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第一章 氮丙啶及其衍生物的制备1

1.1 沿革1

1.2 氨基的分子内取代2

1.2.1 成环理论2

1.2.2 影响氨基醇关环的因素5

1.2.3 早期的立体结构12

1.2.4 中间体连位氨基醇、连卤胺的制备25

1.3 酰胺阴离子的分子内取代27

1.4 负碳离子分子的内烷基化35

1.5 消除-加成反应37

1.5.1 亚甲基氮丙啶37

1.5.2 2-烯基氮丙啶40

1.5.3 2-炔基氮丙啶42

1.5.4 氧氮丙啶45

1.6 由氮环丙烯制备氮丙啶46

1.6.1 格氏试剂46

1.6.2 腙肟途径47

1.6.3 叠氮化物的光热分解48

1.6.4 分子內加成51

1.6.5 內本重排51

1.7 加成反应制备氮丙啶53

1.7.1 氮宾对碳-碳双键加成53

1.7.2 卡宾对碳-氮双键的加成92

1.8 氮丙啶膦酸酯的制备101

1.8.1 亲核取代关环101

1.8.2 亲电反应膦酸化105

1.8.3 与类卡宾的反应105

1.8.4 氮宾反应105

1.8.5 施陶丁格反应106

1.9 电化学制备107

1.10 光致环化反应108

1.11 由天然物分离提取及仿生合成110

1.11.1 抗菌素Ficellomycin的合成112

1.11.2 丝裂霉素近况113

1.12 不对称氮丙啶化近况（2001—2007）114

1.12.1 环氧烷氮丙啶114

1.12.2 N-膦酸酯氮丙啶115

1.12.3 由吖丁啶热解制备氮丙啶115

1.12.4 由环氧烷开环制备氮丙啶116

1.12.5 缺电子烯烃与氮宾的加成116

1.12.6 溴胺T117

1.12.7 砷叶立德催化氮丙啶化反应118

1.12.8 锍叶立德氮丙啶化反应119

1.12.9 氮-达则斯反应合成氮丙啶121

1.12.10 金属催化氮丙啶化122

第二章 氮丙啶的物理性质124

2.1 物理常数124

2.1.1 氮丙啶的物理常数124

2.1.2 氮丙啶的热焓125

2.1.3 氮丙啶的毒性128

2.1.4 药典中精选的氮丙啶的物理性能129

2.2 热力学、红外、紫外、核磁相关数据138

第三章 氮丙啶的化学反应154

3.1 亲核开环反应154

3.1.1 酸催化开环154

3.1.2 碳的亲核反应155

3.1.3 氮的亲核反应156

3.1.4 磷的亲核开环159

3.1.5 氧的亲核开环159

3.1.6 硫的亲核开环161

3.1.7 硒的亲核开环162

3.1.8 卤的亲核开环163

3.2 还原开环反应163

3.3 氧化开环反应164

3.4 光热开环反应164

3.5 氮丙啶氮上的亲电反应165

3.5.1 氮丙啶与ⅢA族（硼、铝、镓、铟）亲电试剂的反应165

3.5.2 氮丙啶与碳亲电的反应166

3.5.3 ⅣA族（硅、锗、锡）的反应176

3.5.4 ⅤA族（氮、磷、砷）的反应177

3.5.5 硫、卤与氮丙啶的反应180

3.6 氮丙啶与过渡金属化合物的反应181

3.6.1 金属络合物181

3.6.2　β－氨酰基络合物181

3.6.3 环卡宾络合物182

3.6.4 亚胺络合物182

3.7 手性氮丙啶的反应182

3.7.1 氮丙啶立体有择开环182

3.7.2 手性氮丙啶的重排及扩环反应188

3.7.3 氮丙啶作为手性配体、辅基189

3.7.4 手性氮丙啶自由基190

3.7.5 双氮丙啶的开环反应190

3.8 氮丙啶的化学反应近况（2001—2007）191

3.8.1 亚甲基氮丙啶的化学反应191

3.8.2 班福德-史蒂文／克莱森重排195

