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第一章 绪论1

一、课程名称及内容体系1

二、近代物理有机化学的进展2

三、物理有机化学的重要意义4

第二章 有机化合物的电子结构理论5

一、Lewis结构——电子配对法5

二、键参数的计算7

三、共振结构与结构共振论15

四、芳香性27

第三章 有机化学中的立体化学33

一、关于手性的概念33

二、构型和构象的标记35

三、立体异构体的数目及推算40

四、不对称合成45

五、构象分析55

六、构型与构象的测定59

第四章 有机化学反应中的能量概念64

一、自由能与有机化学反应64

二、活化自由能与有机化学反应69

三、有机化学反应的两类控制74

第五章 有机化学中的稳定性原理79

一、基本概念79

二、物质的结构的稳定性分析80

三、反应活性中间体的稳定性分析82

第六章 有机化学反应的热化学及动力学问题90

一、热化学计算方法90

二、生成热在有机化学中的应用94

三、动力学与反应历程98

四、动力学同位素效应105

第七章 有机化合物的分子结构与反应性能的定量规律110

一、Hammett方程110

二、Hammett方程的推广应用115

三、Taft方程119

四、Hammett-Brown方程123

五、Grunwald-Winstein方程125

六、Swain方程及其它127

第八章 有机化学中的酸碱理论132

一、基本概念132

二、酸度的测量——酸度函数134

三、极强酸和极弱酸139

四、影响分子酸碱强度的因素142

五、软硬酸碱理论概念及其应用147

六、软硬酸碱的定量标度152

第九章 有机化学中的溶剂效应154

一、溶剂的分类、重要属性及其量度方法154

二、溶剂化作用158

三、溶剂对反应平衡和反应速率的影响162

第十章 碳阳离子169

一、碳阳离子的形成169

二、碳阳离子的反应175

三、碳阳离子的重排178

四、碳阳离子上反应的立体化学问题182

第十一章 碳阴离子187

一、碳阴离子的形成187

三、碳阴离子的反应189

三、碳阴离子与互变异构195

第十二章 自由基201

一、概述201

二、自由基的形成203

三、自由基的反应205

四、双基及离子基213

第十三章 其它反应中间体218

一、碳烯（卡宾）218

二、氮烯（氮宾、乃春）227

三、苯炔233

四、缺电子氧236

第十四章 有机光化学反应240

一、基本概念240

二、有机光化学反应244

三、有机光化学反应的测定250

附录1．常用元素的电负性253

附录2．常用元素的非极性共价半径及离子性校正系数253

附录3．某些有机化合物的键能及总能量253

附录4．某些有机基团的重组能254

附录5．碳氢基团的生成热和熵255

附录6．含氧基团的生成热和熵256

附录7．含氮基团的生成热和熵258

附录8．含卤基团的生成热和熵259

附录9．含硫基团的生成热和熵261

附录10．Hammett取代基常数262

附录11．其它取代基常数263

附录12．有机化合物的酸度264

附录13．各类常用溶剂的物理常数266

附录14．常用溶剂的极性量度267

附录15．各种光波的能量参数269

附录16．一些通用光敏剂的三线态能级269

主要参考书目270