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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点2

1.2.1 组成和结构上的特点3

1.2.2 性质上的特点3

1.3 有机化合物中的共价键4

1.3.1 原子轨道4

1.3.2 共价键理论4

1.3.3 杂化轨道理论5

1.3.4 共价键的基本属性6

1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型9

1.5 有机化学中的酸碱概念10

1.5.1 酸碱的质子概念10

1.5.2 酸碱电子论概念11

1.6 有机化合物的研究方法12

1.6.1 分离提纯12

1.6.2 实验式与分子式的确定12

1.6.3 结构式的确定13

1.7 有机化合物的分类13

1.7.1 按碳架分类13

1.7.2 按官能团分类14

习题15

第2章 饱和脂肪烃16

2.1 烷烃的通式和同系列及同分异构16

2.2 烷烃的命名17

2.2.1 烷基的概念17

2.2.2 烷烃的命名法18

2.3 烷烃的结构20

2.3.1 甲烷和乙烷的分子结构20

2.3.2 乙烷及其同系列的构象21

2.4 烷烃的理化性质24

2.4.1 烷烃的物理性质24

2.4.2 烷烃的化学性质26

2.5 烷烃的来源和用途28

烷烃的主要反应29

习题30

第3章 不饱和烃32

3.1 单烯烃32

3.1.1 单烯烃的结构32

3.1.2 单烯烃的异构现象33

3.1.3 单烯烃的命名34

3.1.4 单烯烃的物理性质35

3.1.5 单烯烃的化学性质36

3.1.6 亲电加成反应历程39

3.1.7 诱导效应40

3.1.8 乙烯和聚乙烯43

3.2 炔烃43

3.2.1 炔烃的分子结构43

3.2.2 炔烃的命名44

3.2.3 炔烃的物理性质45

3.2.4 炔烃的化学性质45

3.3 二烯烃48

3.3.1 二烯烃的分类和命名48

3.3.2 共轭二烯烃的结构与共轭效应48

3.3.3 共轭二烯烃的性质50

3.4 萜类化合物51

3.4.1 萜的概念和分类51

3.4.2 单萜52

3.4.3 倍半萜53

3.4.4 二萜54

3.4.5 四萜54

烯烃和炔烃的主要反应55

习题57

第4章 环烃59

4.1 脂环烃59

4.1.1 脂环烃的分类和命名59

4.1.2 环烷烃的物理性质61

4.1.3 环烷烃的化学性质61

4.1.4 环烷烃的分子结构63

4.2 芳香烃66

4.2.1 芳香烃的分类66

4.2.2 单环芳烃66

4.2.3 稠环芳烃77

4.2.4 非苯芳烃80

环烷烃的主要反应82

单环芳烃的主要反应83

习题84

第5章 卤代烃88

5.1 卤代烷烃88

5.1.1 卤代烃的分类和命名88

5.1.2 卤代烷的物理性质90

5.1.3 卤代烷的化学性质90

5.1.4 亲核取代反应历程94

5.1.5 消除反应历程97

5.2 卤代烯烃和卤代芳烃100

5.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名100

5.2.2 卤代烃结构与化学活性的关系101

5.3 重要的卤代烃102

5.3.1 卤代甲烷102

5.3.2 氯乙烯和聚氯乙烯103

5.3.3 几种重要的含氟化合物103

卤代烃的主要反应104

习题105

第6章 旋光异构108

6.1 平面偏振光和旋光活性108

6.1.1 平面偏振光108

6.1.2 旋光活性108

6.1.3 旋光度和比旋光度109

6.2 分子的手性和对称性110

6.3 含手性碳原子化合物的旋光异构111

6.3.1 含一个手性碳原子的化合物111

6.3.2 含两个不同手性碳原子的化合物114

6.3.3 含两个相同手性碳原子的化合物115

6.3.4 碳环化合物115

6.4 不含手性碳原子化合物的旋光异构116

6.4.1 丙二烯型化合物117

6.4.2 联苯型化合物117

6.5 动态立体化学118

6.5.1 烷烃卤代反应的立体化学118

6.5.2 烯烃与溴加成反应的立体化学118

习题119

第7章 有机化合物波谱知识简介122

7.1 波谱学基本知识122

7.1.1 电磁波的概念122

7.1.2 能级跃迁与分子吸收光谱123

7.2 红外光谱123

7.2.1 基本原理123

7.2.2 特征频率126

7.2.3 红外光谱图129

7.2.4 谱图解析129

7.3 紫外光谱130

7.3.1 基本原理130

7.3.2 紫外光谱图131

7.3.3 紫外光谱的应用132

7.4 核磁共振谱133

7.4.1 基本原理133

7.4.2 化学位移136

7.4.3 峰面积与氢原子数目138

7.4.4 自旋偶合与自旋裂分139

7.4.5 核磁共振谱解析举例140

7.5 质谱141

7.5.1 基本原理141

7.5.2 质谱仪142

7.5.3 质谱图143

7.5.4 质谱中的离子类型143

7.5.5 质谱应用举例146

习题147

第8章 醇、酚、醚149

8.1 醇149

8.1.1 醇的分类149

8.1.2 醇的命名150

8.1.3 醇的结构150

8.1.4 醇的物理性质150

8.1.5 醇的化学性质152

8.1.6 几种重要的醇157

8.2 酚159