3.8.3 氮丙啶取代基的迁移195

3.8.4 手性氮丙啶的化学反应199

第四章 氮丙啶的聚合反应258

4.1 聚合反应258

4.1.1 氮丙啶的开环聚合258

4.1.2 催化剂259

4.1.3 低聚物259

4.1.4 线性聚合物263

4.1.5 共聚与交联265

4.2 聚合物274

4.2.1 纯化和分级及相对分子质量274

4.2.2 聚氮丙啶质子化275

4.2.3 过渡金属聚氮丙啶络合物276

4.2.4 甲基化、酰化、荧光极化及水解277

4.2.5 聚氮丙啶胶体及降解277

第五章 氮丙啶的工业应用280

5.1　商业进展280

5.2 氮丙啶聚合物284

5.2.1 概述284

5.2.2 单体285

5.2.3 均聚物289

5.2.4 改性聚合物299

5.2.5 共聚物305

5.2.6 聚合物的性质和应用319

5.2.7 结束语337

5.3 氮丙啶在造纸工业上的应用338

5.3.1 造纸化学品338

5.3.2 氮丙啶造纸化学品339

5.4 氮丙啶在纺织化学中的应用342

5.4.1 概述342

5.4.2 活性染料343

5.4.3 织物的染色和印染344

5.4.4 抗皱和外形稳定性351

5.4.5 阻燃性353

5.4.6 憎水性355

5.4.7 纺织物的柔软剂357

5.4.8 各类纺织物的改性357

5.4.9 氮丙啶在纺织整理中的应用359

5.5 氮丙啶在塑料中的应用375

5.5.1 概述375

5.5.2 聚合和塑料的改性剂377

5.5.3 聚合物的链扩展378

5.6 氮丙啶类化合物在离子交换介质中的应用383

5.7 氮丙啶类化合物及其衍生物在胶黏剂中的应用388

5.8 氮丙啶类化合物及其衍生物在涂料中的应用395

5.9 氮杂环丙烷在照相技术方面的应用399

5.10 氮丙啶衍生物在表面活性剂方面的应用400

5.11 氮丙啶衍生物在燃料方面的应用403

5.12 氮丙啶衍生物在润滑剂方面的应用408

5.13 氮丙啶衍生物的非生物应用408

5.14 水处理和絮凝剂410

5.15 离子交换与螯合411

5.16 固定化作用411

5.17 膜和渗透性412

5.18 其他应用412

第六章 氮丙啶的生物特性和应用413

6.1 引言413

6.2 氮丙啶的诱变作用414

6.2.1 对微生物的诱变作用414

6.2.2 对植物和动物的诱变作用416

6.3 氮丙啶的致癌作用419

6.4 抗菌作用420

6.5 除草作用和杀虫作用425

6.6 氮丙啶作为性化学绝育剂的应用427

6.7 氮丙啶的毒理学434

6.7.1 概述434

6.7.2 毒性研究435

6.8 氮丙啶作为抗癌药物448

6.9 氮丙啶作为促肾上腺素拮抗剂467

6.10 氮丙啶作为抗辐射试剂468

6.11 用氮丙啶合成其他药物468

第七章 氮丙啶及其衍生物的分析方法471

7.1 化学方法471

7.1.1 沉淀法471

7.1.2 滴定法471

7.1.3 比色法473

7.1.4 极谱分析法475

7.2 物理方法475

7.2.1 色谱法475

7.2.2 光谱测定法478

7.2.3 其他方法478

7.3 氮丙啶的分析478

第八章 氮丙啶的运输与储存480

8.1 毒性480

8.2 预防与急救措施480

8.2.1 预防480

8.2.2 急救措施481

8.3 其他危险481

8.4 氮丙啶衍生物的危险性482

8.5 结构材料482

8.6 稳定性与稳定方法484

8.7 工业储运485

附录486

附录1 常用氮丙啶化合物俗用语、商品名、化学式、化学文摘索引名称及CA号486

附录2 仅在配方中使用的符号490

参考文献491