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绪论1

有机化学的发展1

学习有机化学的意义4

学习有机化学的方法6

第1章 烷烃9

命名与结构9

异构现象16

物理性质17

有机化学反应理论及类型18

化学性质——自由基取代反应20

第2章 立体化学28

对称因素与手性分子28

手性碳与手性分子的表达31

含有两个手性碳原子的分子35

含有三个手性碳原子的分子38

外消旋化和差向异构化39

烷烃卤代反应中的立体化学40

外消旋体的拆分42

第3章 脂环烃45

分类与命名45

化学性质48

环的稳定性——Baeyer张力学说49

环己烷的立体化学50

小环化合物的合成54

第4章 烯烃与二烯烃55

烯烃的命名与结构55

烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应57

烯烃的化学性质Ⅱ——氧化反应68

烯烃的化学性质Ⅲ——还原反应73

烯烃的化学性质Ⅳ——聚合反应74

二烯烃的分类和命名74

共轭二烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应和Diels-Alder反应76

共轭二烯烃的化学性质Ⅱ——聚合反应79

第5章 炔烃80

命名与结构80

物理性质81

化学性质Ⅰ——端炔氢、端炔负碳离子的反应81

化学性质Ⅱ——加成反应82

化学性质Ⅲ——氧化、还原及聚合反应85

第6章 卤代烃89

分类与命名89

化学性质Ⅰ——亲核取代反应89

化学性质Ⅱ——消除反应96

化学性质Ⅲ——与金属的反应100

化学性质Ⅳ——还原反应104

化学性质Ⅴ——卤代芳烃的亲核取代反应105

第7章 醇与醚108

结构与命名108

物理性质109

化学性质Ⅰ——氢、氧原子的性质109

化学性质Ⅱ——将—OH转化为—X111

化学性质Ⅲ——消除与重排116

化学性质Ⅳ——醇的氧化与合成120

醚的化学性质123

环氧化合物的化学性质127

第8章 脂肪胺130

结构与命名130

物理性质132

化学性质Ⅰ——烷（酰）基化132

化学性质Ⅱ——氧化反应133

化学性质Ⅲ——与亚硝酸反应134

化学性质Ⅳ——消除反应136

重氮甲烷和叠氮化合物的性质139

胺的合成142

第9章 芳香烃147

结构与命名147

物理性质151

化学性质Ⅰ——亲电取代反应151

化学性质Ⅱ——基团的定位效应159

化学性质——还原、氧化、加成和侧链上的反应167

萘的化学性质Ⅰ——亲电取代反应169

萘的化学性质Ⅱ——氧化、加成、还原反应172

蒽的化学性质173

第10章 酚与芳香胺175

结构175

酚的合成176

酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（1）177

酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（2）180

酚的化学性质Ⅱ——重排反应183

芳香胺的化学性质Ⅰ——亲电取代反应185

芳香胺的化学性质Ⅱ——重氮盐的反应188

联苯胺重排反应192

第11章 杂环化合物194

结构194

吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成195

吡啶的性质与合成203

喹啉、异喹啉的性质与合成210

第12章 醛与酮219

命名与结构219

物理性质225

化学性质Ⅰ——亲核加成反应226

化学性质Ⅱ——氧化、还原反应243

化学性质Ⅲ——α，β-不饱和醛（酮）的加成反应253

第13章 羧酸259

命名与结构259

物理性质262

化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应262

化学性质Ⅱ——脱羧反应267

化学性质Ⅲ——还原及烃基的卤代反应271

第14章 羧酸衍生物273

命名与结构273

物理性质274

化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应275

化学性质Ⅱ——还原反应290

酰胺和酯的特殊化学性质294

第15章 负碳离子反应298

α-碳的卤代及烷（酰）基化反应299

醛（酮）及酯的缩合反应308

生成碳-碳双键的反应323

成环的反应338

其他类型的负碳离子反应345

第16章 氨基酸356

结构与分类356

氨基酸的合成359

第17章 糖364

结构与分类364

糖的环状结构与构象365

单糖的化学性质371

第18章 周环反应379

电环化反应379

环加成反应384

σ-迁移反应385

主要参考文献390

结束语391