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第一部分　有机化学实验的一般知识1

1.1　实验须知1

1.2　实验室的安全，事故的预防、处理与急救2

1.2.1　着火2

1.2.2　爆炸3

1.2.3 中毒4

1.2.4　灼伤5

1.2.5　割伤6

1.2.6　实验室常用急救药品6

1.3　实验预习、记录和实验报告6

1.3.1　实验预习6

1.3.2　实验记录7

1.3.3　实验报告7

1.4　实验产率的计算10

1.5　有机化学实验常用仪器、设备和应用范围11

1.5.1　玻璃仪器11

1.5.2　金属用具15

1.5.3　常用电器与设备16

1.5.4　其他仪器设备17

1.6　有机实验常用装置23

1.6.1　回流装置23

1.6.2　蒸馏装置23

1.6.3　气体吸收装置24

1.6.4　搅拌装置25

1.6.5　微量反应装置28

1.6.6　仪器装置方法28

1.7　仪器的清洗、干燥和塞子的配置29

1.7.1　仪器的清洗29

1.7.2　仪器的干燥29

1.7.3　塞子的配置与钻孔30

1.8　化学试剂的取用和转移31

1.8.1　化学试剂的规格31

1.8.2　化学试剂的称量31

1.8.3　液体试剂的量取31

1.8.4　微量液体试剂的计量和转移32

1.9　手册的查阅和有机化学文献简介33

1.9.1　常用工具书34

1.9.2　常用期刊文献37

1.9.3　化学文摘38

1.9.4　网络资源39

第二部分 有机化学实验基本操作41

2.1　简单玻璃工操作41

2.1.1　玻璃管的洁净和切割41

2.1.2　拉玻璃管42

2.1.3　拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石42

2.1.4　玻璃钉的制备43

2.1.5　玻璃管（棒）的弯曲43

2.2　加热和冷却45

2.2.1　加热45

2.2.2　冷却47

2.3　干燥和干燥剂47

2.3.1　基本原理48

2.3.2　液体有机化合物的干燥48

2.3.3 固体有机化合物的干燥52

2.3.4　气体的干燥53

2.4　有机化合物物理常数测定54

2.4.1　熔点测定及温度计校正54

2.4.2　沸点及其测定62

2.4.3　液体化合物折射率的测定63

2.4.4　相对密度及其测定67

2.4.5　旋光度及其测定67

2.5　固体有机化合物的分离与提纯70

2.5.1　重结晶70

2.5.2　升华81

2.6　液体有机化合物的分离和提纯84

2.6.1　常压蒸馏84

2.6.2　分馏89

2.6.3　减压蒸馏95

2.6.4　水蒸气蒸馏102

2.7　萃取106

2.8　色谱分离技术114

2.8.1　薄层色谱115

2.8.2　柱色谱126

2.8.3　纸色谱135

2.8.4　气相色谱138

2.8.5　高效液相色谱145

2.9　鉴别结构的波谱方法154

2.9.1　红外光谱154

2.9.2　核磁共振谱161

2.9.3　二维核磁共振及相关技术172

2.9.4　紫外与可见光谱176

2.9.5　质谱183

2.9.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介192

2.10　无水无氧操作技术194

第三部分　有机化合物的制备与反应198

3.1　烯烃的制备198

实验一　环己烯199

3.2　卤代烃的制备201

实验二　溴乙烷204

实验三　正溴丁烷206

实验四　叔丁基氯208

实验五　1，2-二溴乙烷209

实验六　溴苯211

3.3　卤代烃SN1/SN2反应活性的比较213

实验七 卤代烃SN1/SN2的反应活性214

3.4　醇的制备　Grignard反应215

实验八　2-甲基-2-己醇217

实验九　三苯甲醇219

实验十　二苯甲醇222

实验十一　樟脑的还原224

实验十二　9-芴醇226

3.5　醚的制备　Williamson反应228

实验十三　正丁醚230

实验十四　苯乙醚231

实验十五　甲基叔丁基醚233

3.6　脂肪族醛和酮的制备234

实验十六　环己酮235

实验十七　环戊酮238

3.7　羧酸的制备239

实验十八　己二酸240

实验十九　对硝基苯甲酸242

实验二十　烟酸244

3.8　羧酸酯的制备　酯化反应245

实验二十一　乙酸乙酯247

实验二十二　乙酸异戊酯249

实验二十三　苯甲酸乙酯251

实验二十四　乙酰水杨酸253

实验二十五　邻苯二甲酸二丁酯256

实验二十六　五乙酸葡萄糖酯258

3.9　Friedel-Crafts反应260

实验二十七　苯乙酮261

实验二十八　二苯酮263

实验二十九　乙酰二茂铁265

实验三十　2-叔丁基对苯二酚268

3.10　芳香族硝基化合物270

实验三十一　硝基苯270

实验三十二　邻硝基苯酚和对硝基苯酚272

实验三十三　2-硝基-1，3-苯二酚274

实验三十四　3-硝基邻苯二甲酸275

实验三十五　对硝基溴苯277

3.11　芳香族硝基化合物的还原278

实验三十六　苯胺279

实验三十七　间硝基苯胺281

实验三十八　偶氮苯283

3.12　羟醛缩合　Claisen-Schmidt反应284

实验三十九　2-乙基-2-己烯醛285

