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目录1

前言1

第一章绪论1

一、极性转换的概念1

二、极性转换的分类9

参考文献17

第二章羰基化合物的极性转换18

一、C1的极性转换18

1．羰基不被掩蔽的——酰基金属化试剂18

（1）IA,IIA和IIB族的酰基金属化试剂18

（2）过渡金属试剂21

2．羰基被掩蔽的极性转换25

（1）经典的极性转换试剂26

（2）新颖的被掩蔽的羰基极性转换试剂31

3．［2,3］-σ重排型的分子内亲核酰基化反应84

二、C2的极性转换87

三、C3的极性转换100

四、C4的极性转换110

参考文献112

第三章氨基化合物的极性转换及其在合成中的应用121

一、胺类反应性的极性转换121

1．α-氨基碳正离子与α-氨基碳负离子的对比121

2．偶极和（或）共振稳定α-N-碳负离子123

3．伯胺类、仲胺类和叔胺类的α-位的可逆极性转换124

1．概述127

二、金属化亚硝基胺类作为掩蔽亲核的α-（仲胺）烷基化试剂127

2．亚硝胺的金属化作用128

3．亚硝胺锂与亲电试剂的反应130

（1）烷基化作用130

（2）与醛或酮的反应（α-羟烷基化作用）131

三、α-亚硝氨基烷基醚锂化物作为α-伯胺碳负离子等效物132

四、仲（α-锂烷基）烷基胺的合成等效物133

参考文献135

一、芳香族化合物的极性转换137

第四章烃类化合物的极性转换及其在合成中的应用137

二、杂环芳香化合物的极性转换142

1．吡啶的极性转换142

（1）烷基化反应143

（2）酰基化反应143

2．吡喃酮环C3的极性转换144

三、烯烃的极性转换144

四、α-烷基化合物的极性转换153

参考文献156

第五章极性转换的方法158

一、1,2n-氧化反应158

二、杂原子的互换和修饰160

1．杂原子的互换161

2．杂原子的修饰163

三、同系化作用和它的逆转168

四、环丙烷的应用173

五、乙炔176

六、氧化还原反应178

参考文献183

第六章几种常见被掩蔽的酰基负离子等效物的反应及其在合成中的应用187

一、氰化物负离子和噻唑盐催化的醛类的1,4-加成作188

用188

二、被保护的氰醇负离子的1,4-加成作用194

三、α-二烷基氨基腈负离子的1,4-加成作用201

四、噻唑盐催化的醛类的1,2-加成作用206

五、被保护的氰醇和α-二烷基氨基腈的1,2-加成作用208

六、被保护氰醇的烷基化作用210

七、α-二烷基氨基腈的烷基化作用214

八、其它反应218

参考文献224

主题索引227

中西文对照索引237

西文人名索引240