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第1章　绪论1

1.1　有机化合物和有机化学1

1.2　有机化合物的特点1

1.2.1　有机化合物的结构特点2

1.2.2　有机化合物的性质特点2

1.3 有机化合物中共价键的性质3

1.4　共价键的断裂方式和有机化学反应的类型5

1.5　有机化学中的酸碱理论简介6

1.5.1　阿伦尼乌斯酸碱理论6

1.5.2　布朗斯台德质子理论6

1.5.3　路易斯电子对理论7

1.6　有机化合物的分类7

1.6.1　根据碳架分类8

1.6.2　根据官能团分类8

阅读材料9

第2章　有机化合物的命名15

2.1　有机化合物系统命名法15

2.2　烷烃的命名17

2.2.1　开链烷烃的命名17

2.2.2　环烷烃的命名19

2.3　烯烃和炔烃的命名21

2.3.1　单烯烃和单炔烃的系统命名21

2.3.2　多烯烃和多炔烃的系统命名21

2.3.3　烯炔的系统命名22

2.4　芳烃的命名22

2.4.1　单环芳烃的命名22

2.4.2　多环芳烃的命名23

2.5　卤代烃的命名24

2.6　含氧衍生物的命名24

2.6.1　醇的命名25

2.6.2　酚的命名25

2.6.3　醚的命名26

2.6.4　醛、酮的命名27

2.6.5　羧酸的命名28

2.6.6　羧酸衍生物的命名28

2.7　胺的命名29

阅读材料30

习题31

第3章　饱和烃35

3.1　烷烃的结构35

3.1.1　碳原子的正四面体结构35

3.1.2　碳原子的sp3杂化轨道35

3.1.3　烷烃分子的形成36

3.2　烷烃的同分异构现象37

3.2.1　烷烃的同系列和同分异构现象37

3.2.2　链烷烃的构象异构39

3.2.3　环烷烃的同分异构现象42

3.2.4　环烷烃的构象43

3.3　烷烃的物理性质48

3.4　烷烃的化学性质51

3.4.1　卤代反应及自由基反应机理51

3.4.2　氧化反应57

3.4.3　裂化反应57

3.4.4　异构化反应58

3.4.5　小环烷烃的加成反应58

3.5　烷烃的来源和制法59

阅读材料60

习题61

第4章　不饱和脂肪烃63

（一）烯烃63

4.1　烯烃的结构63

4.2　烯烃的同分异构现象65

4.3　烯烃的物理性质66

4.4　烯烃的化学性质67

4.4.1　加成反应67

4.4.2　氧化反应80

4.4.3　聚合反应83

4.4.4　α-氢原子的反应84

4.5　烯烃的来源和制法85

（二）炔烃86

4.6　炔烃的结构86

4.7　炔烃的物理性质87

4.8　炔烃的化学性质88

4.8.1　末端炔烃的酸性88

4.8.2　加成反应89

4.8.3　氧化反应92

4.8.4　聚合反应93

4.9　炔烃的制法93

（三）二烯烃94

4.10　二烯烃的分类94

4.11 共轭二烯烃的结构和共轭效应95

4.11.1　共轭二烯烃的结构95

4.11.2　共轭效应96

4.12　共轭二烯烃的化学性质98

4.12.1　亲电加成反应98

4.12.2　双烯合成反应100

4.12.3　聚合反应和合成橡胶101

4.13　共轭二烯烃的来源和制法104

阅读材料104

习题106

第5章　芳香烃110

5.1　苯的结构110

5.1.1　价键理论111

5.1.2　共振论112

5.2　单环芳烃的物理性质114

5.3　单环芳烃的化学性质115

5.3.1　苯环上的亲电取代反应115

5.3.2　苯环上亲电取代反应的定位规律121

5.3.3　还原反应129

5.3.4　氧化反应130

5.3.5　聚合反应130

5.3.6　芳烃侧链的反应130

5.4　稠环芳烃132

5.4.1　萘132

5.4.2　蒽和菲137

5.4.3　其他稠环芳烃139

5.5　非苯芳烃140

5.5.1　休克尔规则140

5.5.2　非苯芳烃140

5.6　芳烃的来源及制法142

5.6.1　煤的干馏142

5.6.2　石油的芳构化142

阅读材料143

习题144

第6章　手性分子146

6.1 手性分子与对映异构146

6.1.1　手性与手性分子146

6.1.2　旋光性与对映异构146

6.1.3　对称因素与手性判断148

