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第1章 绪论1

1.1 有机合成化学的定义1

1.2 有机合成化学的任务1

1.3 有机合成反应和方法学3

1.4 有机合成反应中的重要问题5

1.4.1 有机合成反应的速率控制和平衡控制5

1.4.2 有机合成反应的选择性6

1.5 有机合成化学的研究方法9

参考文献9

第2章 官能团化和官能团转换的基本反应10

2.1 官能团化10

2.1.1 烷烃的官能团化10

2.1.2 烯烃的官能团化10

2.1.3 炔烃的官能团化12

2.1.4 芳烃的官能团化13

2.1.5 取代苯衍生物的官能团化15

2.1.6 简单杂环化合物的官能团化16

2.2 官能团的转换18

2.2.1 羟基的转换18

2.2.2 氨基的转换20

2.2.3 含卤化合物的转换20

2.2.4 硝基的转换20

2.2.5 氰基的转换21

2.2.6 醛和酮的转换22

2.2.7 羧酸及其衍生物的转换22

参考文献25

第3章 酸催化缩合与分子重排26

3.1 酸催化缩合反应26

3.1.1 Friedel-Crafts反应26

3.1.2 醛或酮及其衍生物的反应31

3.1.3 Mannich反应34

3.1.4 烯胺38

3.1.5 α－皮考啉反应40

3.1.6 Prins反应41

3.2 酸催化分子重排42

3.2.1 频哪醇－频哪酮重排42

3.2.2 Beckmann重排43

3.2.3 烯丙基重排44

3.2.4 联苯胺重排45

3.2.5 Schmidt重排46

3.2.6 氢过氧化物重排48

3.2.7 Fries重排49

习题51

参考答案53

参考文献56

第4章 碱催化缩合与烃基化反应58

4.1 羰基化合物的缩合反应58

4.1.1 羟醛缩合反应58

4.1.2 酯缩合反应59

4.1.3 Perkin反应60

4.1.4 Stobbe缩合61

4.1.5 Knoevenagel-Doebner缩合62

4.1.6 Darzen反应64

4.1.7 Dieckmann缩合65

4.2 碳原子上的烃基化反应66

4.2.1 单官能团化合物的烃基化66

4.2.2 双官能团化合物的烃基化66

4.2.3 共轭加成反应70

4.2.4 炔化合物的烃化72

习题73

参考答案75

参考文献78

第5章 有机合成试剂79

5.1 有机镁试剂79

5.1.1 Grignard试剂的制备和结构79

5.1.2 Grignard试剂的反应81

5.2 有机锂试剂84

5.2.1 有机锂试剂的制备84

5.2.2 有机锂试剂的特征反应86

5.3 有机铜试剂89

5.3.1 有机铜试剂的制备89

5.3.2 有机铜试剂的反应89

5.4 膦叶立德93

5.4.1 膦叶立德的结构和制备93

5.4.2 膦叶立德的反应94

5.5 有机硼试剂99

5.5.1 硼氢化反应99

5.5.2 硼烷的反应100

5.6 有机硅试剂106

5.6.1 有机硅化合物的结构特征107

5.6.2 芳基硅烷107

5.6.3 乙烯基硅烷110

5.6.4 烯醇硅醚115

习题121

参考答案123

参考文献126

第6章 逆合成分析法与合成路线设计128

6.1 逆合成分析法128

6.1.1 逆合成分析法概念128

6.1.2 逆合成分析法分析134

6.2 合成路线设计153

6.2.1 合成路线设计实例153

6.2.2 合成路线的评价159

习题159

参考答案160

参考文献165

第7章 基团的保护与反应性转换166

7.1 基团的保护和去保护166

7.1.1 羟基的保护167

7.1.2 羰基的保护171

7.1.3 氨基的保护176

7.1.4 羧基的保护178

7.1.5 碳－氢键的保护179

7.2 基团的反应性转换181

7.2.1 羰基化合物的反应性转换181

7.2.2 氨基化合物的反应性转换186

7.2.3 烃类化合物的反应性转换188

习题191

参考答案193

参考文献195

第8章 不对称合成反应197

8.1 概述197

8.1.1 不对称合成反应的意义197

8.1.2 不对称合成中的立体选择性和立体专一性197

8.1.3 不对称合成的反应效率199

8.2 不对称合成反应199

8.2.1 用化学计量手性物质进行不对称合成199

8.2.2 不对称催化反应203

参考文献207

第9章 氧化反应208

9.1 醇羟基和酚羟基的氧化反应208

9.1.1 醇羟基的氧化反应208

9.1.2 酚羟基的氧化反应218

9.2 碳－碳双键的氧化反应219

9.2.1 氧化剂直接氧化反应219

9.2.2 钯催化氧化反应224

9.3 酮的氧化反应226

9.3.1 经α－苯硒基羰基化合物的氧化反应226

9.3.2 酮的Baeyer-Villiger氧化反应227

9.4 芳烃侧链和烯丙位的氧化228

9.4.1 六价铬氧化法228

9.4.2 硝酸铈铵氧化法230

9.4.3 Al2O3固载KMnO4氧化法231

习题232

参考答案234

参考文献235

第10章 还原反应237

10.1 催化氢化反应237

10.1.1 多相催化氢化反应237

10.1.2 均相催化氢化反应246

10.2 溶解金属还原反应248

10.2.1 芳环的还原248

10.2.2 醛、酮羰基的还原250

10.2.3 碳－碳重键的还原251

10.2.4 羧酸酯的还原253

10.3 氢化物－转移试剂还原254

10.3.1 异丙醇铝转移试剂还原255

10.3.2 金属氢化物转移试剂还原255

10.3.3 固载硼氢还原剂258

10.3.4 硼烷和二烷基硼烷261

10.4 其他还原试剂262

10.4.1 Wolff-Kishner还原法262

10.4.2 二酰亚胺还原法263

10.4.3 烷基氢化锡还原法263

习题264

参考答案266

参考文献268

第11章 近代有机合成方法269

11.1 相转移催化反应269

11.1.1 相转移催化剂269

11.1.2 相转移催化反应原理270

11.1.3 相转移催化在有机合成中的应用271

11.2 微波辐射有机合成279

11.2.1 微波辐射在有机合成中的应用279

11.2.2 微波促进化学反应机理286

11.3 固相合成法287

11.3.1 多肽固相合成287

11.3.2 固相一般有机合成288

11.4 其他合成方法292

11.4.1 无溶剂反应292

11.4.2 声化学反应295

11.4.3 离子液体297

11.4.4 水相有机反应303

参考文献313