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第一章 绪论1

1.1 有机合成的历史回顾1

1.2 合成路线的理性推导——逆合成分析4

1.3 有机合成的区域选择性和立体选择性7

1.4 合成方法的发展与复杂分子的合成9

1.5 有机合成与药物研制12

1.6 有机合成文献查阅与检索13

习题14

第二章 负碳离子与碱催化的碳碳键形成15

2.1 碳氢键酸度与负碳离子形成15

2.2 负碳离子形成的区域选择性17

2.3 负碳离子的烃基化反应18

2.4 由醛、酯、酰胺及腈形成的负碳离子烃化反应21

2.5 负碳离子的双重反应部位23

2.6 负碳离子烃化反应中的溶剂效应25

2.7 羰基化合物通过它的含氮衍生物进行烃基化反应26

2.8 负碳离子的共轭加成反应30

2.9 负碳离子和羰基的缩合反应——Aldol 缩合32

2.10 分子内 Aldol 缩合和 Robinson 环化反应36

2.11 Mannich,Knoevenagel 和 Darzens 反应38

2.12 Wittig 及有关反应40

2.13 负碳离子的酰化反应45

习题48

3.1.2 卤代烃52

3.1.1 磺酸酯52

第三章 亲核置换反应52

3.1 烃基化试剂的形成52

3.2 饱和碳原子上的取代反应56

3.3 醚和酯的亲核裂解61

3.4 羧酸衍生物间的相互转化62

3.5 酯和酰胺的制备65

3.6 多肽、糖苷及寡糖合成中的功能基活化68

3.6.1 多肽合成中羧基的活化68

3.6.2 糖苷及寡糖合成中的基团活化70

习题74

第四章 有机金属试剂77

4.1 有机金属试剂的制备通法77

4.2.1 有机锂、有机镁试剂的制备及性状78

4.2 有机锂试剂和有机镁试剂78

4.2.2 有机锂化合物和有机镁化合物的反应及其在合成上的应用80

4.2.2.1 烃的制备80

4.2.2.2 有机镁及有机锂试剂与羰基化合物的反应81

4.2.2.3 有机锂、镁金属试剂形成碳原子与其它原子的键85

4.3 有机锌、汞、镉、铈化合物87

4.3.1 有机锌化合物87

4.3.2 有机汞化合物88

4.3.3 有机镉化合物89

4.3.4 有机铈化合物90

4.4 过渡金属有机化合物90

4.4.1 有机铜化合物91

4.4.2 有机钯化合物94

4.4.3 有机镍化合物97

4.4.4 有机钛化合物98

4.4.5 有机铬化合物100

4.4.6 有机铁化合物101

4.4.7 有机铑化合物103

习题103

第五章 还原反应107

5.1 加氢反应107

5.1.1 催化氢化107

5.1.2 其它氢化转移反应111

5.2 负氢离子供体试剂的还原112

5.2.1 羰基及羧酸衍生物的还原112

5.2.2 其它功能基的还原119

5.2.3 其它负氢离子供体的还原120

5.3 氢原子供体还原122

5.4 用可溶解的金属还原124

习题129

第六章 氧化反应133

6.1 醇的氧化133

6.1.1 铬氧化剂的应用133

6.1.2 锰化合物的应用135

6.1.3 用二甲亚砜和亲电试剂提供的氧化剂的应用135

6.1.4 Oppenauer 氧化136

6.2 碳-碳双键的氧化137

6.2.1 过渡金属氧化剂氧化成邻二醇137

6.2.2 氧化双键成环氧化物138

6.2.3 用单线态氧氧化烯烃143

6.2.4 臭氧氧化烯烃144

6.3 1，2-二醇的氧化145

6.4 醛、酮的氧化146

6.5 羧酸的氧化脱羧149

6.6 活性碳氢键的氧化150

习题153

第七章 周环反应156

7.1 环加成反应156

7.1.1 ［4+2］环加成156

7.1.2 ［2+2］环加成163

7.1.3 1，3-偶极加成164

7.2 电环化反应165

7.2.1 含4m 个π-电子的体系166

7.2.2 含4m+2个π-电子的体系167

7.2.3 电环化反应的选择规律168

7.2.4 在合成中的应用169

7.3 σ-迁移反应169

7.3.1 ［1，j］迁移170

7.3.2 ［i，j］迁移171

7.4 烯反应173

习题174

第八章 重排反应176

8.1 涉及正碳离子的重排反应176

8.1.1 多烯环化反应176

8.1.2 Pinacol 重排反应177

8.1.3 Favorskii 反应179

8.2.1 卡宾的结构与活性181

8.2 形成卡宾中间体的重排反应181

8.2.2 卡宾的制备183