6.2　对映异构体的书写与构型标记149

6.2.1　构型的表示方法149

6.2.2　构型表示法的互换150

6.2.3　构型的标记150

6.3　含一个手性碳原子化合物的对映异构153

6.4　含多个手性碳原子化合物的对映异构154

6.4.1　含有两个不同手性碳原子的化合物154

6.4.2　含有两个相同手性碳原子的化合物154

6.5　环状化合物的对映异构156

6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构157

6.6.1　丙二烯型衍生物157

6.6.2　联苯型化合物157

6.7　手性有机化合物的制法158

6.7.1　外消旋体的拆分158

6.7.2　不对称合成160

阅读材料161

习题162

第7章　卤代烃164

7.1 卤代烃的物理性质164

7.2 卤代烃的化学性质165

7.2.1 卤代烷的亲核取代反应165

7.2.2　亲核取代反应历程167

7.2.3　消除反应174

7.2.4　消除反应历程175

7.2.5　取代反应和消除反应的竞争178

7.2.6　与金属的反应180

7.3 卤代烯烃和卤代芳烃182

7.3.1　结构对化学活性的影响183

7.3.2 卤代芳烃的亲核取代反应185

7.4 多卤代烃简介187

7.5 卤代烃的制法189

7.5.1　烃的卤代189

7.5.2　不饱和烃的加成189

7.5.3　由醇制备189

阅读材料190

习题190

第8章　红外光谱和紫外光谱194

（一）红外光谱194

8.1 电磁波与吸收光谱194

8.2　红外光谱产生的基本原理195

8.2.1　分子振动类型195

8.2.2　影响红外吸收频率的因素196

8.3　官能团的特征吸收频率197

8.4　烃类的红外光谱198

8.4.1　烷烃198

8.4.2　烯烃200

8.4.3　炔烃201

8.4.4　芳烃202

8.5　红外光谱解析202

（二）紫外光谱204

8.6 紫外光谱产生的基本原理204

8.7　朗伯-比尔定律与紫外光谱图的表示法205

8.7.1　朗伯-比尔定律205

8.7.2　紫外光谱图的表示方法205

8.8 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系206

8.9 紫外光谱的应用207

阅读材料208

习题209

第9章　核磁共振谱211

9.1　核磁共振产生的基本原理211

9.2　核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法212

9.3　化学位移212

9.3.1　化学位移产生的原因——屏蔽效应213

9.3.2　化学位移的表示方法213

9.3.3　影响化学位移的因素213

9.4 自旋偶合与自旋裂分215

9.4.1　质子自旋偶合与自旋裂分216

9.4.2　偶合常数216

9.4.3　核的等价性217

9.5　峰面积与积分曲线218

9.6 1H NMR谱图解析219

9.7 13C NMR简介220

9.8　二维核磁共振谱简介222

9.8.1 1H-1H COSY谱222

9.8.2 13C-1H COSY谱与HMQC谱223

9.8.3　远程13C-1H化学位移相关谱与HMBC谱223

9.8.4 二维NOESY谱223

阅读材料224

习题225

第10章　质谱226

10.1　基本原理226

10.2　质谱仪简介227

10.3　质谱裂解反应227

10.3.1　分子离子227

10.3.2　同位素离子228

10.3.3　碎片离子229

10.4　谱图解析230

阅读材料232

习题233

第11章　醇和醚234

（一）醇234

11.1　醇的物理性质234

11.2　醇的化学性质237

11.2.1　醇的酸性238

11.2.2　醇与含氧无机酸的反应238

11.2.3　醇羟基的置换反应239

11.2.4　醇的脱水反应242

11.2.5　醇的氧化与脱氢244

11.3　邻二醇的特殊反应246

11.3.1　邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化246