实验四十　苯亚甲基丙酮（4-苯基-3-丁烯-2-酮）和二苯亚甲基丙酮（1，5-二苯-1，4-戊二烯-3-酮）286

实验四十一　苯亚甲基苯乙酮287

实验四十二　反式对甲氧基苯亚甲基苯乙酮289

3.13 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用290

实验四十三　乙酰乙酸乙酯291

实验四十四　4-苯基-2-丁酮295

实验四十五　2-庚酮296

3.14　重氮盐及其反应297

实验四十六　对氯甲苯（或邻氯甲苯）298

实验四十七　间硝基苯酚301

3.15　染料与偶氮化合物302

实验四十八　甲基橙303

实验四十九　甲基红305

3.16　Perkin反应305

实验五十　肉桂酸306

实验五十一　香豆素-3-羧酸308

3.17　Cannizzaro反应310

实验五十二　苯甲醇和苯甲酸311

实验五十三　呋喃甲醇与呋喃甲酸314

3.18　Skraup反应317

实验五十四　喹啉317

实验五十五　8-羟基喹啉318

3.19　Diels-Alder反应319

实验五十六 内型双环［2.2.1］-2-庚烯-5，6-二羧酸酐321

实验五十七 ［3，6］-亚甲基-4-环己烯-1，2-对苯二醌322

实验五十八　3，6-氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐324

3.20　Hofmann和Beckmann重排324

实验五十九　邻氨基苯甲酸326

实验六十　ε-己内酰胺327

3.21　多步骤有机合成329

［系列一］磺胺药物330

实验六十一　乙酰苯胺331

实验六十二　对氨基苯磺酰胺333

［系列二］局部麻醉剂336

实验六十三　对氨基苯甲酸337

实验六十四　对氨基苯甲酸乙酯339

［系列三］安息香缩合及安息香的转化340

实验六十五　安息香的辅酶合成343

实验六十六　二苯乙二酮344

实验六十七　二苯乙醇酸346

实验六十八　5，5-二苯基乙内酰脲348

3.22　光化学反应349

实验六十九　偶氮苯的光化异构化350

实验七十　苯频哪醇和苯频哪酮351

实验七十一 鲁米诺与化学发光353

3.23　Wittig反应355

实验七十二　反-1，2-二苯乙烯356

3.24　烯胺在合成中的应用359

实验七十三　2-乙酰基环己酮360

3.25　卡宾的反应和相转移催化剂362

实验七十四 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷364

实验七十五　扁桃酸365

3.26　苯炔的制备和反应367

实验七十六　三蝶烯368

3.27　催化氢化369

实验七十七　氢化肉桂酸370

3.28　外消旋化合物的拆分372

实验七十八　外消旋苦杏仁酸的拆分373

实验七十九　α-苯乙胺制备　Leuchart反应375

实验八十　外消旋α-苯乙胺的拆分377

3.29　动力学与热力学控制378

实验八十一　环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应379

3.30　烯烃与溴亲电加成反应的立体化学382

实验八十二 溴对反式肉桂酸加成的立体化学383

3.31　天然产物的提取384

实验八十三　从茶叶中提取咖啡因384

实验八十四 菠菜色素的提取和分离387

实验八十五　从烟叶中提取烟碱390

实验八十六　从红辣椒中提取红色素391

实验八十七　黄连素的提取393

3.32　植物生长调节剂394

实验八十八　2，4-二氯苯氧乙酸395

3.33　聚合反应396

实验八十九　聚苯乙烯397

实验九十　聚己内酰胺399

3.34　微波辐射合成实验401

实验九十一　9，10-二氢蒽-9，10-α，β-马来酸酐403

实验九十二　对氨基苯磺酸403

实验九十三　苯甲酸甲酯405

3.35　微型有机制备实验406

实验九十四　间二硝基苯406

实验九十五　马尿酸407

实验九十六　对溴乙酰苯胺408

3.36　文献实验409

第四部分 有机化合物的鉴定411

4.1　未知物鉴定的一般步骤和初步观察411

4.1.1　未知物鉴定的一般步骤411

4.1.2　未知物的初步观察412

4.2　元素定性分析413

4.2.1　钠熔法413

4.2.2　元素的鉴定413

4.3　溶解度试验415

4.4　官能团的鉴定和衍生物的制备418

4.4.1　烷、烯、炔的鉴定418

4.4.2　芳香烃的鉴定420

4.4.3　卤代烃的鉴定420

4.4.4　醇的鉴定420

4.4.5　酚的鉴定422

4.4.6　醛和酮的鉴定423

4.4.7　胺的鉴定427

4.4.8　羧酸的鉴定430

4.4.9　羧酸衍生物的鉴定431

4.4.10　糖的鉴定433

4.4.11　氨基酸及蛋白质的鉴定436

4.5　近代光谱分析法437

附录442

Ⅰ．常用元素相对原子质量表（附表1）442

Ⅱ．常用酸碱溶液相对密度及组成表（附表2—附表13）442

Ⅲ．常用有机溶剂沸点、相对密度表（附表14）448

Ⅳ．水的蒸气压力表（0～100℃）（附表15）448

Ⅴ．压力换算表（附表16）449

Ⅵ．常用有机溶剂的纯化449

Ⅶ．有机化学文献和手册中常见的英文缩写455

Ⅷ．多步骤合成及配套实验目录459

主要参考书目461