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第一部分　基础篇3

第十二章　杂环化合物3

第一节 五元杂环化合物5

一、吡咯、呋喃与噻吩5

二、含两个杂原子的五元杂环13

第二节 六元杂环化合物16

一、吡啶16

二、喹啉与异喹啉20

三、嘧啶、嘌呤23

第三节 生物碱24

一、概述24

二、重要的生物碱26

习题29

第十三章　天然有机化合物32

第一节　糖类化合物32

一、单糖33

二、双糖与多糖42

三、几种重要的低聚糖和糖类衍生物47

第二节 脂类化合物49

一、油脂50

二、脂肪酸50

三、蜡与高碳脂肪醇52

四、肥皂与合成洗涤剂53

五、磷酸甘油酯（或称磷脂）54

第三节 氨基酸与蛋白质54

一、氨基酸55

二、肽60

三、蛋白质66

第四节 核酸化学73

一、核酸的概念73

二、核酸的组成74

三、核酸的结构77

四、核酸的性质82

五、核酸的生物学功能84

六、基因组计划简介85

习题85

第十四章　周环反应87

第一节 电环化反应88

一、含4个π电子的体系88

二、含4n+2个π电子的体系91

第二节 环加成反应93

一、［2+2］环加成94

二、［4+2］环加成95

第三节 σ迁移反应97

一、氢原子参加的［1,j］迁移98

二、碳原子参加的［1,j］迁移100

三、［3,3］迁移101

习题103

第十五章　合成高分子化合物106

第一节 高分子化合物的基本概念107

一、高分子化合物的含义107

二、高分子化合物的结构108

三、高分子化合物的分类110

四、高分子化合物的命名111

第二节 高分子化合物的合成反应112

一、逐步聚合反应113

二、游离基聚合反应118

三、离子型聚合反应122

四、配位聚合125

第三节 高分子化合物的结构与物理性能127

一、高分子化合物的聚集态和相态127

二、线型非晶聚合物的物理状态127

三、结晶聚合物的物理状态129

四、“白色”污染与可降解塑料130

习题131

第二部分　机理篇135

第十六章　亲电反应机理135

第一节 碳碳重键的亲电加成反应135

一、双分子亲电加成136

二、亲电加成反应的立体化学138

三、亲电加成反应的活性144

四、亲电加成反应的定向145

第二节 芳环上的亲电取代反应146

一、反应机理147

二、取代定位规则的理论解释149

第三节 亲电重排反应151

一、法沃斯基重排152

二、斯蒂文斯重排154

三、维蒂希重排155

四、弗瑞斯重排156

第四节 脂肪族亲电取代反应157

一、反应机理157

二、影响脂肪族亲电取代反应活性的因素160

三、反应的典型实例161

习题164

第十七章 亲核反应机理167

第一节 碳碳双键的亲核加成反应167

一、碳碳双键的亲核加成167

二、迈克尔加成168

第二节 碳氧双键的亲核加成反应170

一、羰基的亲核加成171

二、影响羰基活性的主要因素173

三、羰基加成的立体化学175

四、重要的亲核加成反应176

第三节 亲核取代反应184

一、亲核取代反应186

二、影响亲核取代反应的因素188

三、离子对理论和邻基参与作用193

四、芳香族化合物的亲核取代反应195

第四节 亲核重排反应197

一、分类197

二、缺电子碳胳重排反应199

三、碳烯与氮烯的重排反应208

第五节 消除反应212

一、E1机理213

二、E2机理213

三、E1CB机理214

四、消除反应的取向215

五、E2反应的立体化学216

六、其他消除反应219

习题223

第十八章 游离基反应机理227

第一节 游离基227

一、游离基的形成227

二、游离基的分类228

三、游离基的结构与稳定性228

第二节 游离基加成反应231

一、卤素与烯烃的加成231

二、溴化氢与烯烃的加成232

三、多卤代烷与烯烃的加成233

四、醛、硫醇与烯烃的加成234

五、活性亚甲基化合物与烯烃的加成234

六、烯烃的聚合235

第三节 游离基取代反应236

一、烷烃的卤化236

二、烷烃的氯磺化237

三、烯丙基及苄基衍生物的卤化237

四、冈伯格联苯合成反应239

第四节 其他的游离基反应239

一、氧化反应239

二、重排反应241

第五节 游离基反应的特点及规律242

一、游离基反应的特点242

二、游离基反应的规律243

三、溶剂对游离基反应活泼性的影响244

习题245

