图书介绍
染料中间体化学及工艺学 初稿2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

- 孙令衔等编著 著
- 出版社: 北京:高等教育出版社
- ISBN:15010·585
- 出版时间:1958
- 标注页数:369页
- 文件大小:24MB
- 文件页数:382页
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图书目录
绪论1
0-1. 染料及中间体1
0-2. 染料及中间体工业的发生和发展2
0-3. 我国的染料及中间体工业3
0-4. 染料及中间体工业在国民经济中的意义5
0-5. 中间体工业的一些特征5
0-6. 本课程的内容、目的和要求6
第一章 合成中间体的有机原料8
Ⅰ-1.引言8
Ⅰ-2.从炼焦工业中取得芳族原料的过程9
Ⅰ.炼焦副产物的回收9
Ⅱ.粗苯的分馏10
Ⅲ.烧焦油的加工11
Ⅳ.焦油产物的精制12
Ⅰ-3.从石油工业取得芳族原料的过程13
Ⅰ-4.芳族原料的其他来源15
Ⅰ.从一氧化碳和氢合成烃类的过程15
Ⅱ.从煤的加氢来合成烃类的过程15
Ⅲ.页岩油的生产15
Ⅰ-5.对于原料的要求和规格16
Ⅰ-6.使用芳烃类的安全技术问题16
第二章 中间体合成总论18
Ⅱ-1.引言18
Ⅱ-2.中间体合成方法的分类19
Ⅰ.苯核上的取代定位规律。已有的取代基对新引入的取代基的定位作用20
Ⅱ-3.芳核上的取代规律20
Ⅱ.萘核上的取代定位规律25
Ⅲ.蒽醌核上的取代定位规律26
Ⅱ-4.化学结构的电子理论和对于取代定位规律的解释27
Ⅰ.化学键的各种类型28
Ⅱ.诱导效应31
Ⅲ.共轭效应31
Ⅳ.超共轭效应34
Ⅴ.苯的分子结构式34
Ⅵ.苯的取代衍生物的结构36
Ⅶ.取代定位规律的理论解释38
Ⅱ-5.芳核上取代基的转化反应受到其他取代基的影响的规律--海迈脱公式39
Ⅰ.定义和目的42
Ⅱ.磺化剂42
第三章 磺基取过程42
Ⅲ-1.引言42
Ⅲ-2.影响磺化反应的一些重要因素43
Ⅰ.硫酸的浓度43
Ⅱ.温度和反应时间44
Ⅲ.催化剂45
Ⅳ.副反应45
Ⅴ.搅拌46
Ⅲ-3.磺化反应的理论基础46
Ⅰ.磺化剂的性质46
Ⅱ.磺化反应的动力学48
Ⅲ.一般磺化反应的机理49
Ⅳ.蒽醌在汞盐存在下的磺化反应机理51
Ⅲ-4.实际生产过程的一般讨论52
Ⅰ.磺化过程的方式和概况52
1.“液相”磺化法53
2.“气相”磺化法55
3.胺类的烘焙磺化法56
4.使用氯磺酸的磺化过程57
5.使用亚硫酸盐和氧化剂的磺化过程58
Ⅱ.磺化过程的控制与产品的分析58
Ⅰ.苯系59
Ⅲ-5.一些重要的磺酸在实际生产过程中的特点59
Ⅱ.萘系61
Ⅲ.蒽醌系63
附表Ⅲ-1.苯系的一些磺化产物63
附表Ⅲ-2.萘系的一些磺化产物65
附表Ⅲ-3.蒽醌系的一些碘化产物67
第四章 硝基和亚硝基取代过程68
Ⅳ-1.引言68
Ⅰ.定义和目的68
Ⅱ.发展史实68
Ⅲ.硝化剂69
Ⅳ-2.影响硝化过程的重要因素69
Ⅰ.芳族化合物的性质69
Ⅱ.硝化剂的性质和浓度71
Ⅲ.反应温度74
Ⅳ.搅拌75
Ⅴ.催化剂的作用75
Ⅵ.有机溶剂和乳化剂75
Ⅶ.副反应75
Ⅳ-3. 硝化反应的理论解释76
Ⅰ.硝化剂的本质76
Ⅱ.使用混酸的硝化反应的动力学和机理77
