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1偶氮染料面临的挑战1

1.1偶氮染料的产生与发展1

目 录1

1.2偶氮染料面临的挑战3

1.2.1偶氮染料致癌问题的发现及其应对3

1.2.2偶氮染料禁用法令涵义分析9

1.2.3偶氮染料禁用趋势分析11

1.2.4偶氮染料禁用引起的世界反映13

1.2.5偶氮染料禁用对中国染料工业的影响14

致谢16

参考文献16

2.1偶氮染料分子致癌机理探讨18

2.1.1偶氮还原开裂代谢过程18

2非诱变性芳胺及其偶氮染料分子设计18

2.1.2芳胺代谢过程21

2.2芳胺及其偶氮染料分子的安全性评价24

2.2.1毒性评价24

2.2.2致癌性评价25

2.2.3诱变性评价25

2.3毒性和诱变性与结构的关系32

2.3.1苯胺系列中间体32

2.3.2苯系二胺与联苯二胺35

2.3.3 萘胺（酚）系列中间体37

2.3.4偶氮染料结构与毒性和诱变性的关系38

2.4非诱变偶氮染料分子设计方法40

2.4.1非诱变偶氮染料分子设计的总体原则40

2.4.2非诱变偶氮染料分子设计的具体方法41

2.5小结44

参考文献45

3磷杂吖嗪环系非诱变性芳胺及其形成的偶氮染料48

3.1磷杂吖嗪环系构成48

3.1.1 引言48

3.1.2 5,10－二氢磷杂吖嗪成环机理49

3.1.3二氢磷杂吖嗪－10－氧化物的互变异构现象51

3.1.4磷杂吖嗪环系构成中的副产物52

3.2 5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物及其衍生物的合成54

3.2.1 10－羟基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物合成工艺改进54

3.2.2改进的合成工艺与文献合成工艺比较57

3.2.3改进合成工艺稳定性考察58

3.2.4改进的合成工艺操作条件58

3.3 10－羟基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物的烷基化作用58

3.3.1O－烷基化反应概述58

3.3.2 10－烷氧基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物合成60

3.3.3 10－烷氧基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物的双熔点现象63

3.3.4 10－甲氧基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物甲基迁移现象66

3.3.5 甲基迁移产物的证实72

3.3.6中间体合成74

3.4 5,10－二氢磷杂吖嗪环系烷基衍生物的硝化77

3.4.1 引言77

3.4.2 5,10－二氢磷杂吖嗪环系烷基衍生物的单硝化78

3.4.3 5,10－二氢磷杂吖嗪环系烷基衍生物的二硝化79

3.4.4硝基衍生物的其他物化性能79

3.4.5单硝基中间体合成80

3.4.6 10－甲氧基－2,8－二硝基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物和10－甲氧基－5－甲基－2,8－二硝基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物的合成80

3.4.7 10－羟基－5－甲基－2,8－二硝基－5,10－二氢磷杂吖嗪－10－氧化物的合成81

3.4.8小结81

3.5.1 5,10－二氢磷杂吖嗪环系氨基衍生物的合成82

3.5 5,10－二氢磷杂吖嗪环系氨基衍生物的合成及其诱变性82

3.5.2 5,10－二氢磷杂吖嗪环系氨基衍生物的诱变性87

3.5.3 5,10－二氢磷杂吖嗪环系氨基物合成88

3.5.4 5,10－二氢磷杂吖嗪环系氨基物的诱变性测试89

3.5.5小结89

3.6磷杂吖嗪系偶氮染料的合成及其应用性能研究90

3.6.1单偶氮染料的合成90

3.6.2双偶氮染料的合成93

3.6.3染料的提纯94

3.6.4染料结构鉴定95

3.6.5合成染料的光谱特性96

3.6.6合成染料的应用性能98

3.6.7合成染料的测色研究104

3.6.8染料的合成及其应用性能测试107

3.6.9小结109

参考文献110

4非诱变性联苯胺系直接染料113

4.1概述113

4.1.1直接染料概述113

4.1.2联苯胺系直接染料114

4.1.3直接染料面临的挑战及发展趋势117

4.2联苯胺及其染料的代用119

4.2.1联苯胺衍生物及其染料120

4.2.2 4,4′－二氨基苯甲酰替苯胺及其染料122

4.2.3 4,4′－二氨基二苯脲及其染料124

4.2.4 4,4′－二氨基苯磺酰替苯胺126

4.2.5DSD酸（4,4′－二氨基二苯乙烯－2,2′－二磺酸）128

4.2.6 4,4′－二氨基二苯胺－2－磺酸及其染料129

4.2.7氨基芳基杂环化合物及其染料131

4.3几种联苯胺代用中间体的结构特征132

4.2.8小结132

4.3.1联苯胺及其非诱变替代物的分子力学计算结果134

4.3.2两苯环平面间二面角与能量的关系136

4.4联苯胺系双偶氮染料的结构与直接性关系143

4.4.1 8支对称双偶氮染料的颜色性能143

4.4.2 8支对称双偶氮染料染棉的直接性145

4.4.3染料阴离子的分子力学计算结果147

4.4.4染料结构与直接性的关系151

4.5 C.I．直接黑38及其非诱变替代品的性能对比158

4.5.1联苯胺系三偶氮染料的染色及牢度性能159

4.5.2上染曲线162

4.5.3染料测色研究166

参考文献169

4.6结论169

5非诱变性芳二胺形成的偶氮染料与金属络合染料172

5.1非诱变性苯系二胺及其形成的偶氮染料172

5.1.1概述172

5.1.2苯系二胺设计合成及其诱变性能研究174

5.1.3苯二胺系偶氮染料的合成、诱变性能及其应用性能研究182

5.2非诱变性金属络合偶氮染料187

5.2.1概述187

5.2.2金属络合偶氮染料的合成及其光谱特性190

5.2.3金属络合染料的诱变性评价196

5.2.4金属络合偶氮染料展望207

参考文献208

附录世界禁用的偶氮染料一览表211