有机化学2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

有机化学PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

一、有机化合物和有机化学的意义1

二、有机化学的产生和发展1

第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

三、有机化合物的特征2

1.价键理论3

一、共价键的本质3

四、有机化学的重要性3

1.2 共价键的一些基本概念3

2.分子轨道理论4

3.键能5

2.键角5

二、共价键的参数5

1.键长5

4.共价键的极性和诱导效应6

三、实验式和分子式的确定8

二、检验纯度8

三、共价键的裂方式和有机反应类型8

1.3 研究有机化合物的一般过程8

一、分离提纯8

四、构造式的确定9

三、键线式10

二、价键式10

1.4 有机分子结构和构造式的写法10

一、电子式10

2.碳环化合物11

1.开链化合物11

1.5 有机化合物的分类11

一、按碳架分类11

附注12

二、按官能团分类12

3.杂环化合物12

习题13

二、烷烃的同分异构现象15

一、烷烃的同系列15

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应15

2.1 烷烃和同系列和同分异的现象15

2.2 烷烃和环烷烃的命名17

二、系统命名法18

一、普通命名法18

1.烷烃的命名19

3.多环脂环烃的命名20

2.环烷烃的命名20

1.碳原子的四面体概念和构型21

一、烷烃的分子结构21

2.3 烷烃和环烷烃的结构21

2.碳原子的sp3杂化和б键23

3.烷烃的构象24

1.环烷烃的分子结构和环的稳定性26

二、环烷烃的结构26

2.环烷烃的构象28

2.4 烷烃和环烷烃的物理性质31

1.沸点32

3.密度33

2.熔点33

一、卤化反应34

2.5 烷烃和环烷烃的化学性质34

4.溶解度34

1.催化加氢36

三、环烷烃的开环反应36

二、氧化反应36

2.6 烷烃的卤代反应历程37

3.加卤化氢37

2.加卤素37

一、甲烷的氯化反应历程38

三、卤代反应中伯、仲、叔氢原子的相对活性——自由基的稳定性39

二、卤代反应中卤素的相对活性39

四、过滤态理论40

1.甲烷41

2.7 重要的烷烃和环烷烃41

3.金刚烷42

2.环己烷42

附注43

习题45

一、烯烃的分子结构48

3.1 烯烃和炔烃的分子结构48

第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应48

二、炔烃的分子结构50

二、烯烃的顺反异构现象52

一、烯烃和炔烃的构造异构现象52

3.2 烯烃和炔烃的同分结构52

一、系统命名法53

3.3 烯烃和炔烃的命名53

2.Z/E命名法54

1.顺反命名法54

二、顺反异构体的命名54

3.4 烯烃和炔烃的物理性质55

1.催化加氨57

一、加成反应57

3.5 烯烃和炔烃的化学性质57

2.亲电加成58

4.亲核加成61

3.与水加成61

2.臭氧氧化62

1.高锰酸钾氧化62

二、氧化反应62

三、聚合反应63

五、炔氢的反应64

四、烯烃的a-H卤代反应64

一、共轭二烯烃的分子结构65

3.6 二烯烃65

1.π-π共轭效应67

二、共轭效应67

3.超共轭效应68

2.π-p共轭效应68

1.1,4-加成69

三、共轭二烯烃的化学特性69

2.双烯合成70

一、烯烃的亲电加成反应历程71

3.7 亲电加成反应方程71

二、马尔科夫尼科夫规则的理论解释72

2.用碳正离子的隐定性来解释73

1.用诱导效应和超共轭效应来解释73

三、共轭二烯烃的亲电加成反应历程74

1.乙烯76

3.9 重要的烯烃和炔烃76

3.8 自由基型的加成反应历程76

3.丁二烯77

2.丙烯77

4.乙炔78

一、石油的成因、组成及分类79

3.10 石油79

1.石油的一次加工——常减压蒸馏80

二、石油的炼制80

2.石油的二次加工——裂化、裂解和重整81

三、石油化工82

附注83

习题86

4.1 电磁波90

第四章 四谱简介90

一、基本原理91

4.2 红外光谱91

三、红外光谱图的解析93

二、红外光谱图的表示方法93

一、基本的理94

4.3 核磁共振谱94

二、屏幕效应和化学位移95

三、自旋偶合和自旋裂分97

四、核磁共振谱图解析98