第三部分　合成篇249

第十九章　有机合成路线设计249

第一节 有机分子骨架的建造249

一、增长碳链的方法249

二、减短碳链的方法256

三、碳环形成的方法257

四、杂环的一般形成方法263

第二节 有机合成设计268

一、有机合成设计策略268

二、反向合成分析269

三、切断的常用策略272

四、典型目标分子的逆合成分析方法276

五、合成中的选择性控制281

六、合成战略287

参考文献289

习题289

第二十章 不对称合成反应294

第一节 引言294

一、应用于不对称合成化学中的几个基本术语294

二、不对称合成的定义和表述296

三、对映体组成的测定及不对称合成效率的表示297

四、实现不对称合成的常用方法297

第二节 立体选择反应的原理298

一、立体选择反应与立体专一反应298

二、分子内的原子（团）和面的空间关系299

三、立体选择反应原理300

第三节 以非对称化合物为原料的不对称合成302

一、克拉姆规则302

二、手性环酮羰基的不对称加成反应304

三、羰基的不对称α-烷基化306

四、西蒙斯-史密斯反应307

第四节 以对称化合物为起始物的不对称合成307

一、分子中引入手性中心307

二、手性试剂的应用309

三、手性催化剂诱导的不对称合成314

四、手性助剂诱导的不对称合成321

第五节 绝对不对称合成322

参考文献322

第二十一章　绿色有机合成324

第一节 绿色化学324

第二节 选择绿色合成原料或反应的起始物327

第三节 绿色化学品的选择使用330

一、绿色有机溶剂的选择330

二、绿色反应试剂的选择333

三、化学产品的开发利用337

第四节 发展绿色化学反应337

一、水体系中进行的有机反应337

二、光化学反应替代某些傅-克反应341

三、催化反应342

四、电化学合成347

第五节 生物催化和生物过程技术348

参考文献350

第四部分 专论篇353

第二十二章　过渡金属络合物在有机合成上的应用353

第一节 过渡金属络合物的性质354

一、过渡金属元素的结构特性354

二、过渡金属络合物355

三、过渡金属络合物的基元反应359

第二节 过渡金属络合物催化的有机化学反应362

一、均相催化和非均相催化362

二、过渡金属络合物催化的有机化学反应363

第三节 均相催化反应在不对称合成中的应用374

一、手性配体375

二、均相催化的不对称合成反应377

参考文献384

第二十三章　有机功能材料385

第一节 压敏材料385

一、微胶囊分散液的制作386

二、发色剂的选择386

三、显色剂388

四、溶剂388

第二节 热致变色材料388

一、可逆热变色化合物的分类389

二、热致变色的变色原理391

三、可逆热色性化合物的研究近况及发展趋势393

第三节 光致变色材料394

一、水杨醛席夫碱类394

二、偶氮苯类395

三、螺吡喃类396

四、俘精酸酐类397

五、二芳杂环基乙烯类397

第四节 纳米复合材料398

一、纳米复合材料的制备398

二、纳米材料的应用400

第五节 有机导体与超导体401

一、有机导体和超导体的基本条件401

二、常见的有机导体与超导体401

三、导电高分子403

第六节 有机非线性光学材料405

一、具有非线性光学活性的有机晶体406

二、金属有机络合物407

第七节 多功能酞菁类聚合物408

一、平面型酞菁类聚合物408

二、含酞菁结构的聚合物409

三、线型酞菁聚合物410

第八节 液晶材料410

一、铁电液晶411

二、液晶高分子412

第九节 高分子功能化414

一、功能高分子的制备方法414

二、高分子基体与功能基团417

参考文献418

第二十四章　有机化合物与环境污染419

第一节 环境有机污染419

一、环境有机污染物的来源及迁移转化420

二、有机污染物的特性及危害421

三、有机污染物的污染现状与控制423

四、有机污染物监测的必要性424

五、有机污染物的分析及样品预处理方法425

第二节 烃类有机污染物426

一、石油类426

二、苯及苯系物427

三、多环芳烃428

第三节 含氧有机污染物431

一、甲醛431

二、酚类污染物434

三、过氧乙酰硝酸酯435

第四节 含卤素有机污染物436

一、二噁英类436

二、多氯联苯439

第五节 有机农药440

一、有机磷农药441

二、有机氯农药443

三、有机农药的分析及食品质量安全445

参考文献447

习题参考答案449