8.2.3 卡宾的重排反应185

8.3 与氮烯有关的重排反应188

8.3.1 Hofmann 重排反应188

8.3.2 Curtius 和 Schmidt 重排反应189

8.3.3 Beckmann 重排反应190

8.4 与缺电子氧原子有关的重排反应191

8.5 自由基重排反应192

8.6 芳香族化合物重排反应193

习题194

9.1.1 环合法197

9.1 四员杂环化合物197

第九章 杂环化合物的合成197

9.1.2 ［2+2］环加成198

9.2 五员杂环化合物199

9.2.1 含一个杂原子的孤立五员环化合物199

9.2.1.1 Paal-Knorr 合成法200

9.2.1.2 Knorr 反应200

9.2.1.3 Hantzsch 合成法201

9.2.1.4 Hinsberg 反应201

9.2.1.5 三组份催化偶合法合成吡咯衍生物202

9.2.2 苯并单杂五员环化合物202

9.2.2.1 Fischer 合成法202

9.2.2.2 Bischler 合成法203

9.2.3 含两个杂原子的五员单环204

9.2.2.3 Reisset 合成法204

9.2.3.1 唑类化合物的合成205

9.2.3.2 氢化唑类化合物206

9.3 六员杂环化合物207

9.3.1 含一个杂原子的六员环207

9.3.1.1 吡啶及其衍生物207

9.3.1.2 喹啉及其衍生物209

9.3.1.3 异喹啉类化合物211

9.3.1.4 吡喃、吡喃酮及吡喃鎓盐213

9.3.1.5 苯并吡喃类化合物215

9.3.2 含两个或多个杂原子的六员环化合物216

9.3.2.1 嘧啶及衍生物217

9.3.2.2 哒嗪和吡嗪及其衍生物217

9.3.2.3 嘌呤和蝶啶类化合物218

习题220

第十章 有机化合物合成路线设计221

10.1 路线设计是合成的关键221

10.2 逆合成法222

10.3 使用逆合成法应注意的几点222

10.4 一基团拆开224

10.4.1 简单的醇224

10.4.2 由醇衍生的化合物226

10.4.3 简单的烯烃227

10.4.4 芳香酮228

10.4.5 羧酸及其衍生物229

10.4.6 烷烃230

10.5.1 β-羟基羰基化合物231

10.5 二基团拆开231

10.5.2 a，β-不饱和羰基化合物232

10.5.3 1，3-二羰基化合物233

10.5.4 1，5-二羰基化合物236

10.5.5 1，2-二醇239

10.5.6 a-羟基羰基化合物240

10.5.7 1，4-二羰基化合物243

10.5.8 γ-羟基羰基化合物244

10.5.9 1，6-二羰基化合物245

10.6 杂环化合物246

10.7 导向基的使用247

10.7.1 活化基248

10.7.2 保护基249

10.7.3 钝化基250

10.7.4 占位基251

10.8 分子对称性的运用252

10.9 合成战略255

10.9.1 平行合成法优先256

10.9.2 路线中反应次序的安排257

习题258

第十一章 具有复杂结构的化合物合成261

11.1 化学合成中的常用保护基261

11.1.1 羟基的保护261

11.1.2 氨基的保护263

11.1.3 羰基的保护264

11.1.4 羧基的保护265

11.2 立体选择性合成266

11.3 寡核苷酸与多肽合成271

11.3.1 寡核苷酸的合成271

11.3.2 多肽合成272

11.4 药物合成举例274

11.4.1 VB6的合成274

11.4.2 环氧甾烷的合成275

11.4.3 拉贝洛尔(Labetalol)的合成276

11.4.4 萘普生的合成277

11.5 多步骤化合物合成举例279

11.5.1 VA1的合成279

11.5.2 表雄甾酮(Epiandrosterone)的合成281

11.5.3 Prelog-Djerassi 内酯的合成282

习题287

第十二章 酶在有机合成中的应用291

12.1 酶反应在药物生产中的应用291

12.1.1 VC 的生产291

12.1.2 类皮质激素的制备291

12.1.3 a-生育素(VE)的制备293

12.1.4 氨基酸和氨基醇的合成296

12.1.5 抗生素的合成296

12.2 酶反应在有机合成中的应用297

12.2.1 还原反应297

12.2.2 不对称碳碳键形成299

12.2.3 酶催化的酯水解反应301

12.3 催化抗体303

参考文献306