1.基本原理100

一、紫外光谱100

4.4 紫外光谱和质谱100

2.紫外光谱与有机物分子结构的关系101

二、质谱102

附注104

习题106

1.凯库勒构造式109

一 苯的分子结构109

第五章 芳香烃 亲电取代反应109

5.1 单环芳烃109

2.苯分子结构的近代观点110

二 单环芳烃的构造异构和命名113

2.光谱性质114

1.物理性质114

三 单环芳烃的物理性质和光谱性质114

1.取代反应116

四 单环芳烃的化学性质116

2.加成反应118

五 苯环亲电取代反应历程119

3.氧化反应119

3.磺化反应历程121

2.硝化反应历程121

1.卤化反应历程121

1.定位规则122

六 苯环上亲电取代反应的定位规则122

4.傅-克反应历程122

2.定位规则的理论解释127

3.定位规则的应用131

1.萘的结构132

一 萘132

5.2 稠环芳烃132

2.萘的性质133

二 蒽和菲135

三 其它稠环芳烃和致癌芳烃136

一 休克尔规则137

5.3 非苯芳烃137

1.环丙烯正离子138

二 非苯芳烃138

3.环庚三烯负离子139

2.五二烯负离子139

一 由炼焦副产物回收140

5.4 芳烃的来源140

4.环辛四烯负离子140

5.轮烯140

二 石油的芳构化141

2.煤焦油的加工141

1.焦炉媒气的加工141

1.苯142

5.5 重要的芳烃142

5.三苯甲烷和稳定的碳正离子 碳负离子 碳自由基143

4.苯乙烯143

2.甲苯143

3.二甲苯143

附注144

习题147

第六章 对映异构150

一 平面偏振光和旋光柱151

6.1 物质的旋光性151

1.旋光仪152

二 旋光仪和比旋光度152

2.比旋光度153

一 对映异构现象的发现154

6.2 旋光性和分子结构的关系154

1.对移面(镜面)155

二 手性和对称因素155

一 含有一个手性碳原子化合物的对映异构156

6.3 含有手性碳原子化合物的对映异构156

2.对称中心156

二 构型的表示方法157

三 构型的标记——D/L法和R/S法158

2.透视式158

1.D/L158

2.R/S法159

6.4 环状化合物的立体异构162

一 丙二烯型化合物163

二 联苯型化合物163

6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构163

6.6 不对称化合物和光学纯度164

一 不对称合成(手性合成)164

二 光学纯度和对映体过量百分率（ee）165

6.7 外消旋体的拆分165

一 烷烃的卤代反应166

二 烯烃的加成反应166

6.8 立体化学在研究反应历程中的应用166

附注168

习题171

7.1 分类 同分异构和命名174

二 同分异构和命名174

第七章 卤代烃 亲核取代反应174

一 物理性质175

7.2 卤代烃的物理性质和光谱性质175

二 光谱性质176

一 亲核取代反应177

1.被羟基(-OH)取代——水解反应177

7.3 卤代烃的化学性质177

3.被氯基（-CN）取代生成腈178

4.被氨基（-NH2）取代生成胺178

2.被烷氧基（-OR）取代生成醚178

三 与金属反应179

1.与金属镁反应179

二 消除反应179

3.与金属钠反应180

四 还原反应180

2.与金属锂反应180

1.双分子反应历程（SN2）181

一 反应方程181

7.4 饱和碳原子上的亲核取代反应181

2.单分子反应历程（SN1）182

1.烃基结构的影响184

2.离去基团的影响184

二 影响亲核取代反应的因素184

7.5 卤代烃的制法185

一 由烃制备185

4.溶剂的影响185

3.亲核试剂的影响185

2.醇与亚硫的卤代物作用186

3.醇与亚硫酰氯作用186

1.醇与氢卤酸的作用186

二 由醇制备186

2.烯丙基型卤代烃187

3.隔离型卤代烃187

1.乙烯基型卤代烃187

三 碘代烷的制备187

7.6 卤代烯烃与卤代芳烃187

1.氯乙烯188

2.苄基氯188

7.7 重要的卤代烃188

5.二氟二氯甲烷189

6.四氟乙烯189

4.四氯化碳189

3.三氯甲烷189

附注190

习题191

2.醇的命名194

1.醇的分类和异构现象194

一 醇的分类、异构、命名和结构194

第八章 醇、酚、醚 消除反应194

8.1 醇194

3.醇的结构195

二 醇的物理性质和光谱性质196

