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第1章 有机化学实验基本常识1

1.1 有机化学实验室规则1

1.2 事故的预防和处理2

1.2.1 火灾2

1.2.2 爆炸3

1.2.3 中毒4

1.2.4 灼伤4

1.2.5 割伤5

1.2.6 用电安全5

1.2.7 实验室急救药箱5

1.2.8 危险化学品标识5

1.3 实验室废弃物的处理6

1.4 有机化学实验常用玻璃仪器和装置7

1.4.1 常用玻璃仪器7

1.4.2 有机化学实验常用装置16

1.5 玻璃仪器的洗涤和干燥18

1.5.1 玻璃仪器的洗涤18

1.5.2 仪器的干燥19

1.6 实验预习、实验记录和实验报告20

1.6.1 预习20

1.6.2 实验记录20

1.6.3 实验报告21

1.7 有机化学网络文献资料简介21

1.7.1 工具书22

1.7.2 参考书24

1.7.3 常用期刊杂志25

1.7.4 网络资源27

第2章 有机化学实验基本操作和实验技术29

2.1 合成技术29

2.1.1 搅拌29

2.1.2 加热与冷却30

2.1.3 溶剂处理34

实验1 绝对无水乙醇的制备35

实验2 无水乙醚的制备36

2.1.4 回流38

实验3 乙酸正丁酯的制备41

2.1.5 干燥42

2.1.6 无水无氧操作49

2.2 分离与提纯技术52

2.2.1 重结晶52

实验4 苯甲酸粗产品的精制55

2.2.2 升华56

实验5樟脑的升华精制57

2.2.3 萃取58

实验6 乙醚萃取法精制醋酸60

2.2.4 常压蒸馏61

2.2.5 分馏64

实验7 丙酮-水混合物的蒸馏与分馏65

2.2.6 减压蒸馏66

实验8 减压蒸馏精制N，N-二甲基甲酰胺69

2.2.7 水蒸气蒸馏70

实验9 水蒸气蒸馏操作练习72

2.2.8 纸色谱73

2.2.9 薄层色谱75

实验10 反式偶氮苯的光异构化及薄层色谱分离77

2.2.10 柱色谱78

实验11 胡萝卜素的柱色谱分离80

2.3 产物分析技术81

2.3.1 熔点的测定81

实验12 微量法测熔点87

2.3.2 沸点的测定88

实验13 微量法测定沸点89

2.3.3 折射率的测定90

实验14 折射率的测定91

2.3.4 旋光度的测定92

实验15 旋光度的测定95

2.3.5 红外光谱的测定97

2.3.6 核磁共振氢谱的测定100

2.3.7 质谱的测定102

第3章 有机化合物的简便鉴别105

实验16 烯烃、炔烃、卤代烃类化合物的鉴别105

实验17 醇、酚、醛和酮的鉴别107

实验18 羧酸、羧酸衍生物和胺的鉴别109

实验19 糖、氨基酸和蛋白质的鉴别111

第4章 基础有机合成实验114

4.1 亲核取代反应114

实验20 1 -溴丁烷的制备114

实验21 溴乙烷的制备115

实验22 乙醚的制备117

实验23 正丁醚的制备118

实验24 苯乙醚的制备120

4.2 亲电取代反应121

实验25 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备121

实验26 对二叔丁基苯的制备122

实验27 苯乙酮的制备123

4.3 加成反应125

实验28 1，2-二溴乙烷的制备125

实验29 乙二醇缩苯甲醛的制备127

4.4 消除反应128

实验30 环己烯的制备128

实验31正丁醛的制备129

4.5 氧化反应130

实验32 环己酮的制备130

实验33 己二酸的制备132

4.6 还原反应133

实验34 苯胺的制备133

4.7 Cannizzaro反应135

实验35 苯甲醇和苯甲酸的制备135

实验36呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备137

4.8 格氏反应139

实验37 2-甲基-2-己醇的制备139

实验38三苯甲醇的制备140

4.9 酯化反应143

实验39 乙酸异戊酯的制备143

实验40 乙酰水杨酸的制备144

实验41 邻苯二甲酸二丁酯的制备145

4.10 水解反应147

实验42肥皂的制备147

4.11 缩合反应148

实验43 巴比妥的制备148

实验44 乙酰乙酸乙酯的制备150

实验45 肉桂酸的制备152

实验46二亚苄基丙酮的制备153

4.12 重氮盐反应154

实验47 甲基橙的制备154

实验48 甲基红的制备156

4.13 Diels-Alder反应157

实验49环戊二烯和马来酸酐的Diels-Alder反应157

4.14 聚合反应159

实验50酚醛树脂的制备159

4.15 串联反应160

实验51 8-羟基喹啉的制备160

第5章 天然有机化合物的提取163

实验52从茶叶中提取咖啡因163

实验53 从黄连中提取黄连素164

实验54银杏中黄酮类有效成分的提取及分离166

实验55从槐花米中提取芦丁167

实验56红辣椒中红色素的提取169

实验57 菠菜中色素的提取及分离170

第6章 多步骤有机合成实验173

实验58植物生长调节剂2，4-二氯苯氧乙酸的制备173

实验58-1苯氧乙酸的制备174

实验58-2 2，4-二氯苯氧乙酸的制备175

实验59磺胺药物对氨基苯磺酰胺的制备176

实验59-1 乙酰苯胺的制备177

实验59-2对乙酰氨基苯磺酰胺的制备178

实验60 染料中间体对硝基苯胺的制备179

实验60-1 乙酰苯胺的制备179

实验60-2硝基苯胺的制备180

实验61 麻醉剂苯佐卡因的制备181

实验61-1对甲基乙酰苯胺的制备182

实验61-2对氨基苯甲酸的制备183

实验61-3对氨基苯甲酸乙酯的制备184

实验62 昆虫信息素2-庚酮的制备185

实验62-1 乙酰乙酸乙酯的制备186

实验62-2 2-庚酮的制备187

实验63抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备188

实验63-1 辅酶催化法制备安息香189

实验63-2二苯基乙二酮的制备190

实验63-3 抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备191

第7章 设计实验193

实验64 由对甲基苯胺设计合成对氯甲苯193

实验65 微波辐射相转移催化法设计合成查尔酮194

实验66 由二苯甲酮设计合成2，2，2-三苯基苯乙酮194

实验67 多组分反应：Hanztsch反应合成尼群地平195

实验68 微波干介质合成茉莉醛196

实验69 由邻苯二甲酸酐设计合成化学发光剂鲁米诺197

实验70 由水杨醛设计合成香豆素-3-甲酸197

实验71 室温离子液体［BMIM］BF4的微波合成198

实验72 水杨醛乙二胺 Schiff碱金属配合物的合成199

实验73 牛乳中酪蛋白和乳糖的分离与鉴定200

附录201

附录1 化学试剂纯度的分级201

附录2 化学危险品的分类及保管201

附录3 常用元素的相对原子质量（1997）202

附录4 常用酸碱溶液的密度及百分组成202

附录5 常见的共沸混合物的组成及共沸点202

附录6 常用鉴定试剂的配制和应用203

附录7 常用有机溶剂的相对极性及物理常数205

附录8 常用有机溶剂的纯化208

附录9 常见官能团的红外吸收特征频率211

附录10 常见溶剂的1H在不同氘代溶剂中的化学位移值215

附录11 常用洗液的配制与适用范围216

参考文献218