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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

【知识链接】科学家——韦勒1

1.2有机化合物的特点2

1.2.1有机化合物的结构特点2

1.2.2有机化合物的性质特点2

1.3有机化合物的分子结构3

1.3.1价键理论3

1.3.2共价键的参数4

1.3.3分子结构的表示方法5

1.4有机化合物的分类6

1.4.1按碳架分类6

1.4.2按官能团分类7

1.5有机化合物的物理性质与分子结构的关系8

1.5.1有机化合物的沸点与分子结构的关系8

1.5.2有机化合物的熔点与分子结构的关系9

1.5.3有机化合物的溶解度与分子结构的关系10

本章小结10

习题11

第2章 烷烃12

2.1烷烃的通式及同系列概念12

2.2烷烃的结构12

2.2.1甲烷的结构13

【知识链接】科学家——鲍林14

2.2.2烷烃的异构现象14

【拓展提高】烷烃的构象14

2.3烷烃的命名16

2.3.1碳原子和氢原子的分类16

2.3.2普通命名法16

2.3.3系统命名法17

2.4烷烃的物理性质18

2.5烷烃的化学性质19

2.5.1氧化反应19

2.5.2取代反应20

2.6重要的烷烃——甲烷20

【科技导读】可燃冰20

本章小结21

习题21

第3章 不饱和脂肪烃23

3.1烯烃23

3.1.1乙烯的结构23

3.1.2烯烃的异构24

3.1.3烯烃的命名25

3.1.4烯烃的物理性质28

3.1.5烯烃的化学性质28

【拓展提高】诱导效应30

3.1.6重要的烯烃及其应用32

【科技导读】乙烯的催熟作用33

3.2二烯烃33

3.2.1二烯烃的分类和命名33

3.2.2共轭二烯烃的化学性质33

【拓展提高】共轭效应35

3.3炔烃36

3.3.1炔烃的结构36

3.3.2炔烃的异构和命名36

3.3.3炔烃的物理性质37

3.3.4炔烃的化学性质37

3.3.5重要的炔烃——乙炔39

【科技导读】导电有机聚合物39

本章小结40

习题42

第4章 脂环烃44

4.1脂环烃的分类和命名44

4.1.1脂环烃的分类44

4.1.2单环脂环烃的命名44

【拓展提高】多环脂环烃的命名45

4.2脂环烃的物理性质46

4.3脂环烃的化学性质46

4.3.1环烷烃的化学性质46

4.3.2环烯烃和环二烯烃的化学性质47

4.4环烷烃的结构49

4.4.1环张力和热稳定性49

4.4.2环丙烷的结构49

4.4.3环丁烷的结构50

4.4.4环戊烷的结构50

4.4.5环己烷的结构50

【知识链接】科学家——哈塞尔52

本章小结53

习题54

第5章 芳香烃56

5.1芳烃的分类56

5.1.1单环芳烃56

5.1.2多环芳烃56

5.2苯的分子结构57

5.2.1苯的凯库勒结构式57

5.2.2苯分子结构的近代概念57

5.3单环芳烃的命名58

5.3.1一元烷基苯58

5.3.2二元烷基苯58

5.3.3三元烷基苯59

5.3.4单环芳烃衍生物的命名59

5.4单环芳烃的物理性质60

5.5单环芳烃的化学性质60

5.5.1取代反应61

5.5.2加成反应63

5.5.3氧化反应63

5.6苯环取代反应的定位规律64

5.6.1邻、对位定位基64

5.6.2间位定位基64

5.6.3定位规律的应用65

5.7稠环芳烃66

5.7.1萘66

5.7.2蒽68

5.7.3菲69

【拓展提高】非苯芳烃69

【科技导读】致癌芳烃69

本章小结70

习题71

第6章 旋光异构73

6.1物质的旋光性73

6.1.1偏振光与旋光性物质73

6.1.2旋光度与比旋光度74

6.2旋光性和分子结构的关系75

6.2.1手性与手性分子75

6.2.2对称面75

6.2.3对称中心75

6.2.4手性碳原子75

6.3含有一个手性碳原子的旋光异构体76

6.3.1对映异构体和外消旋体76

6.3.2费歇尔投影式76

6.3.3旋光异构体构型的标记方法77

6.4含有两个手性碳原子的旋光异构体79