1.物理性质196

2.光谱性质197

三 醇的化学性质198

2.羟基被卤原子取代199

1.与活泼金属反应199

3.与无机酸反应200

5.氧化或脱氢反应201

4.脱水反应201

6.a-二醇的特殊反应202

1.烯烃的水合203

2.卤代烃的水解203

四 醇的制法203

3.醛 酮的还原204

4.由格氏试剂合成204

1.甲醇205

2.乙醇205

五 重要的醇205

5.丙三醇206

8.2 消除反应历程206

4.乙二醇206

3.苯甲醇206

1.双分子消除反应历程207

一 β-消除反应207

2.单分子消除反应历程208

4.消除反应与亲核取代反应的竞争209

3.消除反应的取向209

二 a-消除反应——卡宾211

8.3 酚212

一 酚的结构和命名212

三 酚的化学性质213

1.酚羟基的反应213

2.光谱性质213

二 酚的物理性质和光谱性质213

1.物理性质213

2.苯环上的亲电取代反应214

3.氧化反应215

四 重要的酚216

1.苯酚216

4.与三氯化铁的显色反应216

2.甲苯酚217

3.萘酚217

1.醇的脱水218

2.威廉森合成法218

二 醚的制法218

8.4 醚218

一 醚的分类、命名和同分异构218

1.生成盐219

2.醚键的断裂219

四 醚的化学性质219

三 醚的物理性质219

2.环氧乙烷220

1.乙醚220

五 重要的醚220

3.过氧化物的形成220

3.冠醚221

附注222

习题225

二 醛、酮的分类和命名228

1.普通命名法228

一 醛、酮的结构228

第九章 醛、酮 亲核加成反应228

9.1 醛、酮的结构、分类和命名228

一 物理性质229

9.2 醛 酮的物理性质和光谱性质229

2.系统命名法229

二 光谱性质230

一 亲核加成反应232

1.与氢氰酸加成232

9.3 醛 酮的化学性质232

3.与格氏试剂加成233

4.与醇加成233

2.与亚硫酸氢钠加成233

5.与水加成234

二 与氨及其衍生物的缩合(加成-消去)反应234

1.卤代反应235

三 a-H的反应235

2.羟醛缩合反应236

四 氧化反应237

1.与托伦试剂 斐林试剂的反应237

五 还原反应238

1.还原成醇238

3.与强氧化剂反应238

2.醛在空气中的氧化238

2.还原成烃239

六 歧化反应239

1.电子效应240

2.空间效应240

二 影响亲核加成反应活性的因素240

七 醛的显色反应240

9.4 亲核加成反应历程240

一 亲核加成反应历程240

3.试剂的亲核性241

三 加成 消除反应历程241

二 偕二卤代物的水解242

三 芳烃的酰基化反应242

2.烃的氧化242

9.5 醛 酮的制法242

一 氧化法242

1.醇的接化或脱氢242

9.6 重要的醛 酮243

1.甲醛243

四 烯烃的羰基化和炔烃的水化243

3.三氯乙醛244

4.苯甲醛244

2.乙醛244

6.丁二酮245

7.环乙酮245

5.丙酮245

9.7 不饱和羰基化合物246

一 乙烯酮246

1.1,4加成247

二 a，β-不饱和醛 酮的特性247

2.插烯作用248

一 基本概念249

9.8 有机氯化还原反应249

二 有机氧化还原反应的配平250

附注251

习题254

第十章 羧酸及其衍生物258

10.1 羧酸258

一 羧酸的结构、分类和命名258

1.物理性质259

二 羧酸的物理性质和光谱性质259

2.光谱性质260

三 羧酸的化学反应261

1.酸性261

2.羧基中羟基的反应262

四 磷酸酯263

4.脱羧反应264

3.羧基中羰基的还原反应264

1.氧化法265

四 羧酸的制法265

5. a-H的卤代反应265

1.甲酸266

五 重要的羧酸266

2.腈的水解266

3.由格氏试剂合成266

4.烯烃与一氧化碳和水反应266

3.丙烯酸267

2.乙酸267

一 物理性质268

10.2 二元羧酸268

4.苯甲酸268

5. a-萘乙酸268

2.受热分解269

1.酸性269

二 化学性质269

1.乙二酸270

三 重要的三元羟酸270

3.丁烯二酸271

2.己二酸271

4.苯二甲酸272

一 羧酸衍生物的命名273

10.3 羧酸衍生物273

二 羧酸衍生物的物理性质274

三 羧酸衍生物的化学性质及其相互转变275

1.羧基上的亲核取化反应276