11.3.2　频哪醇重排247

11.4　重要的醇248

11.5　醇的制法251

11.5.1　烯烃水合251

11.5.2　硼氢化-氧化反应252

11.5.3　卤代烃水解252

11.5.4　从格氏试剂制备252

（二）醚253

11.6　醚的物理性质253

11.7　醚的化学性质254

11.7.1　？盐的生成和醚键的断裂254

11.7.2　过氧化物的生成256

11.7.3 1,2-环氧化合物的开环反应257

11.8　重要的醚259

11.9　醚的制备262

11.9.1　醇的脱水262

11.9.2　威廉姆森合成法——卤代烷与醇金属作用262

11.9.3　环氧乙烷类化合物的制备263

阅读材料263

习题264

第12章　酚267

12.1　酚的物理性质267

12.2　酚的化学性质269

12.2.1　酚羟基的反应269

12.2.2　芳环上的亲电取代反应273

12.2.3　酚的氧化与还原反应277

12.2.4　与羰基化合物的缩合反应277

12.3　重要的酚280

12.4　酚的制法282

12.4.1　异丙苯氧化法282

12.4.2　磺化碱熔法282

12.4.3　从芳卤衍生物制备283

阅读材料283

习题284

第13章　醛　酮　醌286

13.1　羰基的结构286

13.2　醛、酮的物理性质287

13.3　醛、酮的化学性质289

13.3.1　亲核加成反应289

13.3.2　α-氢的反应298

13.3.3　氧化与还原反应304

13.3.4　α,β-不饱和醛、酮的特性310

13.4　醛、酮的制备312

13.4.1　醇的氧化和脱氢312

13.4.2　炔烃水合和同碳二卤化物水解312

13.4.3　芳环酰基化反应312

13.4.4　羰基合成法313

13.5　重要的醛、酮313

13.6 醌315

阅读材料316

习题317

第14章　羧酸及其衍生物321

（一）羧酸321

14.1　羧酸的物理性质321

14.2　羧酸的化学性质323

14.2.1　酸性和成盐323

14.2.2　羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成326

14.2.3　还原反应329

14.2.4　脱羧反应329

14.2.5　α-氢的取代反应330

14.3　羧酸的制法330

14.3.1　烃的氧化330

14.3.2　伯醇或醛的氧化331

14.3.3　由水解反应制备331

14.3.4　通过格氏试剂制备332

14.3.5　酚酸的合成332

14.4　二元羧酸332

14.4.1　酸性332

14.4.2　二元酸的受热反应333

14.5　羟基酸334

14.5.1　羟基酸的性质334

14.5.2　羟基酸的制法336

14.6　常见的羧酸337

（二）羧酸衍生物339

14.7　羧酸衍生物的物理性质340

14.8　羧酸衍生物的化学性质343

14.8.1　亲核取代反应343

14.8.2　与有机金属化合物反应346

14.8.3　还原反应347

14.8.4　酰胺的特殊反应348

14.9　重要的羧酸衍生物349

阅读材料351

习题352

第15章　β-二羰基化合物355

15.1　β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性355

15.2　β-二羰基化合物的制备356

15.2.1　克莱森酯缩合反应356

15.2.2　酮酯缩合反应358

15.2.3　丙二酸酯的制备358

15.3　β-二羰基化合物在有机合成中的应用358

15.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用358

15.3.2　丙二酸二乙酯在有机合成中的应用361

15.4　其他碳负离子的反应362

15.4.1　佩金反应363

15.4.2　诺文葛耳缩合反应363

15.4.3　安息香缩合反应364

15.4.4　迈克尔加成反应364

15.4.5　烯胺的反应365

阅读材料366

习题366

第16章　含氮化合物368

（一）硝基化合物368

16.1　硝基化合物的物理性质369

16.2　硝基化合物的化学性质370

