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致教师1

致学生1

应急要诀2

第一部分 反应与制备5

1 卤化反应5

1.1 芳烃溴化实验通法5

1.2 实验6

1.2.1 对－溴乙酰苯胺6

1.2.2 对－溴联苯10

1.2.3 2,4－二氯苯氧乙酸（植物生长素）13

1.2.4 4－碘苯氧乙酸（增产灵）15

1.2.5 1－溴丁烷17

1.3 阅读：怎样做实验记录20

2 磺化反应23

2.1 磺化实验通法24

2.1.1 芳烃氯磺化实验通法24

2.1.2 芳烃磺化实验通法24

2.2 实验26

2.2.1 β-萘磺酸钠26

2.2.2 邻－甲苯磺酰氯和对－甲苯磺酰氯28

2.2.3 十二烷基硫酸钠（合成洗涤剂）31

2.3 阅读：如何发现新事物34

3 硝化反应35

3.1 芳烃硝化实验通法35

3.2 实验36

3.2.1 2,4－二硝基氯苯36

3.2.2 3－硝基－邻苯二甲酸39

3.2.3 邻－硝基苯酚和对－硝基苯酚41

3.2.4 对－硝基胺44

3.3 阅读：失败的价值49

4 傅－克反应50

4.1 傅－克反应实验通法51

4.1.1 烷基化实验通法51

4.1.2 酰基化实验通法52

4.2 实验53

4.2.1 二苯甲酮（酰基化法）（富有甜味的香料）53

4.2.2 二苯甲酮（烷基化法）56

4.2.3 4－正－戊酰基联苯（液晶中间体）58

4.2.4 2－叔丁基－对苯二酚（食用抗氧剂）59

4.2.5 乙酰苯胺61

4.2.6 乙酰二茂铁64

4.3 阅读：核磁共振谱在反应监控过程中的应用67

5 氧化反应68

5.1 高锰酸钾氧化实验通法69

5.2 实验69

5.2.1 N,N-二乙基－间－甲苯甲酰胺（避蚊剂）69

5.2.2 正戊酸77

5.2.3 邻－磺酰苯甲酰亚胺钠（糖精钠）79

5.2.4 烟酸（抗糙皮病药物）83

5.2.5 对－硝基苯甲酸85

5.2.6 对－氨基苯甲酸（氧化法）88

5.3 阅读：现代有机合成之父——伍德沃德91

6 还原反应93

6.1 还原反应实验通法93

6.1.1 羰基还原实验通法（黄呜龙还原法）93

6.1.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法93

6.2 实验95

6.2.1 4－正戊基联苯（液晶中间体）95

6.2.2 对－甲苯胺97

6.2.3 对－氨基苯甲酸（还原法）99

6.3 阅读：中国有机化学界的骄子——黄鸣龙101

7 威廉逊反应103

7.1 威廉逊反应实验通法104

7.2 实验105

7.2.1 β-萘乙醚（香料添加剂）105

7.2.2 苯氧乙酸（植物生长调节剂）109

7.2.3 甲基叔丁基醚（无铅汽油抗震剂）111

7.2.4 苯丁醚114

7.2.5 正丁醚116

7.3 阅读：我的科学之路——邹承鲁自述118

8 酯化反应121

8.1 酯化反应实验通法121

8.2 实验122

8.2.1 邻苯二甲酸二丁酯（增塑剂）122

8.2.2 乙酰水杨酸（阿司匹林）125

8.2.3 水杨酸甲酯（冬青油）128

8.2.4 乙酸异戊酯（香蕉水）130

8.2.5 对－氨基苯甲酸乙酯（麻醉药）133

8.3 阅读：有机合成中的定量问题135

9 格氏反应137

9.1 格氏反应通法138

9.1.1 无水乙醚的制备138

9.1.2 格氏试剂制备138

9.1.3 格氏试剂与醛、酮反应139

9.2 实验140

9.2.1 三苯基甲醇140

9.2.2 苯甲酸（食品防腐剂）143

9.3 阅读：格氏试剂与格林尼亚145

10 斯克劳普反应148

10.1 斯克劳普反应实验通法148

10.2 实验149

10.2.1 喹啉149

10.2.2 8－羟基喹啉152

10.3 阅读：对照实验设计154

11 珀金反应156

11.1 珀金反应实验通法156

11.2 实验157

11.2.1 肉桂酸157

11.2.2 香豆素（香料）159

11.3 阅读：工艺优化浅谈162

12 鲁卡特反应163

12.1 鲁卡特反应实验通法163

12.2 （±）－α－苯乙胺164

12.3 阅读：找准方向选好题167

