图书介绍

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有机合成中的硝基官能团
  • (日)小野升著;李斌栋,葛忠学译 著
  • 出版社: 北京:化学工业出版社
  • ISBN:9787122127570
  • 出版时间:2011
  • 标注页数:355页
  • 文件大小:49MB
  • 文件页数:366页
  • 主题词:硝基化合物-有机合成-研究

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图书目录

1引言1

参考文献2

2硝基化合物的制备3

2.1烃类化合物的硝化3

2.1.1芳香化合物3

2.1.2烷烃9

2.1.3活化的亚甲基(C—H)化合物9

2.1.4烯烃11

2.1.5 α-硝基酮的合成15

2.1.6烷基卤化物的硝化17

2.2氧化合成硝基化合物20

2.2.1胺的氧化20

2.2.2肟的氧化21

参考文献25

3硝基-羟醛缩合(Henry)反应31

3.1β-硝基醇的制备32

3.2β-硝基醇的衍生物40

3.2.1硝基烯烃40

3.2.2硝基烷烃45

3.2.3 α-硝基酮类47

3.2.4β-氨基醇48

3.2.5硝基糖类和氨基糖类49

3.3 Henry反应的立体选择性以及其在有机合成中的应用52

参考文献67

4 Michael加成73

4.1对硝基烯烃的加成73

4.1.1杂原子为亲核中心的共轭加成73

4.1.2杂原子亲核试剂的共轭加成和后续的Nef反应81

4.1.3碳中心亲核试剂的共轭加成85

4.2β-杂取代硝基烯烃的加成和消除反应98

4.3硝基烷烃化合物的Michael加成反应102

4.3.1分子间加成102

4.3.2分子内加成111

4.4不对称Michael加成反应112

4.4.1手性烯烃和手性硝基化合物的反应112

4.4.2手性催化剂115

参考文献116

5硝基化合物的烷基化、酰化和卤化126

5.1硝基化合物的烷基化126

5.2硝基化合物的酰化128

5.3 α-硝基环酮的开环反应(Retro-酰化)130

5.4硝基化合物通过烷基自由基的烷基化反应132

5.5利用过渡金属催化硝基化合物的烷基化137

5.5.1丁二烯聚合反应137

5.5.2钯催化硝基化合物的烯丙基碳烷基化138

5.6硝基化合物的芳基化145

5.7含杂原子的硝基烷烃的介绍147

参考文献152

6硝基化合物向其他化合物的转化158

6.1 Nef反应(醛、酮和羧酸)158

6.1.1酸处理法(经典工艺)158

6.1.2氧化法159

6.1.3还原法162

6.1.4硝基烯烃直接转换为碳基化合物163

6.2氧化腈及腈165

6.3硝基化合物还原为胺168

6.3.1Ar—NO2转化为Ar—NH2169

6.3.2由R—NO2得到R—NH2170

6.3.3肟、羟胺和其他氮衍生物173

参考文献175

7硝基化合物中硝基的取代和消除181

7.1硝基化合物中硝基的取代181

7.1.1自由基反应(SRN1)181

7.1.2离子交换反应183

7.1.3分子内亲核取代反应189

7.1.4烯丙位重排反应190

7.2 R—NO2制备R—H191

7.2.1自由基脱硝基反应191

7.2.2离子反应脱硝基208

7.3从R—NO2制备烯烃211

7.3.1自由基消除211

7.3.2硝基化合物的离子消除215

参考文献220

8硝基化合物的环加成反应227

8.1 Diels-Alder反应227

8.1.1使用二烯亲和物的含硝基烯烃228

8.1.2不对称Diels-Alder反应240

8.2 1,3-偶极环加成243

8.2.1硝基酮244

8.2.2氧化腈252

8.2.3硝酸酯260

8.3硝基烯烃的连续[4+2]/[3+2]环加成反应266

8.3.1作为杂二烯烃的硝基烯烃267

8.3.2硝基烯烃的串联[4+2]/[3+2]环加成反应271

参考文献285

9芳香化合物的亲核性取代294

9.1 SNAr反应294

9.2氢的亲核芳香取代反应(NASH)301

9.2.1碳亲核试剂302

9.2.2氮和其他杂原子亲核试剂308

9.2.3应用于杂环化合物的合成310

参考文献313

10杂环化合物的合成318

10.1吡咯318

10.2吲哚的合成330

10.3其他一些氮杂环的合成337

10.3.1三元环337

10.3.2五元和六元饱和环338

10.3.3其他345

参考文献349

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