2.羧酸衍生物与格氏试剂反应278

3.羧酸衍生物的还原反应279

4.酰胺的特殊反应280

1.互变异构281

一 乙酸乙酸乙酯281

5.酯缩合反应281

10.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用281

2.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用282

二 丙二酸二乙酯283

1.碳酰氯(光气)285

10.5 碳酸衍生物285

2.尿素(脲)286

1.增长碳链的反应287

一 有机合成反应287

10.6 有要合成287

2.缩短碳链的反应288

3.形成碳环的反应289

4.转换官能团的反应290

二 有机合成路线的设计291

5.立体专一性反应291

1.逆推法292

2.导向基的引入294

3.保护基的应用296

附注297

4.立体化学选择法297

习题301

一 油脂的组成和结构306

11.1 油脂306

第十章 类脂化合物306

二 油脂的物理性质307

三 油脂的化学性质308

一 肥的去污原理309

11.2 肥皂和表面活性剂309

二 表面活性剂310

11.3 蜡311

11.4 磷脂312

1.开链单萜313

二 单萜313

一 定义和分类 异成二烯规则313

3.双环单萜314

2.单环单萜314

2.胡萝卜素316

1.维生素A316

三 倍半萜316

1.法尼醇316

2.愈创木316

四 其它萜类316

1.甾醇317

二 几种重要的甾族化合物317

11.6 甾族化合物317

一 甾族化合物的基本结构和命名317

3.甾族激素318

2.胆酸318

附注319

习题321

一 硝基化合物的分类 结构和命名323

12.1 硝基化合物323

第十二章 含氮有机化合物323

1.硝基的还的反应324

二 硝基化合物的性质324

2.硝基对a-氢原子的影响325

2.性质326

3.硝基对苯环上取代基的影响326

3.TNT327

4.硝基化合物与亚硝酸的反应327

三 重要的硝基化合物327

1.硝基苯327

2.苦味酸327

一 胺的分类 结构和命名328

4.人造麝香328

12.2 胺328

2.光谱性质329

二 胺的物理性质和光谱性质329

1.物理性质329

1.碱性330

三 胺的化学性质330

2.酰基化反应332

3.与亚硝酸的反应333

5.芳胺的特殊反应334

4.伯胺的异腈化反应334

1.氨或胺的烃基化335

四 胺的制法335

3.盖布瑞尔合成法336

2.含氮化合物的还原336

五 季铵盐和季铵碱的性质和用途337

3.乙二胺338

六 重要的胺338

1.甲胺 二甲胺 三甲胺338

2.苯胺338

一 重氮盐的制法339

4.己二胺339

5.多巴胺339

12.3 重氮和偶氮化合物339

1.去氮反应340

二 重氮盐的性质340

2.留氮反应341

3.还原反应343

3.刚果红344

三 重要的重氮和偶氮化合物344

1.重氮甲烷344

2.甲基橙344

一 有机化合物的颜色345

4.偶氮二异丁腈345

12.4 有机化合物的颜色与有机染料345

二 有机染料347

附注348

习题351

13.1 含硫有机化合物355

第十三章 含硫含磷有机化合物355

1.制法356

一 硫醇和硫酚356

二 硫醚 亚砜和砜358

1.磺酸359

三 磺酸及其衍生物359

2.磺酸衍生物360

1.三价磷化合物361

一 分类361

13.2 含磷有机化合物361

2.维狄希反应362

1.生成季磷盐362

2.五价磷化合物——膦酸362

二 命名362

三 重要的反应362

2.有机农药364

3.抗生素农药364

1.无机农药364

13.3 有机农药364

一 分类364

3.缓释剂365

4.乳剂365

2.可湿性粉剂365

二 农药的加工剂型和药效365

1.粉剂365

1.天然有机农药366

四 有机农药简介366

三 农药的毒性与环境污染366

5.烟剂366

6.颗粒剂366

2.有机磷农药367

3.有机氮农药368

4.植物生物调节剂369

附注370

习题373

第十四章 杂环化合物375

14.1 杂环化合物的分类和命名375

14.2 五元杂环化合物378

一 吡咯、呋喃和噻吩的结构378

1.亲电取代反应379

二 吡咯、呋喃和噻吩的性质379

2.加成反应380