13 外消旋体的拆分168

13.1 （±）－苯乙醇酸的拆分168

13.2 （±）－α－苯乙胺的拆分171

13.3 阅读：细节决定成败173

14 天然产物的提取174

14.1 从红辣椒中分离红色素174

14.2 从毛发中提取胱氨酸176

14.3 从茶叶中提取咖啡因179

14.4 阅读：做好实验的秘诀182

15 金属有机化合物合成183

15.1 二茂铁183

15.2 环戊二烯基钠185

15.3 二氯二茂钛186

15.4 阅读：二茂铁的发现189

第二部分 特殊技术与合成193

16 有机电解合成193

16.1 碘仿（消毒剂）193

16.2 二十六烷196

16.3 阅读：自我防护要诀198

17 相转移催化合成200

17.1 （±）－苯乙醇酸（扁桃酸）201

17.2 2,4－二硝基苯磺酸钠204

17.3 7.7-二氯双环［4.1.0］庚烷206

17.4 阅读：曲径探幽208

18 光化学合成209

18.1 苯片呐醇210

18.2 鲁米诺（化学发光剂）212

18.3 阅读：凡事多问为什么215

19 高压反应217

19.1 间－氨基苯磺酸218

19.2 对－硝基苯酚221

19.3 阅读：睁大眼睛看流程222

20 微波有机合成223

20.1 1－溴丁烷（微波法）224

20.2 苯丁醚（微波法）225

20.3 阅读：绿色化学227

21 超声有机合成229

21.1 对－硝基苯甲酸乙酯230

21.2 阅读：全球权威开放期刊大全232

第三部分 实验基本技术235

22 常用玻璃仪器及实验装置235

22.1 玻璃仪器235

22.2 常用仪器装置235

22.3 注意事项238

23 蒸馏241

23.1 实验原理241

23.2 实验方法241

23.3 注意事项242

24 分馏243

24.1 实验原理243

24.2 实验方法243

24.3 注意事项243

25 水蒸气蒸馏245

25.1 实验原理245

25.2 实验方法245

25.3 注意事项247

26 减压蒸馏248

26.1 实验原理248

26.2 实验方法248

26.3 注意事项249

27 熔点测定253

27.1 实验原理253

27.2 实验方法253

27.3 注意事项254

28 沸点测定255

28.1 实验原理255

28.2 实验方法255

28.3 注意事项256

29 重结晶257

29.1 实验原理257

29.2 实验方法257

29.3 注意事项258

30 萃取259

30.1 实验原理259

30.2 实验方法260

30.3 注意事项260

31 升华262

31.1 实验原理262

31.2 实验方法262

31.3 注意事项263

32 色谱法264

32.1 实验原理264

32.2 实验方法264

32.2.1 柱色谱法264

32.2.2 薄层色谱法265

32.2.3 气相色谱法265

32.3 注意事项266

33 折光率的测定269

33.1 实验原理269

33.2 实验方法270

33.3 注意事项271

34 旋光度的测定272

34.1 实验原理272

34.2 实验方法273

34.3 注意事项274

35 红外光谱275

35.1 实验原理275

35.2 实验方法276

35.3 注意事项276

36 核磁共振谱279

36.1 实验原理279

36.2 实验方法281

36.3 注意事项281

37 无水无氧操作技术282

37.1 实验原理282

37.2 实验方法282

37.3 注意事项283

38 加热、致冷及干燥技术289

38.1 加热方法289

38.1.1 空气浴289

38.1.2 水浴289

38.1.3 油浴290

38.1.4 砂浴290

38.2 致冷方法290

38.3 干燥方法291

38.3.1 液体有机化合物的干燥291

38.3.2 固体有机化合物的干燥291

38.4 注意事项292

附录293

A 常用有机化学工具书293

B 网络化学资源295

C 常用元素相对原子质量表299

D 化合物分子结构及其NMR谱峰归属300

E 多步合成实验一览表311