Ⅲ.使用硝酸(在没有硫酸存在下)的硝化反应的动力学和机理79
Ⅳ.在汞盐存在下进行的氧化硝化反应的机理80
Ⅰ.作业概况。硝化器82
Ⅱ.使用混酸的间歇硝化过程82
Ⅳ-4.实际生产过程的一般讨论82
Ⅲ.使用混酸的连续硝化过程83
Ⅳ.反应混合物的后处理83
Ⅴ.硝化过程的控制和产品的分析84
Ⅵ.处理硝基化合物时的技术安全问题85
Ⅶ.硝化过程在实践中的一些发展方向85
Ⅳ-5.一些重要硝基化合物的生产方式和用途86
Ⅰ.苯系的硝化产物86
1.硝基苯86
2.间-二硝基苯86
3.硝基甲苯86
4.氯苯的硝化产物88
Ⅳ-6.亚硝化过程89
Ⅰ.一般情况89
Ⅱ.萘系的硝化产物89
Ⅲ.蒽醌系的硝化产物89
Ⅱ.酚类的亚硝化90
Ⅲ.仲胺和叔胺的亚硝化91
Ⅳ.亚硝化过程中的副反应92
Ⅴ.亚硝基化合物的分析方法93
Ⅵ.技术安全和劳动保护93
Ⅶ.亚硝基化合物的用途93
附表Ⅳ-1.其他苯系衍生物的一些重要硝化产物94
附表Ⅳ-2.其他萘系衍生物的重要硝化产物95
附表Ⅳ-3.蒽醌系的重要硝化产物96
Ⅱ.发展史实98
Ⅲ.重要性98
第五章 卤基取代过程98
Ⅰ.定义98
Ⅴ-1.引言98
Ⅴ-2.影响氯化过程的一些主要因素99
Ⅰ.氯化剂和有机原料99
Ⅱ.氧化反应的途径与催化剂、光线、温度等条件的关系99
Ⅲ.氯基取代反应的深度100
Ⅳ.液相和气相反应。液相反应的溶剂101
Ⅴ.其他操作条件102
Ⅴ-3.氯化反应的一些理论解释102
Ⅰ.芳香核上加合氯素的反应机理102
Ⅱ.在催化剂作用下引起核上氯基取代反应的机理103
Ⅲ.核上取代反应的动力学。一氯化与多氯化反应速率的比较105
Ⅳ.侧链上氯基取代反应的机理107
Ⅴ-4.苯的氯基取代过程的实践108
Ⅰ.液相间歇作业过程108
Ⅱ.液相连续作业法109
Ⅲ.气相连续作业法。氧化-氯化过程111
Ⅴ-5.甲苯及其衍生物的氯基取代过程112
Ⅰ.核上取代衍生物的制备112
Ⅱ.侧链取代衍生物的制备112
Ⅴ-6.其他有关的生产过程115
Ⅰ.硝基化合物的氯化。硝基被氯基置换的过程115
Ⅱ.联苯等的氯基取代过程115
Ⅳ.蒽醌及其衍生物的氯化过程116
Ⅲ.萘的氯化过程116
Ⅴ.其他产物117
Ⅴ-7.卤基衍生物的分析117
附表Ⅴ-1.本章中所提到的一些氯化过程117
第六章 硝基和其他含氮基的还原119
Ⅵ-1.引言119
Ⅰ.重要性、讨论范围和产品类型119
Ⅱ.还原剂119
Ⅲ.还原过程的类型120
Ⅵ-2.在电解质存在下用铸铁层的还原过程122
Ⅰ.一般情况及主要因素122
Ⅱ.使用铸铁还原的理论解释125
1.硝基苯的还原--苯胺的制备127
Ⅲ.利用铸铁屑还原法的一些重要产物127
2.甲苯胺的制备128
3.间苯二胺128
4.α-萘胺的一磺酸、二磺酸和三磺酸128
5.其他产品129
Ⅵ-3.在电解质存在下用其他金属的还原过程--芳胲的制备129
Ⅵ-4.在酸性介质中的还原过程130
Ⅰ.使用金属和低价金属离子的盐类的还原法130
Ⅱ.使用亚硫酸盐的还原法131
Ⅵ-5.在碱性介质中用金属的还原过程132
Ⅰ.概说132
Ⅱ.影响反应的一些因素133
Ⅲ.理论解释135
Ⅳ.在碱性介质中用锌粉还原的实践138
Ⅵ-6.用硫化碱的还原过程140
Ⅰ.概说140
Ⅱ.多硝基化合物的部分还原141
Ⅲ.硝基偶氮化合物的还原142