8.2.1 酚的分类和命名159

8.2.2 酚的结构160

8.2.3 酚的物理性质160

8.2.4 酚的光谱性质162

8.2.5 酚的化学性质162

8.2.6 几种重要的酚166

8.3 醚167

8.3.1 醚的分类和命名167

8.3.2 醚的结构168

8.3.3 醚的物理性质168

8.3.4 醚的化学性质169

8.3.5 环醚170

8.4 含硫化合物172

8.4.1 含硫化合物的分类和命名172

8.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质173

8.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质173

8.4.4 磺酸175

8.4.5 磺胺类药物175

醇的主要反应176

酚的主要反应177

醚的主要反应179

习题179

第9章 醛、酮、醌182

9.1 醛、酮182

9.1.1 醛、酮的分类和命名182

9.1.2 醛、酮的结构183

9.1.3 醛、酮的物理性质184

9.1.4 醛、酮的光谱性质185

9.1.5 醛、酮的化学性质186

9.1.6 几种重要的醛、酮196

9.2 醌197

9.2.1 醌的结构和命名197

9.2.2 醌的化学性质198

9.2.3 几种重要的醌及醌类衍生物199

醛和酮的主要反应201

习题203

第10章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸206

10.1 羧酸206

10.1.1 羧酸的分类和命名206

10.1.2 羧基的结构207

10.1.3 羧酸的物理性质208

10.1.4 羧酸的光谱性质209

10.1.5 羧酸的化学性质210

10.1.6 几种重要的羧酸215

10.2 羧酸衍生物218

10.2.1 羧酸衍生物的命名218

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质219

10.2.3 羧酸衍生物的光谱性质220

10.2.4 羧酸衍生物的化学性质221

10.3 取代酸225

10.3.1 羟基酸225

10.3.2 羰基酸228

10.3.3 几种重要的取代酸231

羧酸的主要反应234

习题235

第11章 含氮及含磷有机化合物238

11.1 胺238

11.1.1 胺的分类和命名238

11.1.2 胺的结构241

11.1.3 胺的物理性质241

11.1.4 胺的光谱性质242

11.1.5 胺的化学性质243

11.1.6 几种重要的胺249

11.2 重氮盐和偶氮化合物251

11.2.1 重氮盐的生成251

11.2.2 重氮盐的反应252

11.2.3 偶氮化合物及其染料简介254

11.3 酰胺258

11.3.1 酰胺的结构、分类和命名259

11.3.2 酰胺的物理性质259

11.3.3 酰胺的光谱性质261

11.3.4 酰胺的化学性质261

11.3.5 碳酸的酰胺264

11.4 硝基化合物268

11.4.1 硝基化合物的结构和命名269

11.4.2 硝基化合物的物理性质269

11.4.3 硝基化合物的化学性质269

11.5 含磷有机化合物270

11.5.1 有机磷化合物的主要类型270

11.5.2 有机磷农药271

胺类的主要反应274

习题276

第12章 杂环化合物及生物碱278

12.1 杂环化合物278

12.1.1 杂环化合物的分类和命名278

12.1.2 杂环化合物的结构和芳香性的关系280

12.1.3 杂环化合物的化学性质281

12.1.4 重要杂环化合物及其衍生物284

12.2 生物碱291

12.2.1 概述291

12.2.2 生物碱的一般性质292

12.2.3 生物碱的提取方法292

12.2.4 几种重要的生物碱292

单杂环化合物的主要反应295

习题296

第13章 油脂和类脂化合物298

13.1 油脂298

13.1.1 油脂的存在和用途298

13.1.2 油脂的组成与结构298

13.1.3 油脂的性质300

13.2 类脂化合物302

13.2.1 磷脂302

13.2.2 蜡304

13.2.3 甾体化合物304

13.3 肥皂及表面活性剂308

油脂的主要反应310

习题311

第14章 糖类312

14.1 概述312

14.2 单糖313

14.2.1 单糖的分类313

14.2.2 单糖的立体异构313

14.2.3 单糖的环状结构316

14.2.4 单糖的性质320

14.2.5 重要的单糖及其衍生物330

14.3 二糖336

14.3.1 还原性二糖336

14.3.2 非还原性二糖338

14.4 多糖339

14.4.1 均多糖339

14.4.2 杂多糖345

单糖的主要反应348

习题351

第15章 氨基酸、蛋白质与核酸353

15.1 α-氨基酸353

15.1.1 α-氨基酸的分类和命名353

15.1.2 氨基酸的化学性质355

15.2 蛋白质的组成和结构359

15.2.1 蛋白质的组成和分类359

15.2.2 多肽359

15.2.3 蛋白质的结构361

15.2.4 蛋白质的理化性质363

15.3 核酸367

15.3.1 核酸的化学组成367

15.3.2 多核苷酸368

α-氨基酸的主要反应373

习题375

参考文献378