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第1章 绪论1

1.1 有机合成化学的定义1

1.2 有机合成化学的任务1

1.3 有机合成反应和方法学4

1.4 有机合成反应中的重要问题5

1.4.1 有机合成反应的速率控制和平衡控制5

1.4.2 有机合成反应的选择性6

1.5 有机合成化学的研究方法8

主要参考文献9

第2章 官能团化和官能团转换的基本反应10

2.1 官能团化10

2.1.1 烷烃的官能团化10

2.1.2 烯烃的官能团化10

2.1.3 炔烃的官能团化13

2.1.4 芳烃的官能团化14

2.1.5 取代苯衍生物的官能团化15

2.1.6 简单杂环化合物的官能团化16

2.2 官能团的转换19

2.2.1 羟基的转换19

2.2.2 氨基的转换20

2.2.3 含卤化合物的转换20

2.2.4 硝基的转换21

2.2.5 氰基的转换21

2.2.6 醛和酮的转换22

2.2.7 羧酸及其衍生物的转换22

主要参考文献25

第3章 酸催化缩合和分子重排26

3.1 酸催化缩合反应26

3.1.1 Friedel-Crafts反应26

3.1.2 醛酮及其衍生物的反应31

3.1.3 Mannich反应34

3.1.4 烯胺39

3.1.5 α-皮考啉反应42

3.1.6 Prins反应42

3.2 酸催化分子重排43

3.2.1 频哪醇-频哪酮重排44

3.2.2 呐咵重排和反呐咵重排45

3.2.3 Beckmann重排45

3.2.4 烯丙基重排47

3.2.5 联苯胺重排48

3.2.6 Schmidt重排50

3.2.7 氢过氧化物重排52

3.2.8 Fries重排54

主要参考文献55

习题56

参考答案58

第4章 碱催化缩合和烃基化反应62

4.1 羰基化合物的缩合反应62

4.1.1 羟醛缩合反应62

4.1.2 酯缩合反应65

4.1.3 Perkin反应66

4.1.4 Stobbe缩合67

4.1.5 Knoevenagel-Doebner缩合68

4.1.6 Darzen反应70

4.1.7 Dieckmann缩合71

4.2 碳原子上的烃基化反应72

4.2.1 单官能团化合物的烃基化72

4.2.2 双官能团化合物的烃基化73

4.2.3 共轭加成反应76

4.2.4 炔化合物的烃基化79

主要参考文献80

习题80

参考答案83

第5章 有机合成试剂86

5.1 有机镁试剂86

5.1.1 Grignard试剂的制备和结构86

5.1.2 Grignard试剂的反应88

5.2 有机锂试剂92

5.2.1 有机锂化合物的制备92

5.2.2 有机锂化合物的特征反应93

5.3 有机铜试剂97

5.3.1 有机铜试剂的制备97

5.3.2 有机铜试剂的反应97

5.4 膦叶立德103

5.4.1 膦叶立德的结构和制备103

5.4.2 膦叶立德的反应104

5.5 有机硼试剂109

5.5.1 硼氢化反应109

5.5.2 硼烷的反应111

5.6 有机硅试剂118

5.6.1 有机硅化合物的结构特征118

5.6.2 芳基硅烷119

5.6.3 乙烯基硅烷123

5.6.4 烯醇硅醚129

主要参考文献135

习题136

参考答案139

第6章 近代有机合成策略143

6.1 基团的保护和去保护143

6.1.1 羟基的保护144

6.1.2 羰基的保护149

6.1.3 氨基的保护153

6.1.4 碳-氢键的保护155

6.2 基团的反应性转换158

6.2.1 羰基的反应性转换158

6.2.2 氨基化合物的极性转换163

6.2.3 烃类化合物的极性转换164

6.3 逆合成分析法与合成路线设计168

6.3.1 逆合成分析法168

6.3.2 合成路线设计171

6.3.3 合成路线的评价188

主要参考文献189

习题189

参考答案192

第7章 近代有机合成方法198

7.1 相转移催化反应198

7.1.1 相转移催化剂198

7.1.2 相转移催化反应原理200

7.1.3 相转移催化在有机合成中的应用201

7.2 微波辐射有机合成212

7.2.1 微波辐射在有机合成中的应用213

7.2.2 微波促进化学反应机理221

7.3 其他合成方法222

7.3.1 固相合成法222

7.3.2 一锅合成法225

7.3.3 无溶剂反应229

7.3.4 声化学反应232

7.3.5 组合合成法235

主要参考文献237

第8章 不对称合成反应238

8.1 概述238

8.1.1 不对称合成反应的意义238

8.1.2 小对称合成中的立体选择性和立体专一性238

8.1.3 不对称合成的反应效率240

8.2 不对称合成反应241

8.2.1 用化学计量手性物质进行不对称合成241

8.2.2 不对称催化反应246

主要参考文献251

第9章 氧化反应253

9.1 醇羟基和酚羟基的氧化反应253

9.1.1 醇羟基的氧化反应253

9.1.2 酚羟基的氧化反应261

9.2 碳-碳双键的氧化反应263

9.2.1 氧化剂直接氧化反应263

9.2.2 钯催化氧化反应269

9.3 酮的氧化反应270

9.3.1 经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应270

9.3.2 二氧化硒氧化法271

9.3.3 酮的Baeyer-Villiger氧化反应272

9.4 芳烃侧链和烯丙位的氧化274

9.4.1 六价铬氧化法275

9.4.2 Al2O3固载KMnO4氧化法278

主要参考文献279

习题279

参考答案281

第10章 还原反应284

10.1 催化氢化反应284

10.1.1 多相催化氢化反应285

10.1.2 均相催化氢化反应296

10.2 溶解金属还原反应298

10.2.1 芳环的还原299

10.2.2 醛酮羰基的还原301

10.2.3 碳-碳重键的还原302

10.2.4 羧酸酯的还原304

10.2.5 还原裂解306

10.3 氢化物-转移试剂还原308

10.3.1 异丙醇铝转移试剂还原308

10.3.2 金属氢化物转移试剂还原309

10.3.3 硼烷和二烷基硼烷312

10.4 其他还原试剂314

10.4.1 Wolff-Kishner还原法314

10.4.2 二酰亚胺还原法314

10.4.3 烷基氢化锡还原法315

主要参考文献316

习题317

参考答案319

常用缩写词322