6.4.1含两个不相同的手性碳原子79

6.4.2含两个相同的手性碳原子80

【科技导读】旋光异构体在生命科学中的意义80

【知识链接】科学家——范特霍夫81

本章小结81

习题82

第7章 卤代烃84

7.1卤代烃概述84

7.1.1卤代烃的分类84

7.1.2卤代烃的命名84

7.2卤代烃的物理性质85

7.3卤代烃的化学性质86

7.3.1亲核取代反应86

【拓展提高】亲核取代反应机理87

7.3.2消除反应89

7.3.3与金属镁的反应89

【知识链接】科学家——格利雅90

7.4卤代烯烃和卤代芳烃90

7.4.1卤代烯烃和卤代芳烃的分类90

7.4.2卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质91

【拓展提高】为什么不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的活泼性不同？91

7.5重要的卤代烃化合物92

7.5.1溴甲烷92

7.5.2三氯甲烷92

7.5.3三碘甲烷92

7.5.4四氯化碳93

【科技导读】氟利昂93

本章小结93

习题94

第8章醇、酚、醚96

8.1醇的分类和命名96

8.1.1醇的分类96

8.1.2醇的命名96

8.2醇的物理性质97

8.3醇的化学性质98

8.3.1与活泼金属钠的反应（--H键的断裂）99

8.3.2醇与氢卤酸的反应（C-O键的断裂）99

8.3.3醇与PX3、 PX5的反应99

8.3.4醇的脱水反应（β-H的反应）100

8.3.5醇的氧化反应（a-H的反应）101

8.4重要的醇类化合物101

8.4.1甲醇101

8.4.2乙醇102

8.4.3丙三醇102

8.5酚的分类和命名102

8.5.1酚的分类102

8.5.2酚的命名102

8.6酚的物理性质103

8.7酚的化学性质104

8.7.1酚的酸性104

8.7.2酚醚的生成105

8.7.3酚与FeCl3的反应105

8.7.4酚的氧化反应105

8.7.5酚的取代反应105

8.8重要的酚类化合物107

8.8.1苯酚107

8.8.2甲酚107

8.8.3维生素E107

8.9醚的分类和命名108

8.9.1醚的分类108

8.9.2醚的命名108

8.10醚的物理性质109

8.11醚的化学性质109

8.11.1？盐的生成109

8.11.2醚键的断裂110

【拓展提高】过氧乙醚110

8.12乙醚110

【知识链接】科学家——佩德森111

本章小结111

习题114

第9章醛、酮116

9.1醛、酮概述116

9.1.1醛、酮的分类116

9.1.2命名116

9.2醛、酮的物理性质117

9.3醛、酮的化学性质118

9.3.1羰基上的加成反应118

【拓展提高】羰基亲核加成反应活性122

9.3.2 α-氢的反应122

9.3.3氧化反应124

9.3.4还原反应125

9.3.5歧化反应126

9.4重要的醛、酮类化合物127

9.4.1甲醛127

9.4.2乙醛127

9.4.3丙酮127

9.4.4苯甲醛127

【知识链接】科学家——坎尼扎罗127

【科技导读】身边的隐形杀手——甲醛128

本章小结128

习题129

第10章 羧酸及其衍生物132

10.1羧酸的分类和命名132

10.1.1羧酸的分类132

10.1.2羧酸的命名132

10.2羧酸的物理性质133

10.3羧酸的化学性质134

10.3.1酸性135

【拓展提高】结构对酸性的影响135

10.3.2生成羧酸衍生物的反应136

10.3.3还原反应137

10.3.4脱羧反应137

10.3.5 α-H原子的卤代反应138

10.4重要的羧酸138

10.4.1甲酸138

10.4.2乙酸139

10.4.3乙二酸139

10.4.4苯甲酸139

10.5羧酸衍生物的命名139

10.5.1酰卤的命名139

10.5.2酸酐的命名140

10.5.3酯的命名140

10.5.4酰胺的命名140

10.6羧酸衍生物的物理性质141

10.7羧酸衍生物的化学性质141

10.7.1水解反应142

