 有机化学实验室基础知识与实验247

16.1 有机化学实验室基础知识247

16.1.1 实验室的安全247

16.1.2 有机化学实验常用的玻璃仪器250

16.2 有机化学实验251

16.2.1 官能团的性质实验（Ⅰ）（实验一）251

16.2.2 官能团的性质实验（Ⅱ）（实验二）255

16.2.3 己二酸制备（实验三）258

16.2.4 乙酰苯胺制备和提纯（实验四）260

16.2.5 乙酰水杨酸（阿司匹林）（实验五）263

16.2.6 溴乙烷的制备（实验六）264

16.2.7 有机化合物的物理性质实验（实验七）266

16.2.8 综合设计性实验（实验八）267

参考文献269