4.氧化反应381

5.吡咯 呋喃和噻吩的鉴定381

3.吡咯的弱酸性381

1.结构384

一 吡咯及其衍生物384

14.3 六元杂环化合物384

2.性质385

3.重要的衍生物386

二 嘧啶及其衍生物386

一 吲哚及其衍生物387

二 喹啉及其衍生物387

14.4 稠杂环化合物387

三 苯并吡喃及其衍生物389

四 嘌呤及其衍生物389

五 二 英及其衍生物391

14.5 生物碱391

三 几种重要的生物碱392

1.烟碱392

二 提取方法392

一 存在和一般性质392

3.颠茄碱393

4.麻黄碱393

2.咖啡碱、茶碱、可可碱393

6.秋水仙碱394

7.高三尖杉酯碱394

5.吗啡碱、可待因、罂粟碱394

附注395

习题397

15.2 单糖400

1.单糖构造式的确定400

15.1 糖类化合物的涵义和分类400

第十五章 糖类化合物400

2.单糖的立体构型401

3.单糖的环状结构402

1.碱性异构化405

二 单糖的性质405

2.氧化反应406

4.成脎反应407

3.还原反应407

5.成苷与水解408

1.葡萄糖409

2.果糖409

三 重要的单糖409

6.成醚反应409

7.颜色反应409

5.核糖和脱氧核糖410

15.3 双糖410

4.甘露糖410

3.半乳糖410

二 麦牙糖411

一 蔗糖411

三 纤维二糖412

一 淀粉413

1.直链淀粉413

15.4 多糖413

四 乳糖413

3.环糊精414

2.支链淀粉414

二 纤维素415

五 琼脂417

六 右旋糖酐417

四 肝糖417

三 半纤维素417

附注418

七 甲壳素418

习题422

16.1 氨基酸425

一、a-氨基酸的结构、分类和命名425

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸425

二、a-氨基酸的性质427

1.两性和等电点427

2.与水合茚三酮的反应428

三 a-氨基酸制备428

16.2 多肽429

3.斯瑞克法429

2.由丙二酸的氨解429

1.a-卤代酸的氨解429

一 多肽结构的测定430

1.谷胱甘肽431

2.催产素431

三 重要的多肽431

二 多肽的合成431

16.3 蛋白质432

一 蛋白质的元素组成432

3.胰岛素432

2.二级结构433

1.一级结构433

三 蛋白质的结构433

二 蛋白质的分类433

3.三级结构434

4.四级结构435

四 蛋白质的性质435

3.沉淀436

4.变性436

2.胶体性质436

1.两性和等电点436

5.水解437

6.显色反应437

1.酶的分类与命名438

2.酶的催化特点438

五 酶438

一 核酸的组成439

16.4 核酸439

3.酶制剂439

二 核酸的分类440

1.一级结构442

2.二级结构442

三 核酸的结构442

3.三级结构443

四 核酸的功能443

附注444

习题447

二 高分子化合物的组成449

一 高分子化合物的涵义449

17.1 概述449

第十七章 合成高分子化合物449

三 高分子化合物的分类450

17.2 高分子化合物的结构和性能和关系451

一 高分子化合物的基本结构451

四 高分子化合物的命名451

二 高分子化合物的物理状态与性能452

1.线型高分子452

2.体型高分子454

17.3 高分子化合物的合成454

1.中聚反应的特点455

2.加聚反应的历程455

一 中聚反应455

1.缩聚反应的特点457

二 缩聚反应457

2.缩聚反应的历程458

17.4 塑料459

一 塑料的分类459

三 开环聚反应459

1.聚氯乙烯460

四 几种常见的塑料460

三 塑料的特性460

二 塑料的组成460

2.酚醛塑料461

3.聚甲醛塑料462

4.ABS树脂462

17.5 合成纤维464

一 成纤的基本条件464

1.锦纶465

2.涤纶465

二 几种重要的合成纤维465

3.腈纶466

4.维纶466

17.6 合成橡胶467

一 天然橡胶467

二 合成橡胶468

1.丁苯橡胶468

3.氯丁橡胶469

4.丁腈橡胶469

5.硅橡胶470

17.7 功能高分子470

一 离分子换树脂471

二 高分子试剂472

三 高分子膜472

附注472

习题476

附录 符号与缩写478

1.费歇式投影式1587

2.顺丁橡胶4569