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1 引言1

1.1 化学和环境的现状1

1.2 环境运动的演变过程3

1.2.1 大众的觉醒3

1.2.2 “以稀释来解决污染问题”7

1.2.3 强制性管理废物的抑制和处理8

1.2.4 防止污染8

1.2.5 绿色化学9

1.3 化学家的职责10

2 什么是绿色化学12

2.1 定义12

2.2 为什么这个新的化学领域如此令人注目14

2.3 为什么化学工作者应追求绿色化学的目标15

2.4 创新的根源18

2.5 局限和障碍19

3 绿色化学的手段22

3.1 非传统底物/起始物22

3.2 非传统试剂25

3.3 非传统溶剂26

3.4 非传统产物/目标分子27

3.5 在线分析化学28

3.6 非传统催化剂29

4 绿色化学的原理30

4.1 防止废物的产生优于在其生成后再进行处理或清理31

4.2 合成方法应被设计成能把反应过程中所用的所有材料尽可能多地转化到最终产物中34

4.2.1 重排反应35

4.2.2 加成反应36

4.2.3 取代反应36

4.2.4 消除反应36

4.3 只要可行，合成方法应被设计成能使用和产生对人类健康和环境无毒或者毒性很低的物质36

4.4 化工产品应被设计成既保留功效，又降低毒性38

4.4.1 设计更安全的化工产品的含义是什么38

4.4.2 这样的设计现在为什么可能39

4.5 应尽量避免使用辅助性物质(如溶剂、分离剂等)，如用时应是无毒的40

4.5.1 辅助性物质的常规使用40

4.5.2 溶剂的利害关系41

4.5.3 环境41

4.5.4 超临界流体43

4.5.5 无溶剂43

4.5.6 水相44

4.5.7 固定化44

4.6 应认识到能源消耗对环境和经济的影响，并应尽可能少地使用能源45

4.6.1 化学工业中的能源使用45

4.6.2 能源是怎样用的46

4.6.3 为加速反应而加热46

4.6.4 为控制反应而冷却46

4.6.5 分离过程中能源的使用47

4.6.6 微波47

4.6.7 声波47

4.6.8 优化反应要符合低的能量需求48

4.7 只要技术和经济上可行，原料或反应底物应是可再生的而非将耗竭的48

4.7.1 什么是可再生的原料和将耗竭的原料48

4.7.2 可持续性49

4.7.3 直接的环境影响49

4.7.4 间接的环境影响50

4.7.5 有限的资源造成经济压力50

4.7.6 石油的政治影响51

4.7.7 生物性原料的一些利害关系51

4.8 应尽可能避免不必要的衍生化(阻断基团、保护/脱保护、物理/化学过程的暂时修饰)52

4.8.1 在化学中这些不必要的过程被广泛采用52

4.8.2 阻断基团/保护基团52

4.8.3 形成盐等以便于处理53

4.8.4 增加一个反应基团而最终又去掉该基团53

4.9 催化性试剂(有尽可能好的选择性)优于化学计量试剂54

4.10 化工产品应被设计成在完成使命后不在环境中久留并降解为无毒的产物55

4.10.1 当今之状况55

4.10.2 环境中的滞留56

4.11 分析方法需进一步发展以使在有害物质形成前能够进行即时的和在线的跟踪及控制57

4.12 在化学过程中，所用的物质和物质的形态应尽可能地减少发生化学事故的可能性，包括泄漏、爆炸及火灾58

5 评估化学的影响60

5.1 化学家如何评估化学产品或化学过程对人类健康和环境的影响60

5.1.1 对人体的毒性61

5.1.2 对野生生物的毒性64

5.1.3 对局部环境的影响65

5.1.4 对全球环境的影响66

6 对原料/反应物的评估68

6.1 原料/反应底物的来源68

6.2 可再生的或将耗竭的资源69

6.3 有害或无害的原料70

6.4 原料的选择对下游合成步骤的影响70

7 对反应类型的评估72

7.1 有哪几种常见的反应类型72

7.1.1 重排反应73

7.1.2 加成反应74

7.1.3 取代反应76

7.1.4 消除反应78

7.1.5 周环反应80

7.1.6 氧化/还原反应81

7.2 各种类型反应的基本特性82

7.2.1 反应是否需要外加的化学试剂83

7.2.2 反应是否一定会产生废弃物84

8 对设计更安全化学品方法的评估86

8.1 毒性作用途径的分析88

8.2 结构-效能关系89

8.3 避免引入有毒性的官能团90

8.4 减少进入生物体的可能性91

8.5 尽量少使用辅助性物质92

9 绿色化学的例子94

9.1 绿色原料的例子94

9.1.1 多糖聚合物94

9.1.2 从葡萄糖合成日用化学品95

9.1.3 生物质转化成化学产品95

9.2 绿色反应的实例98

9.2.1 原子经济和均相催化98

9.2.2 芳香胺的无卤合成99

9.2.3 替代 Strecker 合成路线的绿色合成路线100

9.3 绿色试剂的实例102

9.3.1 异氰酸酯的非光气合成102

9.3.2 使用碳酸二甲酯进行选择性甲基化反应102

9.3.3 使用碳酸二苯酯进行无定形聚合物的固态聚合103

9.3.4 用于绿色氧化反应的过渡金属络合物104

9.3.5 液态氧化反应器104

9.4 绿色溶剂和反应条件的实例105

9.4.1 超临界流体105

9.4.2 水相反应条件108

9.4.3 固定化的溶剂109

9.4.4 光照反应的条件110

9.5 绿色化学产品的实例111

9.5.1 设计有机腈的替代物112

9.5.2 Rohm and Haas 公司的 Sea-Nine(tm)产品113

9.5.3 Rohm and Haas 公司的杀虫剂 CONFIRM(tm)113

9.5.4 Donlar 公司的聚天冬氨酸114

9.5.5 Polaroid 公司的复合显影剂115

10 绿色化学的发展趋势119

10.1 氧化试剂和催化剂119

10.2 仿生的多功能试剂120

10.3 组合绿色化学121

10.4 兼有防止和治理现存污染的化学技术121

10.5 无溶剂反应的广泛应用122

10.6 关注能源问题122

10.7 非共价键衍生123

练习题124

参考文献129

附录 美国总统绿色化学挑战奖一览表(1996～2001)134