16.2.1　硝基化合物的酸性370

16.2.2　还原反应370

16.3　硝基化合物的制备372

16.3.1　芳烃的硝化372

16.3.2　亚硝酸盐的烃基化372

16.3.3　烷烃的硝化372

（二）胺372

16.4　胺的结构373

16.5　胺的物理性质374

16.6　胺的化学性质376

16.6.1　碱性和成盐376

16.6.2　胺的烷基化和酰基化反应378

16.6.3　胺与亚硝酸反应380

16.6.4　胺的氧化和科普消除381

16.6.5　芳胺芳环上的亲电取代反应382

16.7　季铵盐和季铵碱383

16.7.1　季铵盐383

16.7.2　季铵碱384

16.8　胺的制备386

16.8.1　氨的烃基化386

16.8.2　硝基化合物的还原386

16.8.3　酰胺及含碳氮重键化合物的还原386

16.8.4　羰基化合物氨化还原386

16.8.5　加布里埃耳合成法387

16.8.6　酰胺的霍夫曼降解反应387

16.9　重要的胺387

16.10　重氮和偶氯化合物388

16.10.1　芳香族伯胺重氮化反应388

16.10.2　重氮盐的化学性质388

16.10.3　偶氮化合物和偶氮染料394

阅读材料395

习题396

第17章　杂环化合物399

17.1　杂环化合物的命名399

17.2　五元杂环化合物400

17.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性400

17.2.2　呋喃、噻吩和吡咯的性质401

17.2.3　糠醛406

17.2.4　含有两个杂原子的五元杂环体系406

17.3　六元杂环化合物408

17.3.1　吡啶的结构408

17.3.2　吡啶的性质409

17.3.3　含两个氮原子的六元杂环体系411

17.4　稠杂环化合物413

阅读材料417

习题418

第18章　周环反应419

18.1 周环反应419

18.1.1　电环化反应419

18.1.2　环加成反应420

18.1.3　σ键迁移反应420

18.2　周环反应理论解释421

18.2.1　分子轨道理论简介421

18.2.2　前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理421

18.2.3　电环化反应理论解释422

18.2.4　环加成反应理论解释425

阅读材料426

习题428

第19章　碳水化合物430

19.1　单糖430

19.1.1　单糖的结构431

19.1.2　单糖的物理性质435

19.1.3　单糖的化学性质435

19.2　低聚糖439

19.2.1　蔗糖439

19.2.2　麦芽糖440

19.2.3　纤维二糖441

19.3 多糖441

19.3.1　淀粉441

19.3.2　纤维素443

19.3.3　甲壳素443

阅读材料444

习题445

第20章　氨基酸、蛋白质和核酸447

20.1　氨基酸447

20.1.1 氨基酸的构造、分类和命名447

20.1.2　氨基酸的性质449

20.1.3　氨基酸的制法452

20.2 多肽454

20.2.1　多肽的分类和命名454

20.2.2　多肽结构的测定454

20.2.3　多肽的合成456

20.3　蛋白质458

20.3.1 蛋白质的分子组成及分类459

20.3.2　蛋白质的结构459

20.3.3　蛋白质的性质462

20.4　核酸464

20.4.1　核酸的元素组成和构成464

20.4.2　DNA的结构特点465

20.4.3　RNA的结构特点467

20.4.4　DNA和RNA的生物功能467

阅读材料468

习题469

第21章　有机合成简介471

21.1　有机合成设计471

21.1.1　有机合成设计基础471

21.1.2　基本碳骨架的建立473

21.1.3　控制单元的应用474

21.1.4　反应选择性的利用476

21.1.5　立体化学的控制478

21.1.6　运用逆合成法的有机合成设计479

21.2　绿色化学和有机合成487

21.2.1　绿色化学基本概念487

21.2.2　绿色有机合成设计491

阅读材料493

习题494

参考文献497