10.7.2醇解反应142

10.7.3氨解反应142

10.7.4还原反应143

10.7.5酰胺的特性143

10.8重要的羧酸衍生物144

10.8.1乙酰氯和苯甲酰氯144

10.8.2邻苯二甲酸酐144

10.8.3邻苯二甲酸二丁酯144

10.9油脂144

10.9.1油脂的组成和结构144

10.9.2油脂的物理性质146

10.9.3油脂的化学性质146

【知识链接】科学家——伍德沃德148

【科技导读】反式脂肪酸148

本章小结149

习题151

第11章 含氮有机化合物153

11.1胺的分类和命名153

11.1.1胺的分类153

11.1.2胺的命名154

11.2胺的物理性质154

11.3胺的化学性质155

11.3.1碱性155

【拓展提高】为什么脂肪族胺的碱性比氨强，芳香族胺的碱性比氨弱？155

11.3.2烷基化反应156

11.3.3酰基化反应156

11.3.4与亚硝酸反应157

【科技导读】N-亚硝基二烷基胺的致癌性与腌肉158

11.3.5芳环上的取代反应158

11.4重要的胺类化合物159

11.4.1二甲胺和三甲胺159

11.4.2乙二胺159

11.4.3苯胺159

11.4.4胆胺与胆碱159

11.5重氮盐和偶氮化合物160

11.5.1重氮盐的化学性质及在合成中的应用160

11.5.2偶合反应161

11.6其他含氮化合物162

11.6.1尿素162

11.6.2腈162

【科技导读】磺胺类药物163

本章小结163

习题165

第12章 取代酸167

12.1羟基酸167

12.1.1羟基酸的分类和命名167

12.1.2羟基酸的物理性质167

12.1.3羟基酸的化学性质168

12.1.4重要的羟基酸169

12.2羰基酸170

12.2.1羰基酸的分类和命名170

12.2.2羰基酸的化学性质171

【拓展提高】互变异构现象171

12.3氨基酸172

12.3.1氨基酸的分类和命名172

12.3.2氨基酸的物理性质174

12.3.3氨基酸的化学性质175

【知识链接】科学家——桑格177

本章小结177

习题179

第13章 杂环化合物181

13.1杂环化合物的分类及命名181

13.1.1杂环化合物的分类181

13.1.2杂环化合物的命名182

【拓展提高】吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构183

13.2杂环化合物的化学性质184

13.2.1取代反应184

13.2.2氧化反应184

13.2.3还原反应185

13.2.4酸碱性185

13.3重要的杂环化合物185

13.3.1呋喃的衍生物185

13.3.2吡咯的衍生物186

【知识链接】科学家——费歇尔188

13.3.3吡啶的衍生物188

13.3.4嘧啶及其衍生物189

13.3.5嘌吟及其衍生物189

13.3.6吲哚及其衍生物190

13.4生物碱190

13.4.1生物碱概述190

13.4.2生物碱的性质190

13.4.3重要的生物碱191

本章小结192

习题193

第14章 糖类194

14.1单糖的结构194

14.1.1单糖的链状结构194

14.1.2单糖的环状结构196

14.2单糖的化学性质198

14.2.1氧化反应198

14.2.2还原反应199

14.2.3成脎反应200

14.2.4成苷反应200

14.2.5呈色反应201

14.3二糖201

14.3.1还原性二糖——麦芽糖202

14.3.2非还原性二糖——蔗糖202

14.4多糖202

14.4.1淀粉203

14.4.2纤维素203

14.4.3果胶204

【科技导读】膳食纤维205

本章小结205

习题207

第15章 蛋白质和核酸209

15.1蛋白质209

15.1.1蛋白质的元素组成及分类209

15.1.2蛋白质的结构209

15.1.3蛋白质的理化性质211

15.2核酸213

15.2.1核酸组成成分213

15.2.2核酸的结构215

15.2.3核酸的生物功能216

本章小结217

习题217

参考文献218