Ⅳ.硝基(和亚硝基)化合物还原,α-萘胺的生产142
Ⅴ.多硝基化合物的完全还原143
Ⅵ-7.碱性还原的其他过程144
Ⅵ-8.接触催化方式的还原过程145
Ⅰ.气相接触还原过程145
Ⅱ.液相接触还原过程146
Ⅵ-10.芳香族胺类在生产中技术安全问题147
附表Ⅵ-1.在电解质存在下用铸铁屑进行还原所得到的中间体147
Ⅵ-9.还原反应的控制和氨基化合物的分析147
附表Ⅵ-2.用其他还原方法所得到的中间体149
第七章 磺酸的碱熔过程和磺基的其他转化152
Ⅶ-1.引言152
Ⅶ-2.影响碱熔过程的一些因素152
Ⅰ.磺酸的性质152
Ⅱ.碱熔反应剂154
Ⅲ.操作条件155
Ⅶ-3. 碱熔过程的理论解释157
Ⅰ.碱熔反应的机理157
Ⅱ.碱熔反应的动力学157
Ⅲ.反应机理的实际意义158
Ⅰ.设备159
Ⅶ-4.实际生产过程的一般性讨论159
Ⅱ.常压碱熔过程160
Ⅲ.压热碱熔过程161
Ⅳ.氧化碱熔法和石灰熔法163
Ⅴ.亚硫酸钠的析离163
Ⅵ.羟基化合物的分析164
Ⅶ-5.一些重要的酚类的生产特点164
Ⅰ.苯酚164
Ⅱ.间苯二酚166
Ⅲ.β-萘酚166
Ⅳ.1-氨基-3-羟基萘二磺酸-[3:6](H酸)167
Ⅴ.其他的氨基萘酚磺酸169
Ⅶ-6.磺基的其他转化过程169
Ⅰ.磺基的转化为氯基169
Ⅲ.水解法脱去磺基170
Ⅱ.磺基的转化为氨基170
Ⅳ.还原法脱去磺基171
附表Ⅶ-1.用碱熔法所制得的一些中间体171
附表Ⅶ-2.磺基的其他转化过程的产物173
第八章 氯基的转化过程174
Ⅷ-1.引言174
Ⅷ-2.卤基转化反应的理论基础175
Ⅰ.卤基转化反应的速率与活化能175
Ⅱ.卤基转化反应的机理178
Ⅷ-3.氯基转化为合氮基的过程180
Ⅰ.概论180
Ⅱ.氯苯的氨解181
Ⅲ.对硝基苯胺的制备182
Ⅳ.蒽醌系氨基衍生物的制备184
Ⅴ.氯基转化为芳胺基的一些生产过程185
Ⅵ.氨基转化为脂胺基的一些生产过程187
Ⅷ-4.氯基转化为含氧基的过程187
Ⅰ.苯酚的生产187
1.氯苯的液相水解过程187
2.氯苯的气相转化过程189
Ⅱ.硝基氯苯类的氯基转化过程191
1.氯基转化为羟基191
3.氯基转化为芳氧基193
Ⅲ.在侧链上的氯基转化为羟基的过程193
2.氯基转化为烷氧基193
Ⅷ-5.氯基转化为氟基的过程195
Ⅷ-6.氯基转化为含硫基的过程196
附表 Ⅷ-1.氯基转化过程的一些重要产物198
第九章 氨基和羟基的互换过程200
Ⅸ-1.引言200
Ⅸ-2.胺类转变为羟基化合物的过程201
Ⅰ.苯系胺类的水解过程201
Ⅱ.萘系胺类在酸或碱的作用下的水解过程202
Ⅲ.萘系胺类在亚硫酸盐的催化作用下的水解过程204
Ⅸ-3.羟基化合物的氨解过程205
Ⅱ.使用亚硫酸盐的氨解过程206
Ⅰ.不用亚硫酸盐的氨解过程206
Ⅲ.蒽醌系羟基化合物的氨解210
附表Ⅸ-1.一些重要的氨基-羟基互换过程211
第十章 重氮化及重氮基的转化212
Ⅹ-1.引言212
Ⅰ.定义、历史发展和重要性212
Ⅱ.重氮化过程的一般情况213
Ⅹ-2.重氮方法的选择214
Ⅰ.碱性较强的一元胺的重氮化214
Ⅱ.硝基和多氯基胺类的重氮化214
Ⅲ.碱性很弱的胺类的重氮化214
Ⅳ.难溶于水的氨基二苯胺衍生物的重氮化215
Ⅴ.氨基磺酸和氨基羧酸的重氮化215
Ⅶ.各种二胺类的重氮化216
Ⅵ.容易被氧化的氨基酚类的重氮化216
Ⅹ-3.重氮化过程的实际操作218
Ⅰ.设备218
Ⅱ.重氮化剂的配制219
Ⅲ.反应温度和冷却方法219
Ⅳ.生产控制219
Ⅴ.重氮化合物的分析220
Ⅵ.技术安全220
Ⅹ-4.重氮化反应的机理和动力学220
Ⅹ-5.重氮化合物的结构及其互变异构体系223
Ⅹ-6.重氮基的转化225
Ⅰ.芳肼的制备225
Ⅱ.重氮基被氢所置换的反应227
Ⅲ.重氮基被羟基所置换的反应228
Ⅳ.重氮基被卤素所置换的反应230
Ⅴ.重氮基被氰基所置换的反应231
Ⅵ.重氮基被含硫基所置换的反应232
Ⅶ.重氮基被含碳基所置换的反应233
Ⅷ.在重氮化合物时芳核上引入新的取代基234
附表Ⅹ-1.重氮基转化的重要产物235
第十一章 芳胺基化过程237
Ⅺ-1.引言237
Ⅺ-2.胺类的芳胺基化237
Ⅰ.二苯胺的生产过程238
Ⅱ.萘胺磺酸类的芳胺基化239
Ⅺ-3.羟基化合物的芳胺基化240
Ⅺ-4.在亚硫酸盐存在下的芳胺基化241
Ⅺ-5.蒽醌衍生物的芳胺基化242
Ⅺ-6.芳族仲胺的分析方法244
附表Ⅺ-1.一些重要的芳胺基化过程245
第十二章 烷基化过程247
Ⅻ-1.引言247
Ⅰ.定义和重要性247
Ⅱ.烷化剂248
Ⅻ-2.氨基的烷基化过程249
Ⅰ.概说249
Ⅱ.使用醇类(和醚类)的烷基化过程250
1.使用无机酸催化的间歇液相过程250
2.使用PCl3作催化剂的液相过程252
3.气相接触催化过程253
Ⅲ.使用卤烷的烷基化过程254
Ⅳ.使用氧丙环的烷基化过程257
Ⅴ.使用硫酸酯类和磺酸酯类的烷基化过程258
Ⅵ.使用醛类(和酮类)的烷基化过程260
Ⅶ.烷胺基的脱烷基反应261
Ⅷ.芳胺混合物的分离操作261
Ⅸ.芳胺混合物的分析方法263
Ⅹ.一些重要的N-烷基芳胺264
Ⅻ-3.羟基的烷基化过程265
Ⅰ.使用醇类的烷基化过程266
Ⅱ.使用酯类的烷基化过程266
Ⅲ.使用卤烷和氧丙环的烷基化过程267
附表Ⅻ-1.本章中所提到的一些重要生产过程270
Ⅳ.使烷氧基脱去烷基的反应270
第十三章 酰基化过程273
ⅩⅢ-1.引言273
ⅩⅢ-2.酰化剂274
ⅩⅢ-3.胺类的酰基化反应机理和反应动力学278
ⅩⅢ-4.胺类的“过渡性”酰化过程和酰胺基的水解281
Ⅰ.引入磺酰基282
Ⅱ.引入甲酰基283
Ⅲ.引入乙酰基284
Ⅳ.引入芳族磺酰基285
Ⅴ.酰胺基的水解过程285
ⅩⅢ-5.保护氨基的其他方法287
Ⅰ.光气化过程288
ⅩⅢ-6.胺类的“永久性”酰基化过程288
Ⅱ.使用二硫化碳的酰基化过程289
Ⅲ.引入乙酰基290
Ⅳ.使用乙二酸的酰化过程291
Ⅴ.引入芳磺酰基292
Ⅵ.使用三聚氰酰氯的酰化过程293
Ⅶ.引入芳羧酰基的过程293
ⅩⅢ-7.冰染酚的合成295
Ⅰ.概说295
Ⅱ.芳烃和杂环烃的邻烃基甲酰基芳胺295
Ⅲ.β-酮酰芳胺297
附表ⅩⅢ-1.本章中所提到的一些重要生产过程299
ⅩⅣ-1.引言302
第十四章 氧化过程302
ⅩⅣ-2.醛类的制备303
Ⅰ.一般情况和氧化剂的选择303
Ⅱ.苯甲醛的生产方式304
Ⅲ.醛类的精制和分析方法305
ⅩⅣ-3.酮类的制备306
ⅩⅣ-4.羧酸类的制备307
Ⅰ.各种氧化方法和产品307
1.铬酸和重铬酸盐法307
2.高锰酸钾法308
3.分子内部的氧化-还原法309
4.在反应液中通入空气的氧化法309
Ⅱ.苯甲酸的生产过程--邻苯二甲酸酐的水解脱羰基反应310
5.使用空气的接触氧化法310
Ⅲ.羧酸的分离、精制和分析方法311
ⅩⅣ-5.二芳基-和三芳基-甲醇的制备311
ⅩⅣ-6.酚类的制备312
Ⅰ.在蒽醌系衍生物的芳核上直接引入羟基的过程312
Ⅱ.在萘系化合物的芳核上直接引入羟基的过程314
Ⅲ.在苯系化合物的芳核上直接引入羟基的过程314
Ⅳ.由异丙苯制备苯酚和丙酮的过程315
ⅩⅣ-7. 醌类的制备318
Ⅰ.对-苯醌的制备318
Ⅱ.1:4-萘醌的制备318
Ⅲ.蒽醌的制备319
1.用重铬酸盐的氧化法319
ⅩⅣ-8.芳核发生破裂的氧化过程--邻苯二甲酸酐的制备320
2.用空气的气相催化氧化法320
Ⅰ.萘氧化为邻苯二甲酸酐的历史发展和重要性321
Ⅱ.萘的催化氧化为邻苯二甲酸酐的反应动力学和反应机理322
Ⅲ.萘催化氧化为邻苯二甲酸酐的热力学322
Ⅳ.采用固定床催化剂使萘氧化为邻苯二甲酸酐的基本操作条件323
Ⅴ.采用固定床催化剂的生产过程323
Ⅵ.采用流态催化剂使萘氧化为邻苯二甲酸酐的生产过程325
Ⅶ.使用其他原料制备邻苯二甲酸酐的生产过程326
附表ⅩⅣ-1.本章所提到的重要产品326
Ⅰ.定义和目的329
ⅩⅤ-2.使用醛类和酮类的缩合过程329
Ⅱ.缩合促进剂(简称缩合剂)329
ⅩⅤ-1.引言329
第十五章 缩合过程329
Ⅰ.使用甲醛或其他脂醛的缩合过程。330
Ⅱ.使用芳醛的缩合过程332
Ⅲ.使用酮类的缩合过程334
ⅩⅤ-3.使用醇类和烯烃的非环构化缩合过程335
Ⅰ.这类反应的重要性335
Ⅱ.使用醇类的缩合过程(脱水缩合)335
Ⅲ.使用烯烃的缩合过程336
ⅩⅤ-4.在芳核上引入醛基的各种方法338
Ⅰ.用一氧化碳和氯化氢338
Ⅱ.用甲醛和氧化剂338
Ⅲ.用指基芳基仲胺的甲酰基衍生物和POCl3339
Ⅰ.一般介绍340
ⅩⅤ-5.在芳族羟基化合物的芳核上引入羧基的过程340
Ⅱ.重要产品的制备342
1.水杨酸342
2.对-羟基苯甲酸343
3.2-羟基萘甲酸-[3]343
4.2-羟基蒽甲酸-[3]344
ⅩⅤ-6.非环构化脱氢缩合过程344
Ⅰ.二苯乙烯衍生物的制备344
Ⅱ.聚苯的制备345
ⅩⅤ-7.采用弗列特尔-克拉夫兹反应合成酮类和酮酸--脱卤化氢的缩合过程346
Ⅰ.一般介绍346
1.使用卤烷时的反应机理347
Ⅱ.反应机理347
2.使用酰氯时的反应机理348
3.使用酸酐时的反应机理349
Ⅲ.影响弗列特尔-克拉夫兹反应的因素350
Ⅳ.一些酮类和酮酸的合成350
1.用脂族酰氯合成酮类350
2.用芳族羧酸的酰氯(特别是苯甲酰氯)合成酮类350
3.用邻苯二甲酸酐合成邻苯甲酰基苯甲酸及其取代衍生物351
4.用光气合成密赫勒酮352
ⅩⅤ-8.环构化脱水缩合--蒽醌及其衍生物的合成353
ⅩⅤ-9.环构化脱水脱氢缩合--苯嵌蒽酮的合成354
ⅩⅤ-10.环构化脱醇缩合--5-羟基-二氮-[1:2]茂(即吡唑酮)衍生物的合成359
ⅩⅤ-11.其他环构化缩合反应361
附表ⅩⅤ-1.通过缩合过程所制得的一些重要产品365
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